O etanol e o éter dimetílico têm a mesma fórmula molecular, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}. O etanol ferve a 78,4 { }^{\circ} \mathrm{C} enquanto o éter dimetílico ferve a -23,7{ }^{\circ} \mathrm{C}. As suas fórmulas estruturais são
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} (etanol)
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{3} (éter dimetílico)
Explique porque o ponto de ebulição do éter é tão mais baixo que o do etanol.

Passo 1

Vou listar claramente o que o enunciado nos dá e o que ele pede.
  • Fórmula molecular comum: \mathrm{C}_{2}\mathrm{H}_{6}\mathrm{O}.
  • Fórmulas estruturais dadas:
    • etanol: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}
    • éter dimetílico: \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}
  • Pontos de ebulição fornecidos:
    • etanol: \,78,4^\circ\mathrm{C}
    • éter dimetílico: -23,7^\circ\mathrm{C}
  • Pergunta: explicar por que o ponto de ebulição do éter é tão mais baixo que o do etanol.

Passo 2

O que é ponto de ebulição e o que o determina (explicação didática e simples).
  • O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa: as moléculas conseguem escapar para a fase gasosa com facilidade.
  • Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares (as “cola” que mantém as moléculas juntas), maior a energia (temperatura) necessária para evaporar; logo, maior o ponto de ebulição.
  • Resumindo: ponto de ebulição alto ⇄ forças intermoleculares fortes; ponto baixo ⇄ forças fracas.

Passo 3

Quais são as forças intermoleculares relevantes aqui (descrição e comparação).
  • Forças de dispersão (forças de London): existem em todas as moléculas; dependem principalmente da massa e da superfície molecular. Como etanol e éter têm a mesma massa molecular e tamanhos semelhantes, essas forças são parecidas para ambos.
  • Dipolo-dipolo (interações entre dipolos permanentes): aparecem se a molécula for polar. Ambas as moléculas têm certo grau de polaridade por causa do oxigénio, mas isso não é o fator dominante aqui.
  • Ligações de hidrogénio (H-bond): é um caso forte de interação dipolo-dipolo que ocorre quando há um hidrogénio ligado a um átomo altamente eletronegativo (tipicamente \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}). As ligações de hidrogénio intermoleculares são significativamente mais fortes que dipolo-dipolo comuns e que muitas dispersões, e aumentam muito o ponto de ebulição.

Passo 4

Critério prático para H-bond (como reconhecer na prova).
  • Para que haja ligação de hidrogénio intermolecular é preciso haver na molécula:
    1. um átomo de hidrogénio ligado diretamente a \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F} (isso torna o \mathrm{H} suficientemente “positivo” para interagir fortemente), e
    2. um átomo com par eletrônico livre (como um \mathrm{O}) em outra molécula para aceitar essa interação.
  • Em provas: cheque se há um grupo \mathrm{X}-\mathrm{H} com \mathrm{X}=\mathrm{O},\mathrm{N},\mathrm{F}. Se houver, é muito provável que a molécula faça H-bonds intermoleculares.

Passo 5

Aplicando o critério às duas moléculas (análise estrutural).
  • Etanol \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CH}_{2}\mathrm{OH}:
    • Possui o grupo \mathrm{O}-\mathrm{H}. Logo, cada molécula de etanol pode atuar como doadora ( \mathrm{H} ligado ao \mathrm{O}) e como aceitadora (o \mathrm{O} tem pares livres). Resultado: etanol forma ligações de hidrogénio intermoleculares entre moléculas vizinhas, criando uma rede de interações relativamente forte.
  • Éter dimetílico \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}:
    • Possui oxigénio com pares eletrónicos (pode aceitar H-bond), mas não tem \mathrm{H} ligado ao \mathrm{O}. Portanto não há doador \mathrm{O}-\mathrm{H} na molécula; só pode aceitar H-bonds vindos de outras fontes (mas entre éteres puros isso é irrelevante). Conclusão: o éter não forma ligações de hidrogénio intermoleculares significativas entre suas próprias moléculas.

Passo 6

Consequência prática sobre o ponto de ebulição (juntando tudo).
  • Como as forças de dispersão são parecidas (mesma massa/volume aproximado), a diferença de ponto de ebulição tem de vir de outras interações: no caso, das ligações de hidrogénio que só o etanol pode formar entre moléculas.
  • Essas H-bonds aumentam fortemente a energia necessária para separar moléculas de etanol umas das outras e passar para a fase vapor, elevando muito o ponto de ebulição.
  • O éter, sem H-bonds intermoleculares, tem apenas dispersão + fracas interações dipolo-dipolo, que são insuficientes para manter o líquido a temperaturas altas; por isso ferve muito mais baixo (diferença grande: de -23,7^\circ\mathrm{C} para 78,4^\circ\mathrm{C}).

Passo 7

Exemplo intuitivo e análogo para fixar a ideia
  • Pense em “colas”: as H-bonds do etanol são como colas extra-fortes entre moléculas — precisa de mais calor para “descolar”. O éter tem apenas uma cola fraca (tipo fita adesiva fraca), então as moléculas se separam com menos calor.
  • Exemplo conhecido: água ( \mathrm{H_2O}) forma H-bonds e tem ponto de ebulição muito alto para sua massa; H2S, que não forma H-bonds, tem ponto muito mais baixo. Mesmo ideia aqui.

Passo 8

Dica rápida de como responder numa prova (passos práticos)
  • Identifique grupos funcionais: existe \mathrm{O}-\mathrm{H}? Se sim, mencione H-bond.
  • Compare massas/morfologia para justificar que não é dispersão que explica a diferença.
  • Conclua explicitando que a presença de H-bonds no etanol explica o ponto de ebulição muito maior.

Resposta

O etanol forma ligações de hidrogénio intermoleculares ( \mathrm{O}-\mathrm{H} serve como doador e o \mathrm{O} como aceitador), o que aumenta muito as forças intermoleculares e, consequentemente, o seu ponto de ebulição ( 78,4^\circ\mathrm{C}). O éter dimetílico não tem hidrogénio ligado ao oxigénio, logo não estabelece H-bonds intermoleculares significativas; fica apenas com forças de dispersão e dipolo-dipolo fracas, resultando num ponto de ebulição muito mais baixo ( -23,7^\circ\mathrm{C}).

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