Escrever as fórmulas condensadas e de traços para os hidrocarbonetos abaixo.
2,3-dimetilcicloexano

Passo 1

O enunciado pede duas coisas para o composto chamado “2,3-dimetilcicloexano”:
  • Escrever a fórmula condensada (uma forma linear-condensada da estrutura, mostrando como os grupos estão ligados).
  • Escrever a fórmula de traços (o desenho “de esqueleto” ou line-angle, onde o anel é um hexágono e os substituintes aparecem como ramificações).
    Informações dadas pelo nome:
  • O núcleo é um cicloexano (anel saturado de seis carbonos).
  • Há dois substituintes metil ( \mathrm{CH_3}) nas posições 2 e 3 do anel, ou seja, em carbonos adjacentes.

Passo 2

Entendendo o que significa cada parte do nome (parte por parte, bem simples):
  • “cicloexano” indica um anel com seis carbonos, cada carbono do anel sendo originalmente \mathrm{CH_2} numa cadeia saturada fechada.
  • “2,3-dimetil” indica dois grupos metil ligados ao anel, um no carbono \,2 e outro no carbono \,3.
    Como numerar o anel: escolha um carbono como C_1, então C_2 e C_3 são os dois carbonos seguintes no sentido horário ou anti-horário; o importante é que C_2 e C_3 são adjacentes, então os metil ficam em vértices vizinhos do hexágono.

Passo 3

Construindo a fórmula condensada passo a passo (muito didático):
  • Começo escrevendo cada unidade do anel; num ciclo simples sem substituintes isso seria (\mathrm{CH_2})_6.
  • Ao colocar um metil em C_2, esse carbono deixa de ser \mathrm{CH_2} e passa a ser \mathrm{CH(CH_3)} (porque um dos hidrogênios foi substituído por um grupo \mathrm{CH_3}).
  • Ao colocar outro metil em C_3, o C_3 também passa a ser \mathrm{CH(CH_3)}.
  • Organizando os termos de forma condensada em sequência ao redor do anel, fica conveniente agrupar os \mathrm{CH_2} que aparecem consecutivamente.
    Uma forma comum e clara de escrever a fórmula condensada para esse anel com substituintes em carbonos adjacentes é
\mathrm{(CH_2)_2CH(CH_3)CH(CH_3)(CH_2)_2}.
Essa notação mostra explicitamente os dois carbonos do anel que são \mathrm{CH} substituídos por \mathrm{CH_3}, e os demais carbonos do anel como \mathrm{CH_2}.

Passo 4

Verificação rápida da fórmula molecular (checagem):
  • Cicloexano puro tem fórmula \mathrm{C_6H_{12}}.
  • Cada metil acrescenta \mathrm{CH_3} mas substitui um hidrogênio do carbono do anel (neto por metil: \mathrm{+C+2H} ou \mathrm{CH_2} efetivo).
  • Com dois metis: adiciona \mathrm{C_2H_4} ao \mathrm{C_6H_{12}}, dando \mathrm{C_8H_{16}}.
    Isso confirma que a condensada escrita corresponde a um composto \mathrm{C_8H_{16}}, compatível com dois metil substituintes em ciclohexano.

Passo 5

Como desenhar (fórmula de traços) — instruções passo-a-passo para fazer o desenho na prova:
  1. Desenhe um hexágono regular (esse é o anel do cicloexano). Cada vértice é um átomo de carbono; não é preciso desenhar os hidrogênios.
  2. Numere os vértices: escolha um vértice como C_1 e siga em torno do anel para ter C_2 e C_3 adjacentes.
  3. Em C_2 e em C_3, desenhe uma pequena linha (ramificação) saindo para fora do anel e no final de cada uma escreva \mathrm{CH_3} ou simplesmente um traço que termine numa ponta (o traço já indica um carbono metil na fórmula de traços).
  4. Os demais vértices do hexágono não recebem ramificações (são apenas vértices do anel, cada um implicando \mathrm{CH_2}).
    Observação importante sobre estereoquímica: o nome simples “2,3-dimetilcicloexano” não especifica se os metil são cis (mesmo lado do anel) ou trans (lados opostos). Em desenho de traços simples sem indicação, costuma-se só colocar as duas ramificações no C_2 e C_3; se a prova pedir, indique axial/equatorial ou use traços em perspectiva (setas ou traços em meia-sola) para cis/trans.

Passo 6

Resumo visual curto para você reproduzir rápido na prova:
  • Fórmula condensada que é prática para escrever: \mathrm{(CH_2)_2CH(CH_3)CH(CH_3)(CH_2)_2}.
  • Fórmula de traços que você deve desenhar: um hexágono (cicloexano) com duas ramificações metil em carbonos adjacentes C_2 e C_3. Se necessário diferenciar estereoisômeros, indique cis ou trans com as orientações apropriadas (setas ou traços para fora/dentro).

Resposta

\mathrm{(CH_2)_2CH(CH_3)CH(CH_3)(CH_2)_2}
Hexágono (cicloexano) com dois grupos metil ligados aos carbonos C_2 e C_3 adjacentes (fórmula de traços: hexágono com duas ramificações metil em C_2 e C_3).

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