Escrever as fórmulas condensadas e de traços para os hidrocarbonetos abaixo.
2,3-dimetilcicloexano
2,3-dimetilcicloexano
Passo 1
O enunciado pede duas coisas para o composto chamado “2,3-dimetilcicloexano”:
- Escrever a fórmula condensada (uma forma linear-condensada da estrutura, mostrando como os grupos estão ligados).
- Escrever a fórmula de traços (o desenho “de esqueleto” ou line-angle, onde o anel é um hexágono e os substituintes aparecem como ramificações).
Informações dadas pelo nome: - O núcleo é um cicloexano (anel saturado de seis carbonos).
- Há dois substituintes metil (
) nas posições e do anel, ou seja, em carbonos adjacentes.
Passo 2
Entendendo o que significa cada parte do nome (parte por parte, bem simples):
- “cicloexano” indica um anel com seis carbonos, cada carbono do anel sendo originalmente
numa cadeia saturada fechada. - “2,3-dimetil” indica dois grupos metil ligados ao anel, um no carbono
e outro no carbono .
Como numerar o anel: escolha um carbono como, então e são os dois carbonos seguintes no sentido horário ou anti-horário; o importante é que e são adjacentes, então os metil ficam em vértices vizinhos do hexágono.
Passo 3
Construindo a fórmula condensada passo a passo (muito didático):
- Começo escrevendo cada unidade do anel; num ciclo simples sem substituintes isso seria
. - Ao colocar um metil em
, esse carbono deixa de ser e passa a ser (porque um dos hidrogênios foi substituído por um grupo ). - Ao colocar outro metil em
, o também passa a ser . - Organizando os termos de forma condensada em sequência ao redor do anel, fica conveniente agrupar os
que aparecem consecutivamente.
Uma forma comum e clara de escrever a fórmula condensada para esse anel com substituintes em carbonos adjacentes é
Essa notação mostra explicitamente os dois carbonos do anel que são
substituídos por
, e os demais carbonos do anel como
.
Passo 4
Verificação rápida da fórmula molecular (checagem):
- Cicloexano puro tem fórmula
. - Cada metil acrescenta
mas substitui um hidrogênio do carbono do anel (neto por metil: ou efetivo). - Com dois metis: adiciona
ao , dando .
Isso confirma que a condensada escrita corresponde a um composto, compatível com dois metil substituintes em ciclohexano.
Passo 5
Como desenhar (fórmula de traços) — instruções passo-a-passo para fazer o desenho na prova:
- Desenhe um hexágono regular (esse é o anel do cicloexano). Cada vértice é um átomo de carbono; não é preciso desenhar os hidrogênios.
- Numere os vértices: escolha um vértice como
e siga em torno do anel para ter e adjacentes. - Em
e em , desenhe uma pequena linha (ramificação) saindo para fora do anel e no final de cada uma escreva ou simplesmente um traço que termine numa ponta (o traço já indica um carbono metil na fórmula de traços). - Os demais vértices do hexágono não recebem ramificações (são apenas vértices do anel, cada um implicando
).
Observação importante sobre estereoquímica: o nome simples “2,3-dimetilcicloexano” não especifica se os metil são cis (mesmo lado do anel) ou trans (lados opostos). Em desenho de traços simples sem indicação, costuma-se só colocar as duas ramificações noe ; se a prova pedir, indique axial/equatorial ou use traços em perspectiva (setas ou traços em meia-sola) para cis/trans.
Passo 6
Resumo visual curto para você reproduzir rápido na prova:
- Fórmula condensada que é prática para escrever:
. - Fórmula de traços que você deve desenhar: um hexágono (cicloexano) com duas ramificações metil em carbonos adjacentes
e . Se necessário diferenciar estereoisômeros, indique cis ou trans com as orientações apropriadas (setas ou traços para fora/dentro).
Resposta
Hexágono (cicloexano) com dois grupos metil ligados aos carbonos