- Dê as estruturas dos produtos majoritários da reação entre o 1-butino com:
a) um mol de HCl
b) dois moles de HCl
c)
d) dois moles de
a) um mol de HCl
b) dois moles de HCl
c)
d) dois moles de
Passo 1
O enunciado pede as estruturas dos produtos principais da adição de HCl e de B
ao 1-butino. Isso envolve dois conteúdos de orgânica:
- Adição de ácido halídrico (HX) a alcinos, que segue a regra de Markovnikov e pode parar no alceno (vinil-haleto) ou prosseguir até o alcano (geminal dihaleto).
- Halogenação de alcinos com B
, que dá primeiro um dibromoalceno (adição anti, formando o isômero trans) e depois, com excesso, um tetrabrometo geminal.
Passo 2
Adição de 1 mol de HCl ao 1-butino.
Mecanismo Markovnikov: o se liga ao carbono mais rico em H (C-1) e o C
ao carbono mais deficiente (C-2), interrompendo uma das ligações π e formando o vinil-haleto.
O produto é o cloroalceno:
(chamado 2-clorobut-1-eno).
Mecanismo Markovnikov: o
O produto é o cloroalceno:
(chamado 2-clorobut-1-eno).
Passo 3
Adição de 2 mol de HCl ao 1-butino.
Depois do primeiro mol formamos o vinil-haleto; o segundo HCl se adiciona ao alceno novamente segundo Markovnikov, gerando um dicloreto geminal no C-2.
O produto final é
(2,2-diclorobutano).
Depois do primeiro mol formamos o vinil-haleto; o segundo HCl se adiciona ao alceno novamente segundo Markovnikov, gerando um dicloreto geminal no C-2.
O produto final é
(2,2-diclorobutano).
Passo 4
Adição de 1 mol de B
ao 1-butino.
A primeira adição de B ao alcino ocorre anti, formando um dibromoalceno trans. O bromo se adiciona a cada carbono do triplo, resultando no alceno:
trans-
(trans-1,2-dibromobut-1-eno).
A primeira adição de B
trans-
(trans-1,2-dibromobut-1-eno).
Passo 5
Adição de 2 mol de B
ao 1-butino.
O segundo B se adiciona ao duplo vínculo do dibromoalceno, dando um tetrabrometo geminal nos carbonos iniciais. O produto é
(1,1,2,2-tetrabromobutano).
O segundo B
(1,1,2,2-tetrabromobutano).
Resposta
(a)
(b)
(c) trans-
(d)
(b)
(c) trans-
(d)