a) Dê as estruturas e a nomenclatura de todos os produtos orgânicos nitrogenados que podem ser formados na reação entre cloroetano e amônia (alquilação direta).
b) Justifique por que a alquilação direta não é um bom método para obtenção de amina primária.

Passo 1

O enunciado pede (a) as estruturas e a nomenclatura de todos os compostos nitrogenados formados na reação de substituição nucleofílica entre cloroetano e amônia (alquilação direta) e (b) a justificativa de por que esse método não é seletivo para obter a amina primária. O conteúdo envolvido é reação de SN2 e reatividade nucleofílica de amônia versus aminas.

Passo 2

Na etapa inicial, a amônia \mathrm{NH_3} ataca por SN2 o haleto de alquila \mathrm{CH_3CH_2Cl}, substituindo o cloro e dando a etilamina. Mas a etilamina formada é mais nucleofílica que a amônia, então ela mesma reage com mais \mathrm{CH_3CH_2Cl}, gerando sucessivamente amina secundária, terciária e, por fim, sal de amônio quaternário.

Passo 3

Os produtos formados em sequência são:
1. \mathrm{CH_3CH_2NH_2}, denominada etilamina (1-etanamina).
2. \mathrm{CH_3CH_2NHCH_2CH_3}, denominada dietilamina (N-etiletanamina).
3. \mathrm{N(CH_2CH_3)_3}, denominada trietilamina (N,N-dietiletanamina).
4. \mathrm{[N(CH_2CH_3)_4]^+Cl^-}, denominada cloreto de tetraetilamônio.

Passo 4

A alquilação direta não é boa para obter apenas a amina primária porque, após formar a etilamina, esta reage com o haleto de alquila mais rápido do que a amônia. Ou seja, a amina primária é mais nucleofílica e gera aminas secundária, terciária e até o sal quaternário, produzindo uma mistura difícil de separar.

Resposta

a)
  1. Etilamina (1-etanamina): \mathrm{CH_3CH_2NH_2}
  2. Dietilamina (N-etiletanamina): \mathrm{CH_3CH_2NHCH_2CH_3}
  3. Trietilamina (N,N-dietiletanamina): \mathrm{N(CH_2CH_3)_3}
  4. Cloreto de tetraetilamônio: \mathrm{[N(CH_2CH_3)_4]^+Cl^-}
b) Porque a amina primária formada é mais nucleofílica que a amônia e sofre novas alquilações, gerando produtos secundário, terciário e quaternário, o que impede obter seletivamente só a amina primária.

Exercícios relacionados