1. Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
    a) um mol de HCl
    b) dois moles de HCl
    c) u m \mathrm{~mol} \mathrm{de} \mathrm{Br}_{2}
    d) dois moles de \mathrm{Br}_{2}

Passo 1

O enunciado pede as estruturas dos produtos principais da adição de HCl e de B r_{2} ao 1-butino. Isso envolve dois conteúdos de orgânica:
  1. Adição de ácido halídrico (HX) a alcinos, que segue a regra de Markovnikov e pode parar no alceno (vinil-haleto) ou prosseguir até o alcano (geminal dihaleto).
  2. Halogenação de alcinos com B r_{2}, que dá primeiro um dibromoalceno (adição anti, formando o isômero trans) e depois, com excesso, um tetrabrometo geminal.

Passo 2

Adição de 1 mol de HCl ao 1-butino.
Mecanismo Markovnikov: o H^{+} se liga ao carbono mais rico em H (C-1) e o C l^{-} ao carbono mais deficiente (C-2), interrompendo uma das ligações π e formando o vinil-haleto.
O produto é o cloroalceno: \mathrm{CH_2=C(Cl)CH_2CH_3}
(chamado 2-clorobut-1-eno).

Passo 3

Adição de 2 mol de HCl ao 1-butino.
Depois do primeiro mol formamos o vinil-haleto; o segundo HCl se adiciona ao alceno novamente segundo Markovnikov, gerando um dicloreto geminal no C-2.
O produto final é \mathrm{CH_3C(Cl)_2CH_2CH_3}
(2,2-diclorobutano).

Passo 4

Adição de 1 mol de B r_{2} ao 1-butino.
A primeira adição de B r_{2} ao alcino ocorre anti, formando um dibromoalceno trans. O bromo se adiciona a cada carbono do triplo, resultando no alceno:
trans- \mathrm{CHBr=CBrCH_2CH_3}
(trans-1,2-dibromobut-1-eno).

Passo 5

Adição de 2 mol de B r_{2} ao 1-butino.
O segundo B r_{2} se adiciona ao duplo vínculo do dibromoalceno, dando um tetrabrometo geminal nos carbonos iniciais. O produto é \mathrm{CHBr_2CBr_2CH_2CH_3}
(1,1,2,2-tetrabromobutano).

Resposta

(a) \mathrm{CH_2=C(Cl)CH_2CH_3}
(b) \mathrm{CH_3C(Cl)_2CH_2CH_3}
(c) trans- \mathrm{CHBr=CBrCH_2CH_3}
(d) \mathrm{CHBr_2CBr_2CH_2CH_3}

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