Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede o produto da hidratação ácida de um alceno exocíclico, no caso o metilenociclohexano (SMILES: C=C1CCCCC1). O conteúdo é reação de adição de água catalisada por ácido, que segue a regra de Markovnikov: a protonação do duplo ligante forma o carbocátion mais estável, depois ocorre ataque de água e desprotonação para gerar o álcool.

Passo 2

Protonação do alceno pelo cátion hidronio \mathrm{H_3O}^+. Há duas possibilidades de protonar o dupla-ligação exocíclica:
- Adicionar H^+ ao carbono exocíclico =\!CH_2 gera carbocátion primário (instável).
- Adicionar H^+ ao carbono da haste (o carbono que faz parte do anel) gera carbocátion secundário cíclico (mais estável).
Pela regra de Markovnikov, forma-se o carbocátion mais estável, ou seja, no carbono do anel.

Passo 3

Ataque nucleofílico da água \mathrm{H_2O} no carbocátion secundário formado sobre o carbono do anel. A molécula de água doa seu par de elétrons ao carbono carregado positivamente, formando um oxônio intermedário ligado ao anel e com um grupo metila já protonado.

Passo 4

Desprotonação do oxônio intermedário por outra molécula de água (ou base conjugada), liberando H^+ e gerando o álcool neutro. Esse passo reconstitui o catalisador ácido.

Passo 5

O produto final é o álcool em que o grupo hidroxila ficou ligado ao mesmo carbono que agora tem também um grupo metila (o carbono que antes pertencia ao duplo ligante exocíclico). Em nomenclatura IUPAC, trata-se do 1-metilciclohexanol.

Resposta

1-metilciclohexanol

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