Dê a estrutura correspondente a cada nome.
3,3-dimetilciclopenteno

Passo 1

O enunciado pede: "Dê a estrutura correspondente ao nome \text{3,3-dimetilciclopenteno}".
Informações fornecidas pelo enunciado que vamos usar:
  • O esqueleto principal é um anel de cinco carbonos: ciclopenteno (anel de cinco membros com uma dupla ligação). Vou representar os carbonos do anel como \mathrm{C}_1,\mathrm{C}_2,\mathrm{C}_3,\mathrm{C}_4,\mathrm{C}_5.
  • Há dois substituintes metil ( \mathrm{CH}_3) ligados ao mesmo carbono do anel, ambos no carbono indicado por \,3,3-, ou seja, duas metilas em \mathrm{C}_3.
  • Não há outras informações (por ex. estereoquímica), então assumimos a nomenclatura padrão sem indicação estérica.

Passo 2

Regra de numeração para ciclanos/cicloalcenos que usamos: na nomenclatura de um cicloalqueno o carbono da dupla ligação recebe os locantes mais baixos possíveis; a dupla ligação é sempre entre \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2. Assim numeramos o anel começando pelos carbonos da dupla ligação: \mathrm{C}_1=\mathrm{C}_2, e seguimos ao redor do anel para \mathrm{C}_3,\mathrm{C}_4,\mathrm{C}_5. Isso garante que a posição indicada por “3,3-” corresponde ao carbono imediatamente após \mathrm{C}_2 seguindo a numeração.

Passo 3

Interpretação de “3,3-dimetil”: ambos os grupos metil estão ligados ao mesmo átomo do anel ( \mathrm{C}_3). Portanto \mathrm{C}_3 é um carbono que faz quatro ligações: duas ligações ao anel (a \mathrm{C}_2 e a \mathrm{C}_4) e duas ligações aos dois grupos \mathrm{CH}_3. Em linguagem estrutural, \mathrm{C}_3 é um carbono substituído por dois metilos (um carbono quaternário do ponto de vista de substituição, sem hidrogênios ligados a ele no anel).

Passo 4

Agora montamos a estrutura passo a passo:
  • Desenhe um anel de cinco carbonos.
  • Coloque a dupla ligação entre \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2: \mathrm{C}_1=\mathrm{C}_2.
  • Em \mathrm{C}_3 (o carbono seguinte), ligue dois grupos \mathrm{CH}_3: \mathrm{C}_3(\mathrm{CH}_3)_2.
  • O restante do anel fecha entre \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5, que se conectam de volta a \mathrm{C}_1.
Uma forma condensada de escrever a conectividade (indicando que é cíclico) é: \mathrm{C}_1=\mathrm{C}_2-\mathrm{C}_3(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{C}_4-\mathrm{C}_5 (fechando o ciclo de volta em \mathrm{C}_1). Outra representação amplamente utilizada e precisa para estruturas é a notação SMILES; para este composto a string SMILES que descreve exatamente essa topologia é \text{C1=CC\text{(C)}\text{(C)}CC1}.

Passo 5

Resumo didático rápido para a prova (como identificar e desenhar na hora):
  • Identifique o anel e se há dupla ligação: ciclopenteno → dupla entre \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2.
  • Numere começando pela dupla ligação para atribuir locantes: a posição 3 é a seguinte à dupla.
  • “3,3-dimetil” significa dois \mathrm{CH}_3 no mesmo carbono \mathrm{C}_3.
  • Desenhe o anel com a dupla e coloque dois ramos metil em \mathrm{C}_3.
    Força aí — com esse procedimento rápido você consegue montar a estrutura sem erro na prova!

Resposta

\text{C1=CC\text{(C)}\text{(C)}CC1}

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