Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
2,3-Dibromo-3-etilpentano
2,3-Dibromo-3-etilpentano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente transformar 3-etil-2-penteno num 2,3-dibromo-3-etilpentano. Isso cai na parte de “reações de adição em alcenos”, mais especificamente adição eletrofílica de halogênios. Para resolver, a gente vai precisar do alceno de partida (3-etil-2-penteno), de bromo molecular (Br₂) e de um solvente inerte (tipo tetracloreto de carbono, CCl₄, ou diclorometano, CH₂Cl₂).
Passo 2
Teoria rápida (sem pular etapas):
- O duplo liga do alceno é rico em elétrons e ataca uma molécula de Br₂, gerando um íon bromônio (um anel de três membros com carga positiva no bromo).
- Esse bromônio é muito eletrófilo, e um íon Br⁻ livre (formado na mesma etapa) abre o anel atacando o carbono mais estável, resultando na adição de duas bromos nos carbonos da antiga dupla ligação.
- Como nosso alceno é o 3-etil-2-penteno, a adição de Br ocorre nos carbonos 2 e 3, levando ao produto 2,3-dibromo-3-etilpentano.
Passo 3
Reagentes e condições práticas:
- Br₂ (1 equivalente em relação ao alceno)
- Solvente inerte: CCl₄ ou CH₂Cl₂
- Temperatura ambiente, agitação constante
Resposta
Br₂ em solvente inerte (CCl₄ ou CH₂Cl₂), à temperatura ambiente.