Dê a estrutura correspondente a cada nome.
(3E)-4-etil-3-hepteno
(3E)-4-etil-3-hepteno
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a estrutura correspondente a cada nome.” O nome dado é
-4-etil-3-hepteno. As informações que o enunciado fornece e que vamos usar são:
- a cadeia principal é “hept-eno”, ou seja, um alceno com
carbonos (hepta = ); - o sufixo “
-eno” indica que a dupla ligação está entre os carbonos de número e da cadeia principal; - há um substituinte “4-etil”, ou seja, um grupo etil ligado ao carbono
da cadeia principal; - o prefixo
indica a configuração geométrica (E/Z) da dupla ligação localizada em (entre C e C ), e diz que a configuração é (os grupos de maior prioridade em lados opostos da dupla ligação).
Passo 2
Identificar e desenhar a cadeia principal e a posição da dupla ligação (sem ainda preocupar com estereoquímica).
- A cadeia principal tem
carbonos numerados de a . Colocando a dupla ligação em temos a sequência linear (com ligação dupla entre e ):
- Agora inserimos os hidrogênios implícitos para completar as valências: cada carbono terminal é
, os carbonos internos ligados apenas por ligações simples são , e os carbonos da dupla têm um hidrogênio a menos ( ), salvo se tiverem substituintes.
Então, sem considerar ainda o etil e a estereoquímica, a parte “hept-3-ene” seria, em fórmula condensada:
onde a dupla está entre os dois carbonos centrais (os indicados como
correspondendo a
).
Passo 3
Colocar o substituinte “4-etil” no carbono
.
-
O carbono
é um dos carbonos da dupla. O nome diz que no carbono há um grupo etil . Isso transforma o carbono de (um H) para um carbono ligado a um hidrogênio e a um substituinte etil: . -
Substituindo na fórmula condensada, obtemos a estrutura conectiva (aqui mostrando explicitamente o etil ligado em
):
ou, sem parênteses de hidrogênio desnecessários:
Isso já mostra a cadeia principal com a dupla
-
e o substituinte etil em
.
Passo 4
Entender e aplicar a estereoquímica
: como determinar E/Z numa dupla ligação.
- Regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) — passo a passo:
- Para cada átomo diretamente ligado ao carbono da dupla (excluindo o outro carbono da dupla), atribuímos prioridade pelo número atômico: maior número atômico = maior prioridade.
- Se os átomos ligados forem iguais (por exemplo, ambos são carbonos), comparamos os átomos ligados a esses átomos em ordem decrescente (fazemos uma lista dos átomos ligados ao primeiro átomo, depois do segundo, etc.) até encontrar uma diferença.
- Aplique ao nosso caso: dupla entre
e .
-
No carbono
, os dois substituintes (além de ) são: (um carbono) e (hidrogênio). Comparando com : tem maior prioridade porque carbono ( ) > hidrogênio ( ). Logo, no lado de o grupo de maior prioridade é o que aponta para (ou seja, “para a esquerda” se numerarmos ). -
No carbono
, os dois substituintes (além de ) são: o grupo etil ( ) e (o resto da cadeia principal). Ambos são carbonos ligados a outros átomos, então há empate no primeiro nível (ambos são C). Passamos para o critério seguinte: comparar os átomos ligados ao carbono ligado à dupla: - O carbono do grupo etil ligado à dupla está ligado a:
(um carbono do CH3 e dois hidrogênios). - O carbono
(na cadeia principal) ligado à dupla está ligado a: (está ligado a , a — dois carbonos — e a um H). - Comparando as listas em ordem decrescente: para
temos ; para o carbono do etil temos . A segunda entrada difere ( vs ), e , então tem prioridade sobre o átomo do etil. Logo, no lado de o grupo de maior prioridade é o que aponta para (ou seja, “para a direita” na numeração).
- O carbono do grupo etil ligado à dupla está ligado a:
- Conclusão: o maior grupo do lado de
aponta para (esquerda) e o maior grupo do lado de aponta para (direita). Esses dois grupos de maior prioridade ficam em lados opostos da dupla ligação, portanto a configuração é (do alemão entgegen = opostos). Isso confirma a notação do nome.
Passo 5
Expressar a estrutura final de maneira clara e utilizável na prova (fórmula condensada que mostra ligações e substituinte).
A estrutura, com ligações e substituinte etil ligado ao carbono
e dupla ligação entre
e
, é dada por:
e com a configuração geométrica
(os grupos de maior prioridade em
e
estão em lados opostos da dupla).