Escrever as estruturas dos isômeros E-Z para os compostos abaixo. Deixe indicado também a designação cis-trans quando cabível. Examinando os casos onde ambos os sistemas são possíveis, diga se existe equivalência entre os sistemas E-Z e cis-trans.
1-bromo-1,2-difluoroeteno.
1-bromo-1,2-difluoroeteno.
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva as estruturas dos isômeros E–Z do composto “1-bromo-1,2-difluoroeteno”, indique a designação cis–trans quando isso for cabível e, nos casos em que ambos os sistemas (E–Z e cis–trans) sejam possíveis, diga se existe equivalência entre eles.
Informações dadas (explicitadas):
Informações dadas (explicitadas):
- Nome do composto: 1-bromo-1,2-difluoroeteno.
- Trata-se de um alceno com dois carbonos ligados por uma dupla ligação (eteno substituído).
- Não há figura enviada; vou inferir a estrutura usual a partir do nome.
Passo 2
Entender a estrutura do composto a partir do nome (vamos “montar” o esqueleto). Partindo de eteno,
:
- “1-bromo” indica que um hidrogênio no carbono
foi substituído por . - “1,2-difluoro” indica que um hidrogênio no carbono
e um hidrogênio no carbono foram substituídos por .
Portanto as ligações em cada carbono da dupla ficam assim: - Carbono
: ligado por dupla ao carbono , e possui como substituintes e . (Logo, não tem .) - Carbono
: ligado por dupla ao carbono , e possui como substituintes e .
Resumo prático: otem de um lado e , do outro lado e .
Passo 3
Revisão didática da regra CIP (como decidir prioridades para E–Z):
- Para cada carbono da dupla, comparamos os átomos ligados diretamente a ele. O átomo de maior número atômico tem maior prioridade.
- Se houver empate no primeiro átomo ligado, procura-se nos próximos átomos ligados (cadeia de comparação) — não será necessário aqui.
Aplicando ao nosso caso: - No carbono
os substituintes são e . Os números atômicos são e . Logo a prioridade maior no carbono é . - No carbono
os substituintes são e . Os números atômicos são e . Logo a prioridade maior no carbono é .
Portanto os dois grupos de maior prioridade a comparar através da dupla são:(no C1) e (no C2).
Passo 4
Definição prática de E e Z (para lembrar na prova):
- Se os dois grupos de maior prioridade (um em cada carbono da dupla) estiverem do mesmo lado da dupla -> configuração
(do alemão “zusammen” = juntos). - Se estiverem em lados opostos -> configuração
(do alemão “entgegen” = opostos).
Aplicando aqui: os grupos de maior prioridade são
(em C1) e
(em C2). Logo existem duas possibilidades geométricas:
- Isômero onde
e estão no mesmo lado da dupla = isômero . - Isômero onde
e estão em lados opostos da dupla = isômero .
Vou descrever explicitamente as duas estruturas (texto que serve como “desenho verbal”):
-
-1-bromo-1,2-difluoroeteno: no plano da dupla, (em C1) e (em C2) ficam do mesmo lado; os outros substituintes ( em C1 e em C2) ficam do lado oposto. -
-1-bromo-1,2-difluoroeteno: (em C1) e (em C2) ficam em lados opostos; (em C1) e (em C2) também ficam em lados opostos.
Passo 5
Quando a designação cis–trans é cabível (explicação didática):
- A nomenclatura cis/trans tradicional é usada em alcenos quando cada carbono da dupla tem um hidrogênio (ou quando se pode comparar dois grupos idênticos), permitindo dizer, por exemplo, “cis” quando os dois hidrogênios estão do mesmo lado e “trans” quando estão em lados opostos.
- Em geral, cis/trans é apropriado para casos simples (ex.: 1,2-dicloroeteno: ambos os carbonos têm um H cada, então dá para dizer cis = mesmos H no mesmo lado = Z; trans = H em lados opostos = E).
Aplicando ao nosso composto: - O carbono
NÃO tem hidrogênio (tem e ). O carbono TEM um hidrogênio (e um ). Assim não temos a situação simétrica em que cada carbono tem um para usar cis/trans de forma útil.
Conclusão: a designação cis–trans NÃO é cabível de forma adequada aqui — a maneira correta e sem ambiguidades é usar E/Z.
Passo 6
Comentário sobre equivalência entre E–Z e cis–trans (quando existe e se existe aqui):
- Quando cada carbono da dupla tem um hidrogênio (ou quando os dois grupos comparados são idênticos em cada carbono), há equivalência prática:
e . Ex.: em 1,2-dicloroeteno, = cis, = trans. - No nosso caso, como já vimos, cis/trans não é aplicável porque C1 não tem H; portanto não há equivalência (não faz sentido perguntar se
= cis aqui, pois cis não pode ser definido sem ambiguidade). Então: não existe equivalência entre os sistemas para este composto, simplesmente porque cis–trans não se aplica.
Resposta
Equivalência E–Z vs cis–trans para este composto: não existe (cis–trans não é aplicável aqui).