Dê a estrutura do produto orgânico principal da reação do 1-bromo-propano com:
NaCN em acetona
Passo 1
O enunciado dá a reação do reagente \mathrm{1\text{-}bromo\text{-}propano} com \mathrm{NaCN} em acetona e pede qual é o produto orgânico principal. Informações relevantes dadas:
O haleto de alquila é \mathrm{1\text{-}bromo\text{-}propano}, cuja fórmula estrutural linear é \mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}.
O reagente é \mathrm{NaCN}, que em solução fornece o ânion \mathrm{CN^-}.
O solvente é acetona, cuja fórmula é \mathrm{(CH_3)_2CO}.
A pergunta: qual o produto orgânico principal da reação?
Passo 2
Vamos listar as possíveis classes de reação que normalmente acontecem com um haleto de alquila e um nucleófilo/ânion como \mathrm{CN^-}:
Antes de decidir, precisamos entender como cada um funciona, mas sem complicar: \mathrm{SN1} passa por um carbocátion (por isso favorecido em centros terciários), \mathrm{SN2} é ataque direto do nucleófilo com saída simultânea do grupo que sai (favorecido em centros primários e por nucleófilos fortes), e \mathrm{E2} envolve remoção de um próton e formação de uma dupla ligação (favorecido por bases fortes).
Passo 3
Analisando o substrato (\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br}):
É um haleto de alquila primário (o carbono ligado ao bromo tem apenas um carbono vizinho).
Em haletos primários, a rota \mathrm{SN1} é desfavorecida porque formaria um carbocátion primário, que é muito instável.
Logo, \mathrm{SN1} praticamente não acontece aqui.
Passo 4
Analisando o nucleófilo \mathrm{CN^-}:
\mathrm{CN^-} é um nucleófilo forte e relativamente pouco básico comparado a hidreto ou alcóxido; é pequeno e eficaz em atacar carbonos eletrofílicos.
Nucleófilos fortes favorecem mecanismos \mathrm{SN2} (ataque direto) em substratos primários.
Passo 5
Analisando o solvente acetona (\mathrm{(CH_3)_2CO}):
Acetona é um solvente polar aprótico (polar, mas sem hidrogênios ácidos ligados a oxigênio que possam formar ligações de hidrogênio com anions).
Solventes apróticos não solvatam bem ânions como \mathrm{CN^-}, de modo que o nucleófilo fica “livre” e mais reativo. Isso aumenta a taxa de reações \mathrm{SN2}.
Em contraste, solventes proticos (como água ou álcool) solvatam e “amortecem” nucleófilos, tornando \mathrm{SN2} menos favorecida e podendo favorecer \mathrm{SN1} em substratos adequados.
Passo 6
Combinando as informações:
Substrato: primário → favorece \mathrm{SN2}, não \mathrm{SN1}.
Nucleófilo: \mathrm{CN^-} é forte → favorece \mathrm{SN2}.
Explicando o mecanismo \mathrm{SN2} de forma passo a passo (pra você saber o que acontece na “hora H” da prova):
O íon \mathrm{CN^-} aproxima-se do átomo de carbono ligado ao bromo, pelo lado oposto ao \mathrm{Br} (ataque de retaguarda).
No mesmo passo, o vínculo \mathrm{C\!-\!Br} começa a se quebrar enquanto o vínculo \mathrm{C\!-\!C} com o grupo \mathrm{CN} começa a se formar. Há um estado de transição onde o carbono está parcialmente ligado ao nucleófilo e ao grupo que sai.
O grupo \mathrm{Br^-} se desprende totalmente e \mathrm{CN} fica ligado ao carbono. Esse é um processo concertado (num só passo) sem intermediários isoláveis.
Em centros quirais, o \mathrm{SN2} causa inversão de configuração (inversão de Walden); aqui o carbono é primário (não quirais), então isso não aparece.
Quimicamente, podemos escrever a transformação global (o sódio é contra-íon espectador):
Ao substituir \mathrm{Br} por \mathrm{CN} no \mathrm{1\text{-}bromo\text{-}propano} obtemos a molécula com cadeia de três carbonos terminada em grupo nitrila: \mathrm{CH_3CH_2CH_2CN}.
O nome IUPAC desse nitrilo é \text{propanenitrila}. Nome comum muito usado: \text{propionitrila}.
Passo 9
Observações finais e anedota motivacional:
Pode haver uma pequena quantidade de eliminação (\mathrm{E2}) formando propeno se houvesse uma base muito forte e condições que favorecessem eliminação, mas com \mathrm{CN^-} em acetona a substituição \mathrm{SN2} é claramente predominante.
Você já viu: resumo rápido na prova — substrato primário + nucleófilo forte + solvente aprótico → pensa imediatamente em \mathrm{SN2}. Respira, anota a equação e manda bala!