1. Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
    a) um mol de HCl
    b) dois moles de HCl
    c) u m \mathrm{~mol} \mathrm{de} \mathrm{Br}_{2}
    d) dois moles de \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede as estruturas dos produtos majoritários da adição de halogenetos de hidrogênio (HCl) e de bromo \mathrm{Br_2} ao 1-butino, ou seja, ao alcino terminal \mathrm{CH\equivC–CH_2–CH_3}. Para resolver vamos usar a reação de adição eletrofílica em alcinos:
  • Adição de HX (X = Cl) ocorre em duas etapas até o produto di-haletado geminal quando há excesso de HX.
  • Adição de \mathrm{Br_2} ao alcino gera inicialmente um aleno halogenado (vinil-dibrometo) e, com 2 eq de \mathrm{Br_2}, forma-se o tetrabrometo.

Passo 2

Reagindo 1 mol de HCl com o alcino, dá-se uma adição de HCl à ligação tripla, segundo a regra de Markovnikov: o próton vai para o carbono que já tem mais hidrogênios (carbono terminal) e o Cl vai ao carbono interno. O produto é um vinil-cloreto:
\mathrm{CH_2}=C(\mathrm{Cl})-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

Passo 3

Com 2 moles de HCl, o vinil-cloreto sofre nova adição de HCl à ligação dupla novamente seguindo Markovnikov, formando um di-cloreto geminal no carbono 2. O produto é
\mathrm{CH_3}-\mathrm{C}(\mathrm{Cl})_2-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

Passo 4

Com 1 mol de \mathrm{Br_2}, ocorre adição anti de \mathrm{Br_2} sobre a tripla, gerando um vinil-dibrometo. O rearranjo anti favorece o isômero E, mas a formula geral é
\mathrm{CHBr}= \mathrm{CBr}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}
(1,2-dibromobut-1-eno)

Passo 5

Com 2 moles de \mathrm{Br_2}, o vinil-dibrometo reage mais uma vez com \mathrm{Br_2}, dando adição sobre a dupla para formar um tetrabrometo geminal em C1 e C2:
\mathrm{CHBr}_2-\mathrm{CBr}_2-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

Resposta

a) \mathrm{CH_2}=C(\mathrm{Cl})-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}
b) \mathrm{CH_3}-\mathrm{C}(\mathrm{Cl})_2-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}
c) \mathrm{CHBr}= \mathrm{CBr}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}
d) \mathrm{CHBr}_2-\mathrm{CBr}_2-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_3}

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