Dê a estrutura de cada um dos compostos abaixo:
Octano-2,6-diol
Octano-2,6-diol
Passo 1
O enunciado pede: desenhar (dar a estrutura) do composto “Octano-2,6-diol”. Informações explícitas dadas:
- A cadeia principal é “octano”, ou seja, uma cadeia linear de
carbonos. - É um “diol”, isto é, contém duas funções álcool (
). - Os locantes dos grupos
são e (daí o nome Octano- -diol ).
Passo 2
Entendendo a regra de nomenclatura que usamos para interpretar o enunciado (aula rápida):
- A palavra “octano” indica a cadeia linear com
carbonos numerados de uma extremidade à outra: . - A terminação “
” (no plural “ ”) indica que há grupos . Em IUPAC, os grupos álcool têm prioridade para definir a numeração: a numeração da cadeia é escolhida de modo que os locantes dos sejam os menores possíveis. - No nome “Octano-
-diol” os estão ligados ao carbono e ao carbono da cadeia octílica. Isso determina precisamente onde colocar os grupos ao desenhar a cadeia.
Passo 3
Como montar a cadeia e posicionar os
:
- Escreve-se a cadeia linear de
carbonos em sequência: – – – – – – – . - Coloca-se um grupo
ligado ao e outro ligado ao . - Cada carbono saturado (não ligado a mais de um heteroátomo) terá os hidrogênios restantes para completar quatro ligações no átomo de carbono.
Passo 4
Escrevendo a fórmula condensada (forma prática e suficiente para a prova):
- Começando pela extremidade que dá os locantes
e conforme o nome, a cadeia com os nos carbonos indicados fica:
- Nesta fórmula, cada trecho corresponde a um carbono da cadeia:
-
é o , -
é o (tem o ), - os três
seguintes são , -
é o (tem o outro ), - e o último
e são e .
-
Passo 5
Verificação rápida da valência e da fórmula molecular:
- Contagem dos átomos:
carbonos e oxigênios (dos dois grupos ). A fórmula molecular resultante é
- Confirmação conceito: partir de octano (
) e substituir dois átomos de H por dois grupos mantém o total de hidrogênios em e adiciona oxigênios.
Passo 6
Observações úteis para a prova (dicas práticas):
- Se pedirem para desenhar, faça a cadeia reta com
carbonos e marque nos carbonos e . Não coloque ramificações: o nome não indica nenhuma. - Se tiver que numerar, mostre claramente os números dos carbonos para justificar os locantes
e . - Lembre-se: “vicinal” =
em carbonos adjacentes (ex.: ); aqui e não são adjacentes, então não é um diol vicinal nem geminal.