Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede o produto da hidratação ácida de um alceno exocíclico, no caso o metilenociclohexano (SMILES:
1CCCCC1). O conteúdo é reação de adição de água catalisada por ácido, que segue a regra de Markovnikov: a protonação do duplo ligante forma o carbocátion mais estável, depois ocorre ataque de água e desprotonação para gerar o álcool.
Passo 2
Protonação do alceno pelo cátion hidronio
. Há duas possibilidades de protonar o dupla-ligação exocíclica:
- Adicionar ao carbono exocíclico
gera carbocátion primário (instável).
- Adicionar ao carbono da haste (o carbono que faz parte do anel) gera carbocátion secundário cíclico (mais estável).
Pela regra de Markovnikov, forma-se o carbocátion mais estável, ou seja, no carbono do anel.
- Adicionar
- Adicionar
Pela regra de Markovnikov, forma-se o carbocátion mais estável, ou seja, no carbono do anel.
Passo 3
Ataque nucleofílico da água
no carbocátion secundário formado sobre o carbono do anel. A molécula de água doa seu par de elétrons ao carbono carregado positivamente, formando um oxônio intermedário ligado ao anel e com um grupo metila já protonado.
Passo 4
Desprotonação do oxônio intermedário por outra molécula de água (ou base conjugada), liberando
e gerando o álcool neutro. Esse passo reconstitui o catalisador ácido.
Passo 5
O produto final é o álcool em que o grupo hidroxila ficou ligado ao mesmo carbono que agora tem também um grupo metila (o carbono que antes pertencia ao duplo ligante exocíclico). Em nomenclatura IUPAC, trata-se do 1-metilciclohexanol.
Resposta
1-metilciclohexanol