Desenhe as duas principais conformações para o bromo-cicloexano. Qual delas é a mais estável? Justifique.
Passo 1
O exercício pede para a gente desenhar as duas conformações principais do bromo-ciclohexano (ou seja, numa cadeira do cicloehexano o Br fica em posição axial e, depois, em posição equatorial) e dizer qual delas é mais estável.
Conteúdo: análise de conformações em cicloexanos, posições axial vs. equatorial e efeitos estéricos (1,3-diaxiais). Vamos precisar entender a cadeira do cicloexano, identificar o que é “axial” e “equatorial” e saber por que um substituinte prefere ficar numa posição em vez da outra.
Conteúdo: análise de conformações em cicloexanos, posições axial vs. equatorial e efeitos estéricos (1,3-diaxiais). Vamos precisar entender a cadeira do cicloexano, identificar o que é “axial” e “equatorial” e saber por que um substituinte prefere ficar numa posição em vez da outra.
Passo 2
Primeiro, lembra da cadeira do cicloexano: ela tem 6 carbonos em forma de “cadeira”, com dois tipos de posições para cada carbono:
- Axial: apontam para cima/para baixo paralelos ao eixo da cadeira
- Equatorial: saem mais “de lado”, quase no plano médio da cadeira
No carbono 1, que vai ter o Br, existem essas duas opções:
- Conformação axial: Br vai para cima (ou para baixo) paralelo ao eixo.
- Conformação equatorial: Br fica “de lado” apontando para fora do anel.
Passo 3
Agora desenhando mentalmente (ou no papel) cada uma:
- Se o Br estiver axial para cima no C1, nos carbonos 3 e 5 também vão existir hidrogênios axiais apontando para cima. Esses hidrogênios “concorrerão” por espaço com o Br – é o famoso choque 1,3-diaxial.
- Se o Br estiver equatorial, ele “foge” dessa região cheia de hidrogênios axiais e fica com mais espaço livre ao redor.
Passo 4
Teoria do choque 1,3-diaxial: sempre que você coloca um substituinte grande como Br na posição axial, ele interage (sofre repulsão estérica) com os hidrogênios que estão axial nos carbonos 3 e 5. Isso aumenta a energia da molécula, tornando-a menos estável. Na posição equatorial esse choque quase não existe.
Resposta
A conformação em que o Br está equatorial é a mais estável, pois evita os choques 1,3-diaxiais que ocorrem quando o substituinte fica na posição axial.