Escrever as estruturas dos isômeros E-Z para os compostos abaixo. Deixe indicado também a designação cis-trans quando cabível. Examinando os casos onde ambos os sistemas são possíveis, diga se existe equivalência entre os sistemas E-Z e cis-trans.
3-hexeno.
3-hexeno.
Passo 1
O enunciado pede: escrever as estruturas dos isômeros E-Z para o composto
-hexeno e indicar a designação cis-trans quando isso for aplicável. Dado fornecido: o composto é
-hexeno, cuja fórmula e esqueleto linear são
. Não há outra imagem ou dado adicional.
Passo 2
O que significa E e Z e como vamos decidir isso (aula rápida e prática).
- As designações E/Z vêm das regras Cahn–Ingold–Prelog (CIP). A ideia: em cada carbono da dupla ligação olhamos os dois substituintes ligados a esse carbono e comparamos prioridades.
- Regra básica de prioridade (passo a passo):
- Compare os átomos diretamente ligados ao centro de dupla ligação. O átomo com maior número atômico tem maior prioridade.
- Se houver empate (mesmo átomo ligado), olhe para a próxima “camada”: compare os átomos ligados a esses átomos, como se você listasse uma pequena cadeia. Use as mesmas regras: maior número atômico vence; em empates continue para a próxima camada.
- Para ligações múltiplas aplica-se o truque CIP de duplicar/triplicar átomos (mas não precisamos disso neste caso simples).
- Depois de atribuir a maior prioridade em cada carbono, compare as posições desses dois grupos de maior prioridade:
- Se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação → é
(do alemão zusammen = juntos). - Se estiverem em lados opostos → é
(do alemão entgegen = opostos).
- Se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação → é
- Relação com cis/trans: o rótulo cis/trans é uma forma mais antiga e só funciona quando em cada carbono da dupla há exatamente um hidrogênio (ou quando os dois grupos comparáveis são idênticos tipicamente). Nesse caso, cis = substituintes semelhantes no mesmo lado, trans = em lados opostos. Às vezes cis = Z e trans = E, mas nem sempre (quando prioridades CIP não coincidem com “maior grupo = o que parece maior”).
Passo 3
Aplique isso ao
-hexeno: identifique os átomos ligados aos carbonos da dupla.
- Esqueleto numerado:
- - = - - . - A estrutura condensada é
. - No carbono
(lado esquerdo da dupla) os dois substituintes ligados a ele são: o hidrogênio e o grupo (a cadeia , ou seja, o resto da molécula pela esquerda). - No carbono
(lado direito) os dois substituintes ligados a ele são: o hidrogênio e o grupo (a cadeia pela direita). - Observação: os dois grupos não-hidrogênio são ambos grupos etila (
). Portanto, os grupos de maior prioridade em cada carbono serão esses grupos etila.
Passo 4
Atribuição de prioridades CIP no caso concreto.
- Comparando em
: entre e , claramente tem maior prioridade que (porque o átomo ligado é C versus H; só depende de que não seja H). - Comparando em
: entre e , tem maior prioridade. - Conclusão: os dois grupos de maior prioridade (em
e ) são os dois grupos etila.
Passo 5
Determinar E ou Z a partir da posição relativa dos grupos de maior prioridade.
- Se os dois grupos etila estiverem do mesmo lado da dupla → os grupos de maior prioridade estão junto → configuração
. - Se os dois grupos etila estiverem em lados opostos → configuração
.
Passo 6
Relação com cis/trans para este caso específico.
- Em
-hexeno cada carbono da dupla tem um e um grupo etila; portanto a nomenclatura cis/trans é aplicável: “cis” significa os dois hidrogênios (ou equivalentemente os dois etilas) no mesmo lado; “trans” significa em lados opostos. - Como os grupos de maior prioridade são os etilas, ter etilas do mesmo lado (cis) é exatamente ter os grupos de maior prioridade do mesmo lado → isso corresponde a
. - Assim, para
-hexeno: cis = e trans = . Os dois sistemas são equivalentes neste caso.
Passo 7
Escrever explicitamente as duas estruturas (descrição e nomes).
-
(que é o mesmo que cis neste caso): os dois grupos (etila) no mesmo lado da dupla; os dois no mesmo lado oposto. Nome prático: cis- -hexeno ou -3-hexeno. -
(que é o mesmo que trans neste caso): os dois grupos em lados opostos da dupla; os também em lados opostos. Nome prático: trans- -hexeno ou -3-hexeno. - Fórmulas condensadas (mesma sequência de átomos, mas indicando a estereoquímica por nome):
- cis-
-hexeno = -3-hexeno: (com os grupos etila no mesmo lado da dupla). - trans-
-hexeno = -3-hexeno: (com os grupos etila em lados opostos).
- cis-
Passo 8
Verificação final e dica para prova (como reconhecer rápido).
- Regra rápida: se ambos os carbonos da dupla têm um
e um grupo orgânico, então cis/trans é aplicável; para decidir E/Z, veja qual grupo (no lugar do ) tem maior prioridade em cada carbono. No caso simétrico de -hexeno (etilas iguais), cis = Z e trans = E sempre. - Dica prática: desenhe duas versões (etilas juntas ou opostas) e aplique a regra CIP só quando a comparação não for óbvia — neste problema a comparação é óbvia porque
.
Resposta
Equivalência entre sistemas: para
-hexeno,
= cis e
= trans (os dois sistemas coincidem neste caso).