Escrever uma fórmula de traço para cada uma das seguintes moléculas, mostrando quaisquer pares de elétrons não-compartilhados.
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de Lewis (fórmula de traço) da molécula cuja SMILES é
c1ccncc1
, que é a piridina. Vamos precisar: (1) contar elétrons de valência de C, H e N; (2) montar o esqueleto do anel; (3) distribuir ligações σ; (4) usar elétrons restantes para ligações π e pares isolados.Passo 2
Contagem de elétrons de valência:
– Cada carbono tem 4 elétrons e–
– Cada hidrogênio tem 1 elétron e–
– Nitrogênio tem 5 elétrons e–
Total elétrons de valência.
– Cada carbono tem 4 elétrons
– Cada hidrogênio tem 1 elétron
– Nitrogênio tem 5 elétrons
Total
Passo 3
Esqueleto σ: um anel de seis átomos, cinco carbonos e um nitrogênio, com cada carbono ligado a um H. Isso faz 6 ligações C–C/C–N no anel e 5 ligações C–H, totalizando 11 ligações σ. Cada ligação σ usa 2 e–, ou seja,
e– consumidos.
Passo 4
Elétrons remanescentes
–
elétrons. Destes, 6 serão usados nas ligações π (três duplas no anel) e sobram 2 elétrons, que formam um par isolado no nitrogênio.
Passo 5
As três duplas π ficam alternadas no anel: entre C
C3, C
C5 e C
N. Cada carbono que participa de dupla continua ligado a um H. O nitrogênio (pos. 1) faz duas ligações σ no anel (com C2 e C6), uma ligação π com C6 e retém um par isolado de 2 e– em orbital s
.
Resposta
Estrutura de traço da piridina (
N): um anel hexagonal com um N em um vértice, três ligações duplas alternadas e um par isolado no N. Em ASCII simplificado:
H H
\ /
H — C2 ═ C3 — H
\\ //
C6 C4 — H
| |
:N1: C5 ═ C4
|
H
Em palavras:
– Ligações duplas entre C C3, C
C5 e C
N.
– Cada carbono (C2…C6) tem um H.
– Nitrogênio (N1) possui um par isolado (dois pontos) voltado para fora do anel.
– Ligações duplas entre C
– Cada carbono (C2…C6) tem um H.
– Nitrogênio (N1) possui um par isolado (dois pontos) voltado para fora do anel.