Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
3-Cloro-3-etilpentano
3-Cloro-3-etilpentano
Passo 1
O enunciado pede para transformar 3-etil-2-penteno (um alceno) em 3-cloro-3-etilpentano (um cloreto terciário).
Conteúdo: reações de adição em alcenos e a regra de Markovnikov.
O que vamos precisar:
Conteúdo: reações de adição em alcenos e a regra de Markovnikov.
O que vamos precisar:
- Saber que, em adições de HX a alcenos, o H se liga ao carbono menos substituído e o X (Cl) ao mais substituído (Regra de Markovnikov).
- Entender o mecanismo de formação de carbocátion intermediário e como ele determina onde o halogênio entra.
Passo 2
Primeiro, identifiquemos nosso alceno e seus carbonos:
3-etil-2-penteno é
CH₃–CH= C*(CH₂CH₃)–CH₂–CH₃
C2 C3
O duplo‐ligação está entre C2 e C3. Se adicionarmos HCl, vamos gerar um carbocátion no local mais estável, que é o terciário (C3, porque está ligado a três grupos alcila).
3-etil-2-penteno é
CH₃–CH= C*(CH₂CH₃)–CH₂–CH₃
C2 C3
O duplo‐ligação está entre C2 e C3. Se adicionarmos HCl, vamos gerar um carbocátion no local mais estável, que é o terciário (C3, porque está ligado a três grupos alcila).
Passo 3
Mecanismo simplificado:
- O par π da dupla‐ligação ataca o H⁺ do HCl.
- Forma‐se um carbocátion no C3 (terciário).
- O Cl⁻ ataca esse carbocátion, dando o produto clorado.
Em equação:
Passo 4
Como não há rearranjo (o carbocátion formado já é terciário e está estável), a reação segue direto até o 3-cloro-3-etilpentano.
Resposta
Reagente: HCl (gás ou solução em solvente inerte).