Um estereoisômero de
-tetrametilciclo-hexano é
menos estável do que o outro. Indique qual isômero é o menos estável e identifique o motivo de sua menor estabilidade.
Passo 1
O enunciado diz que um estereoisômero de
-tetrametilciclo-hexano é
menos estável que o outro. O conteúdo envolvido é análise conformacional de ciclo-hexano, comparando posições axiais e equatoriais de grupos metila para determinar qual isômero tem mais estresse estérico.
Passo 2
Em qualquer conformação cadeira de ciclo-hexano, no carbono 1, por ser geminal, há sempre uma metila axial e outra equatorial. Nos carbonos 3 e 5 cada metila pode ficar axial ou equatorial, gerando dois diastereômeros principais:
- Diáxial em 3 e 5 (total de 3 metilas axiais)
- Diequatorial em 3 e 5 (total de 1 metila axial)
Passo 3
A estabilidade de ciclo-hexanos cresce com o número de substituintes em posição equatorial (menor interação estérica).
- Isômero com metilas em 3 e 5 equatoriais: 1 metila axial (no C1)
equatoriais → mais estável - Isômero com metilas em 3 e 5 axiais: 3 metilas axiais (C1, C3 e C5)
equatorial → menos estável
Passo 4
Cada metila axial sofre duas interações 1,3-diaxial com hidrogênios axiais dos carbonos vizinhos. Cada interação vale ~
, de modo que duas metilas axiais extras (comparado ao diequatorial) somam cerca de
Mas como já havia 1 metila axial fixa, a diferença líquida cai para aproximadamente
, que é o valor dado.
Resposta
O isômero menos estável é aquele em que as metilas nos carbonos 3 e 5 ocupam posições axiais. A menor estabilidade deve-se às interações estéricas 1,3-diaxial promovidas pelos grupos metila axiais.