Dê as estruturas para os seguintes compostos:
norbornano
norbornano
Passo 1
Beleza! O exercício pede para a gente “dar a estrutura do norbornano”. Isso é química orgânica, mais precisamente nomenclatura e desenho de compostos bicíclicos. Para resolver precisamos entender a notação “bicyclo[a.b.c]alcano” e como construir as pontes de carbono que formam dois anéis ligados em dois carbonos de junção (os chamados bridgeheads).
Passo 2
Teoria rápida de compostos bicíclicos:
- Em “bicyclo[a.b.c]alcano”, o total de carbonos é a + b + c + 2 (os 2 são os bridgeheads).
- Os números a, b e c são o número de carbonos em cada ponte entre os bridgeheads, listados em ordem decrescente.
No caso do norbornano, sabemos que são 7 carbonos (heptano) e as três pontes têm comprimentos 2, 2 e 1. Então o nome IUPAC é bicyclo[2.2.1]heptano.
Passo 3
Como montar na prática:
- Marque dois carbonos de junção (vamos chamar de C₁ e C₄).
- Desenhe três ligantes (pontes) entre C₁ e C₄ com números de carbonos:
- Uma ponte com 2 carbonos (C₂–C₃).
- Outra ponte com 2 carbonos (C₆–C₅).
- Uma ponte com 1 carbono (C₇).
- No total você terá 7 carbonos: C₁, C₂, C₃, C₄, C₅, C₆ e o carbono da ponte C₇.
Passo 4
Agora é só posicionar no plano para ficar parecido com o “chapéu de norberto” (é assim que muita gente chama o formato sorrateiro dele):
C₇
|
C₁
/ \
C₂ C₃
| |
C₆ C₅
\ /
C₄
– C₁ e C₄ são os bridgeheads.
– Pontes C₁–C₂–C₃–C₄ e C₁–C₆–C₅–C₄ têm 2 carbonos cada.
– A ponte C₁–C₇–C₄ tem 1 carbono (C₇).
– Pontes C₁–C₂–C₃–C₄ e C₁–C₆–C₅–C₄ têm 2 carbonos cada.
– A ponte C₁–C₇–C₄ tem 1 carbono (C₇).
Resposta
A estrutura do norbornano é o biciclo[2.2.1]heptano, representado como acima, com dois bridgeheads (C₁ e C₄) unidos por três pontes de 2, 2 e 1 carbono. Em IUPAC:
bicyclo[2.2.1]heptano.
bicyclo[2.2.1]heptano.