A xilocaína é um anestésico local presente em vários medicamentos.
NONH

a) Avalie (justifique) qual átomo de nitrogênio será mais facilmente protonado, quando este composto for tratado com um mol de HCl .
b) Dê a fórmula estrutural do produto formado.

Passo 1

O enunciado apresenta a xilocaína (lidocaína), cujo esqueleto é \mathrm{Et_2N–CH_2–C(=O)–NH–C_6H_3(CH_3)_2} (Et = \mathrm{C_2H_5}), e pergunta qual dos dois átomos de nitrogênio (o terciário da cadeia alifática ou o amídico) será protonado mais facilmente com 1 mol de \mathrm{HCl}. Em seguida, pede a fórmula estrutural do produto.

Passo 2

Analisando a basicidade dos dois nitrogênios:
– O nitrogênio terciário \mathrm{Et_2N} é uma amina alifática, cujo par de elétrons está livre para captar prótons.
– O nitrogênio da amida -\mathrm{C(=O)–NH}- está deslocalizado por ressonância com o grupo carbonila, diminuindo muito sua disponibilidade eletrônica para protonação.

Passo 3

Como aminas alifáticas são muito mais básicas que nitrogênios amídicos, o sítio preferencial de protonação é o nitrogênio terciário da cadeia alifática.

Passo 4

O produto é o sal de cloreto da base protonada no nitrogênio terciário. A fórmula estrutural pode ser escrita assim: \mathrm{Cl^-} \quad \mathrm{Et_2N^+H–CH_2–C(=O)–NH–C_6H_3(CH_3)_2} onde o nitrogênio terciário ficou convertido em \mathrm{N^+H} e o contra‐íon é \mathrm{Cl^-}.

Resposta

O nitrogênio protonado é o da amina terciária \mathrm{Et_2N}. O produto é o cloreto de lidocaína, cuja estrutura é \mathrm{Et_2N^+H–CH_2–C(=O)–NH–C_6H_3(CH_3)_2}\,\mathrm{Cl^-}.

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