Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
dois moles de
dois moles de
Passo 1
O enunciado pede as estruturas dos produtos majoritários da reação do 1-butino com duas mols de
. Vamos usar o conceito de adição de halogênio em alcinos: cada equivalente de
faz uma adição anti, primeiro convertendo o alcino em um di-bromo-alqueno e, em seguida, esse di-bromo-alqueno em um tetra-brometo saturado.
Passo 2
Na primeira etapa, o 1-butino sofre adição anti de uma mol de
em sua ligação tripla. O isômero majoritário é o trans (E) do 1,2-dibromobut-1-eno. Estrutura do (E)-1,2-dibromobut-1-eno:
Passo 3
Na segunda etapa, o (E)-1,2-dibromobut-1-eno reage com mais uma mol de
, adicionando anti na dupla ligação e dando um alcano totalmente bromado nos carbonos vinylicos. O produto é o 1,1,2,2-tetrabromobutano, cuja estrutura é:
Resposta
(E)-1,2-dibromobut-1-eno:
1,1,2,2-tetrabromobutano:
1,1,2,2-tetrabromobutano: