Escrever as estruturas dos isômeros E-Z para os compostos abaixo. Deixe indicado também a designação cis-trans quando cabível. Examinando os casos onde ambos os sistemas são possíveis, diga se existe equivalência entre os sistemas E-Z e cis-trans.
3-hexeno.

Passo 1

O enunciado pede: escrever as estruturas dos isômeros E-Z para o composto 3-hexeno e indicar a designação cis-trans quando isso for aplicável. Dado fornecido: o composto é 3-hexeno, cuja fórmula e esqueleto linear são \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}. Não há outra imagem ou dado adicional.

Passo 2

O que significa E e Z e como vamos decidir isso (aula rápida e prática).
  • As designações E/Z vêm das regras Cahn–Ingold–Prelog (CIP). A ideia: em cada carbono da dupla ligação olhamos os dois substituintes ligados a esse carbono e comparamos prioridades.
  • Regra básica de prioridade (passo a passo):
    1. Compare os átomos diretamente ligados ao centro de dupla ligação. O átomo com maior número atômico tem maior prioridade.
    2. Se houver empate (mesmo átomo ligado), olhe para a próxima “camada”: compare os átomos ligados a esses átomos, como se você listasse uma pequena cadeia. Use as mesmas regras: maior número atômico vence; em empates continue para a próxima camada.
    3. Para ligações múltiplas aplica-se o truque CIP de duplicar/triplicar átomos (mas não precisamos disso neste caso simples).
  • Depois de atribuir a maior prioridade em cada carbono, compare as posições desses dois grupos de maior prioridade:
    • Se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação → é Z (do alemão zusammen = juntos).
    • Se estiverem em lados opostos → é E (do alemão entgegen = opostos).
  • Relação com cis/trans: o rótulo cis/trans é uma forma mais antiga e só funciona quando em cada carbono da dupla há exatamente um hidrogênio (ou quando os dois grupos comparáveis são idênticos tipicamente). Nesse caso, cis = substituintes semelhantes no mesmo lado, trans = em lados opostos. Às vezes cis = Z e trans = E, mas nem sempre (quando prioridades CIP não coincidem com “maior grupo = o que parece maior”).

Passo 3

Aplique isso ao 3-hexeno: identifique os átomos ligados aos carbonos da dupla.
  • Esqueleto numerado: C_1- C_2- C_3= C_4- C_5- C_6.
  • A estrutura condensada é \mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}.
  • No carbono C_3 (lado esquerdo da dupla) os dois substituintes ligados a ele são: o hidrogênio \mathrm{H} e o grupo \mathrm{C_2H_5} (a cadeia \mathrm{CH_2-CH_3}, ou seja, o resto da molécula pela esquerda).
  • No carbono C_4 (lado direito) os dois substituintes ligados a ele são: o hidrogênio \mathrm{H} e o grupo \mathrm{C_5H_5} (a cadeia \mathrm{CH_2-CH_3} pela direita).
  • Observação: os dois grupos não-hidrogênio são ambos grupos etila ( \mathrm{CH_2CH_3}). Portanto, os grupos de maior prioridade em cada carbono serão esses grupos etila.

Passo 4

Atribuição de prioridades CIP no caso concreto.
  • Comparando em C_3: entre \mathrm{H} e \mathrm{CH_2CH_3}, claramente \mathrm{CH_2CH_3} tem maior prioridade que \mathrm{H} (porque o átomo ligado é C versus H; Z só depende de que não seja H).
  • Comparando em C_4: entre \mathrm{H} e \mathrm{CH_2CH_3}, \mathrm{CH_2CH_3} tem maior prioridade.
  • Conclusão: os dois grupos de maior prioridade (em C_3 e C_4) são os dois grupos etila.

Passo 5

Determinar E ou Z a partir da posição relativa dos grupos de maior prioridade.
  • Se os dois grupos etila estiverem do mesmo lado da dupla → os grupos de maior prioridade estão junto → configuração Z.
  • Se os dois grupos etila estiverem em lados opostos → configuração E.

Passo 6

Relação com cis/trans para este caso específico.
  • Em 3-hexeno cada carbono da dupla tem um \mathrm{H} e um grupo etila; portanto a nomenclatura cis/trans é aplicável: “cis” significa os dois hidrogênios (ou equivalentemente os dois etilas) no mesmo lado; “trans” significa em lados opostos.
  • Como os grupos de maior prioridade são os etilas, ter etilas do mesmo lado (cis) é exatamente ter os grupos de maior prioridade do mesmo lado → isso corresponde a Z.
  • Assim, para 3-hexeno: cis = Z e trans = E. Os dois sistemas são equivalentes neste caso.

Passo 7

Escrever explicitamente as duas estruturas (descrição e nomes).
  • Z (que é o mesmo que cis neste caso): os dois grupos \mathrm{CH_2CH_3} (etila) no mesmo lado da dupla; os dois \mathrm{H} no mesmo lado oposto. Nome prático: cis- 3-hexeno ou Z-3-hexeno.
  • E (que é o mesmo que trans neste caso): os dois grupos \mathrm{CH_2CH_3} em lados opostos da dupla; os \mathrm{H} também em lados opostos. Nome prático: trans- 3-hexeno ou E-3-hexeno.
  • Fórmulas condensadas (mesma sequência de átomos, mas indicando a estereoquímica por nome):
    • cis- 3-hexeno = Z-3-hexeno: \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3} (com os grupos etila no mesmo lado da dupla).
    • trans- 3-hexeno = E-3-hexeno: \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3} (com os grupos etila em lados opostos).

Passo 8

Verificação final e dica para prova (como reconhecer rápido).
  • Regra rápida: se ambos os carbonos da dupla têm um \mathrm{H} e um grupo orgânico, então cis/trans é aplicável; para decidir E/Z, veja qual grupo (no lugar do \mathrm{H}) tem maior prioridade em cada carbono. No caso simétrico de 3-hexeno (etilas iguais), cis = Z e trans = E sempre.
  • Dica prática: desenhe duas versões (etilas juntas ou opostas) e aplique a regra CIP só quando a comparação não for óbvia — neste problema a comparação é óbvia porque \mathrm{C}>\mathrm{H}.

Resposta

Z-3-hexeno (cis-3-hexeno): \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3} com os grupos \mathrm{CH_2CH_3} no mesmo lado da dupla
E-3-hexeno (trans-3-hexeno): \mathrm{CH_3CH_2CH=CHCH_2CH_3} com os grupos \mathrm{CH_2CH_3} em lados opostos da dupla
Equivalência entre sistemas: para 3-hexeno, Z = cis e E = trans (os dois sistemas coincidem neste caso).

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