A xilocaína é um anestésico local presente em vários medicamentos.
a) Avalie (justifique) qual átomo de nitrogênio será mais facilmente protonado, quando este composto for tratado com um mol de HCl .
b) Dê a fórmula estrutural do produto formado.
a) Avalie (justifique) qual átomo de nitrogênio será mais facilmente protonado, quando este composto for tratado com um mol de HCl .
b) Dê a fórmula estrutural do produto formado.
Passo 1
O enunciado apresenta a xilocaína (lidocaína), cujo esqueleto é
(Et =
), e pergunta qual dos dois átomos de nitrogênio (o terciário da cadeia alifática ou o amídico) será protonado mais facilmente com 1 mol de
. Em seguida, pede a fórmula estrutural do produto.
Passo 2
Analisando a basicidade dos dois nitrogênios:
– O nitrogênio terciário é uma amina alifática, cujo par de elétrons está livre para captar prótons.
– O nitrogênio da amida está deslocalizado por ressonância com o grupo carbonila, diminuindo muito sua disponibilidade eletrônica para protonação.
– O nitrogênio terciário
– O nitrogênio da amida
Passo 3
Como aminas alifáticas são muito mais básicas que nitrogênios amídicos, o sítio preferencial de protonação é o nitrogênio terciário da cadeia alifática.
Passo 4
O produto é o sal de cloreto da base protonada no nitrogênio terciário. A fórmula estrutural pode ser escrita assim:
onde o nitrogênio terciário ficou convertido em
e o contra‐íon é
.
Resposta
O nitrogênio protonado é o da amina terciária
. O produto é o cloreto de lidocaína, cuja estrutura é