a) Dê as estruturas e a nomenclatura de todos os produtos orgânicos nitrogenados que podem ser formados na reação entre cloroetano e amônia (alquilação direta).
b) Justifique por que a alquilação direta não é um bom método para obtenção de amina primária.
b) Justifique por que a alquilação direta não é um bom método para obtenção de amina primária.
Passo 1
O enunciado pede (a) as estruturas e a nomenclatura de todos os compostos nitrogenados formados na reação de substituição nucleofílica entre cloroetano e amônia (alquilação direta) e (b) a justificativa de por que esse método não é seletivo para obter a amina primária. O conteúdo envolvido é reação de SN2 e reatividade nucleofílica de amônia versus aminas.
Passo 2
Na etapa inicial, a amônia
ataca por SN2 o haleto de alquila
, substituindo o cloro e dando a etilamina. Mas a etilamina formada é mais nucleofílica que a amônia, então ela mesma reage com mais
, gerando sucessivamente amina secundária, terciária e, por fim, sal de amônio quaternário.
Passo 3
Os produtos formados em sequência são:
1. , denominada etilamina (1-etanamina).
2. , denominada dietilamina (N-etiletanamina).
3. , denominada trietilamina (N,N-dietiletanamina).
4. , denominada cloreto de tetraetilamônio.
1.
2.
3.
4.
Passo 4
A alquilação direta não é boa para obter apenas a amina primária porque, após formar a etilamina, esta reage com o haleto de alquila mais rápido do que a amônia. Ou seja, a amina primária é mais nucleofílica e gera aminas secundária, terciária e até o sal quaternário, produzindo uma mistura difícil de separar.
Resposta
a)
- Etilamina (1-etanamina):
- Dietilamina (N-etiletanamina):
- Trietilamina (N,N-dietiletanamina):
- Cloreto de tetraetilamônio:
b) Porque a amina primária formada é mais nucleofílica que a amônia e sofre novas alquilações, gerando produtos secundário, terciário e quaternário, o que impede obter seletivamente só a amina primária.