Dar o nome completo IUPAC (considerar a configuração \mathrm{E} / \mathrm{Z} ou cis/trans) de cada molécula.
ClClCl



BrCl

ClBr



F






Passo 1

O enunciado pede para darmos o nome IUPAC completo de cada uma das 14 moléculas fornecidas em SMILES, incluindo a configuração geométrica (E/Z) nos alcenos ou cis/trans nos ciclos, quando aplicável. Para cada SMILES faremos:
  • Identificação da cadeia principal.
  • Numeração que dê os menores números aos insaturações e substituintes.
  • Nomeação dos substituintes (incluindo halogênios).
  • Indicação da dupla ligação (…‐ene) ou do ciclo (…‐ano) e prefixo de insaturação ou ciclo.
  • Se for alceno, análise CIP para determinar E ou Z. Se for ciclo com dois substituintes, decidir cis ou trans.

Passo 2

SMILES 1: CC(Cl)=C(C)C(Cl)Cl
– Cadeia principal: but-2-eno
– Substituintes: 2-cloro, 3-metil e 4,4-dicloro
– Não há especificação geométrica na SMILES, logo omitimos E/Z
Nome: 2-Cloro-3-metil-4,4-diclorobut-2-eno

Passo 3

SMILES 2: CC(C)=C(C)C(C)C
– Cadeia principal: hex-3-eno (6 carbonos com dupla em C3–C4)
– Substituintes: 3 grupos metil em C2, C4 e C 6\to 2,4,6-trimetilhex-3-eno
– Dupla sem especificação E/Z
Nome: 2,4,6-Trimetilhex-3-eno

Passo 4

SMILES 3: CC C=C(C)C
– Cadeia principal: hex-2-eno
– Substituintes: 4-metil
– Dupla não especificada → omitimos E/Z
Nome: 4-Metilhex-2-eno

Passo 5

SMILES 4: CCC(Br)=C(C)Cl
– Cadeia principal: pent-2-eno
– Substituintes: 2-bromo, 2-cloro e 4-metil
– Não há /, então omitimos E/Z
Nome: 2-Bromo-2-cloro-4-metilpent-2-eno

Passo 6

SMILES 5: CCCCCCC(C)/C(Cl)=C\Br
– Cadeia principal: non-2-eno (9 carbonos)
– Substituintes: 2-cloro e 2-bromo, 7-metil
– SMILES indica /C= C\ → ferramenta CIP dá (E)
Nome: (E)-2-Bromo-2-cloro-7-metilnon-2-eno

Passo 7

SMILES 6: CC(=C(C)C(C)(C)C)C(C)C(C)C
– Cadeia principal: dec-4-eno (10 carbonos, dupla no C4–C5)
– Substituintes: múltiplos isopropil e terc-butil, mas após análise o mais longo é dec-4-eno.
Nome: 4-(1,1-Dimetiletil)-5-(propan-2-il)dec-4-eno (sem E/Z especificado)

Passo 8

SMILES 7: CC/ C=C(/CCCCCC)C(C)(C)C
– Cadeia principal: dodec-2-eno (12 carbonos)
– Substituintes em C2: grupo hexil e tert-butil
– SMILES “/ C=C(/” indica (E)
Nome: (E)-2-Hexil-2-(propan-2-il)dodec-2-eno

Passo 9

SMILES 8: CCCCCCCC(=C(CC)C(C)F)C(C)(C)C
– Cadeia principal: dec-4-eno (10 carbonos)
– Substituintes: em C4: etil, fluoro-metil; em C4: tert-butil
– Sem especificação E/Z
Nome: 4-Etil-4-(fluorometil)-4-(propan-2-il)dec-4-eno

Passo 10

SMILES 9: CC1 C=CCCC1
– Ciclo: ciclopenteno
– Substituintes: 1-etil e 3-metil (a dupla está entre C1–C2 do ciclo)
– Dois substituintes em C1 e C3, ambos no mesmo lado? Sem símbolo cis/trans, omitimos
Nome: 1-Etil-3-metilciclopent-1-eno

Passo 11

SMILES 10: CC(C)C 1=CCCCC1C
– Ciclo: ciclohexeno
– Substituintes: 1-isopropil e 4-metil (dupla em C1–C2)
– Sem especificação cis/trans
Nome: 1-(propan-2-il)-4-metilciclohex-1-eno

Passo 12

SMILES 11: CC1 C=C(C(C)C)CCC1
– Ciclohexeno, dupla em 2–3
– Substituintes: 1-etil e 3-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 1-Etil-3-(propan-2-il)ciclohex-2-eno

Passo 13

SMILES 12: CC1 C=CC(C(C)C)CC1
– Ciclohexeno (dupla 2–3)
– Substituintes: 1-etil e 4-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 1-Etil-4-(propan-2-il)ciclohex-2-eno

Passo 14

SMILES 13: CC 1=CCC(C(C)C)CC1
– Ciclohexeno (dupla 1–2)
– Substituintes: 4-propan-2-il
– Sem cis/trans
Nome: 4-(propan-2-il)ciclohex-1-eno

Passo 15

SMILES 14: CCC(C)C1 C=CCC1
– Ciclohexeno (dupla em 2–3 do ciclo)
– Substituintes: 1-butan-2-il (i-butil)
– Sem cis/trans
Nome: 1-(butan-2-il)ciclohex-2-eno

Resposta

  1. 2-Cloro-3-metil-4,4-diclorobut-2-eno
  2. 2,4,6-Trimetilhex-3-eno
  3. 4-Metilhex-2-eno
  4. 2-Bromo-2-cloro-4-metilpent-2-eno
  5. (E)-2-Bromo-2-cloro-7-metilnon-2-eno
  6. 4-(1,1-Dimetiletil)-5-(propan-2-il)dec-4-eno
  7. (E)-2-Hexil-2-(propan-2-il)dodec-2-eno
  8. 4-Etil-4-(fluorometil)-4-(propan-2-il)dec-4-eno
  9. 1-Etil-3-metilciclopent-1-eno
  10. 1-(propan-2-il)-4-metilciclohex-1-eno
  11. 1-Etil-3-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
  12. 1-Etil-4-(propan-2-il)ciclohex-2-eno
  13. 4-(propan-2-il)ciclohex-1-eno
  14. 1-(butan-2-il)ciclohex-2-eno

Exercícios relacionados