- Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
a) um mol de HCl
b) dois moles de HCl
c)
d) dois moles de
a) um mol de HCl
b) dois moles de HCl
c)
d) dois moles de
Passo 1
O enunciado pede as estruturas dos produtos majoritários da adição de halogenetos de hidrogênio (HCl) e de bromo
ao 1-butino, ou seja, ao alcino terminal
. Para resolver vamos usar a reação de adição eletrofílica em alcinos:
- Adição de HX (X = Cl) ocorre em duas etapas até o produto di-haletado geminal quando há excesso de HX.
- Adição de
ao alcino gera inicialmente um aleno halogenado (vinil-dibrometo) e, com 2 eq de , forma-se o tetrabrometo.
Passo 2
Reagindo 1 mol de HCl com o alcino, dá-se uma adição de HCl à ligação tripla, segundo a regra de Markovnikov: o próton vai para o carbono que já tem mais hidrogênios (carbono terminal) e o Cl vai ao carbono interno. O produto é um vinil-cloreto:
Passo 3
Com 2 moles de HCl, o vinil-cloreto sofre nova adição de HCl à ligação dupla novamente seguindo Markovnikov, formando um di-cloreto geminal no carbono 2. O produto é
Passo 4
Com 1 mol de
, ocorre adição anti de
sobre a tripla, gerando um vinil-dibrometo. O rearranjo anti favorece o isômero E, mas a formula geral é
(1,2-dibromobut-1-eno)
Passo 5
Com 2 moles de
, o vinil-dibrometo reage mais uma vez com
, dando adição sobre a dupla para formar um tetrabrometo geminal em C1 e C2:
Resposta
a)
b)
c)
d)
b)
c)
d)