Escrever uma fórmula de traço para cada uma das seguintes moléculas, mostrando quaisquer pares de elétrons não-compartilhados.
Passo 1
O enunciado pede a fórmula de traço (estrutura de Lewis) da molécula definida pelo SMILES C1CCNCC1, que é a piperidina – um ciclo de seis átomos, cinco sendo
e um sendo
. Para resolver, vamos:
- identificar a conectividade (o esqueleto) a partir do SMILES;
- contar elétrons de valência totais;
- distribuir em ligações e mostrar o par livre no nitrogênio.
Passo 2
Do SMILES C1CCNCC1 vemos um anel de seis vértices numerados
, onde o vértice 4 é o nitrogênio e os demais são carbonos
. O nitrogênio também carrega um átomo de hidrogênio.
Passo 3
Contagem de elétrons de valência:
– Cada carbono tem 4 elétrons → .
– O nitrogênio tem 5 elétrons → .
– Cada hidrogênio tem 1 elétron → (10 ligados aos 5 C e 1 ligado ao N).
Total = elétrons.
– Cada carbono tem 4 elétrons →
– O nitrogênio tem 5 elétrons →
– Cada hidrogênio tem 1 elétron →
Total =
Passo 4
Distribuímos elétrons em:
– 6 ligações do anel (5 C–C e 1 C–N) → elétrons.
– 11 ligações C–H e N–H → elétrons.
Restam elétrons, que formam o par não-compartilhado no nitrogênio.
– 6 ligações do anel (5 C–C e 1 C–N) →
– 11 ligações C–H e N–H →
Restam
Resposta
Uma representação esquemática em ASCII da estrutura de traço, mostrando o par livre no nitrogênio, é:
H
|
CH2–CH2
| \
CH2 CH2
| |
CH2–N–H
:
|
CH2–CH2
| \
CH2 CH2
| |
CH2–N–H
:
onde cada “CH2” é um carbono com dois hidrogênios, “N–H” é o nitrogênio com um hidrogênio e “:” representa o par livre do nitrogênio.