Dê a estrutura correspondente a cada nome.
(3E)-4-etil-3-hepteno

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a estrutura correspondente a cada nome.” O nome dado é (3E)-4-etil-3-hepteno. As informações que o enunciado fornece e que vamos usar são:
  • a cadeia principal é “hept-eno”, ou seja, um alceno com 7 carbonos (hepta = 7);
  • o sufixo “ -3-eno” indica que a dupla ligação está entre os carbonos de número \,3 e \,4 da cadeia principal;
  • há um substituinte “4-etil”, ou seja, um grupo etil ligado ao carbono \,4 da cadeia principal;
  • o prefixo (3E) indica a configuração geométrica (E/Z) da dupla ligação localizada em \,3 (entre C _3 e C _4), e diz que a configuração é E (os grupos de maior prioridade em lados opostos da dupla ligação).

Passo 2

Identificar e desenhar a cadeia principal e a posição da dupla ligação (sem ainda preocupar com estereoquímica).
  1. A cadeia principal tem 7 carbonos numerados de 1 a 7. Colocando a dupla ligação em \,3 temos a sequência linear (com ligação dupla entre \,C_3 e \,C_4):
\mathrm{C_1 - C_2 - C_3 = C_4 - C_5 - C_6 - C_7}
  1. Agora inserimos os hidrogênios implícitos para completar as valências: cada carbono terminal é \mathrm{CH_3}, os carbonos internos ligados apenas por ligações simples são \mathrm{CH_2}, e os carbonos da dupla têm um hidrogênio a menos ( \mathrm{CH}), salvo se tiverem substituintes.
Então, sem considerar ainda o etil e a estereoquímica, a parte “hept-3-ene” seria, em fórmula condensada:
\mathrm{\;CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3\;}
onde a dupla está entre os dois carbonos centrais (os indicados como \,CH=CH correspondendo a \,C_3=C_4).

Passo 3

Colocar o substituinte “4-etil” no carbono \,4.
  1. O carbono \,C_4 é um dos carbonos da dupla. O nome diz que no carbono \,4 há um grupo etil \mathrm{(-CH_2-CH_3)}. Isso transforma o carbono \,C_4 de \mathrm{CH} (um H) para um carbono ligado a um hidrogênio e a um substituinte etil: \mathrm{C(H)(Et)}.
  2. Substituindo na fórmula condensada, obtemos a estrutura conectiva (aqui mostrando explicitamente o etil ligado em C_4):
\mathrm{\;CH_3-CH_2-CH= C(H)(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\;}
ou, sem parênteses de hidrogênio desnecessários:
\mathrm{\;CH_3-CH_2-CH= C(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3\;}
Isso já mostra a cadeia principal com a dupla \,3- \,4 e o substituinte etil em \,4.

Passo 4

Entender e aplicar a estereoquímica (3E): como determinar E/Z numa dupla ligação.
  1. Regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) — passo a passo:
  • Para cada átomo diretamente ligado ao carbono da dupla (excluindo o outro carbono da dupla), atribuímos prioridade pelo número atômico: maior número atômico = maior prioridade.
  • Se os átomos ligados forem iguais (por exemplo, ambos são carbonos), comparamos os átomos ligados a esses átomos em ordem decrescente (fazemos uma lista dos átomos ligados ao primeiro átomo, depois do segundo, etc.) até encontrar uma diferença.
  1. Aplique ao nosso caso: dupla entre \,C_3 e \,C_4.
  • No carbono \,C_3, os dois substituintes (além de \,C_4) são: \,C_2 (um carbono) e \,H (hidrogênio). Comparando \,C_2 com \,H: \,C_2 tem maior prioridade porque carbono ( Z=6) > hidrogênio ( Z=1). Logo, no lado de C_3 o grupo de maior prioridade é o que aponta para C_2 (ou seja, “para a esquerda” se numerarmos 1\to7).
  • No carbono \,C_4, os dois substituintes (além de \,C_3) são: o grupo etil ( \mathrm{CH_2CH_3}) e \,C_5 (o resto da cadeia principal). Ambos são carbonos ligados a outros átomos, então há empate no primeiro nível (ambos são C). Passamos para o critério seguinte: comparar os átomos ligados ao carbono ligado à dupla:
    • O carbono do grupo etil ligado à dupla está ligado a: \{\,\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\,\} (um carbono do CH3 e dois hidrogênios).
    • O carbono C_5 (na cadeia principal) ligado à dupla está ligado a: \{\,\mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{H}\,\} (está ligado a C_4, a C_6 — dois carbonos — e a um H).
    • Comparando as listas em ordem decrescente: para C_5 temos \mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{H}; para o carbono do etil temos \mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}. A segunda entrada difere ( \mathrm{C} vs \mathrm{H}), e \mathrm{C}>\mathrm{H}, então C_5 tem prioridade sobre o átomo do etil. Logo, no lado de C_4 o grupo de maior prioridade é o que aponta para C_5 (ou seja, “para a direita” na numeração).
  1. Conclusão: o maior grupo do lado de C_3 aponta para \,C_2 (esquerda) e o maior grupo do lado de C_4 aponta para \,C_5 (direita). Esses dois grupos de maior prioridade ficam em lados opostos da dupla ligação, portanto a configuração é \,E (do alemão entgegen = opostos). Isso confirma a notação (3E) do nome.

Passo 5

Expressar a estrutura final de maneira clara e utilizável na prova (fórmula condensada que mostra ligações e substituinte).
A estrutura, com ligações e substituinte etil ligado ao carbono 4 e dupla ligação entre 3 e 4, é dada por:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH= C(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}
e com a configuração geométrica (3E) (os grupos de maior prioridade em C_3 e C_4 estão em lados opostos da dupla).

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH= C(CH_2CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3}

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