O etanol e o éter dimetílico têm a mesma fórmula molecular,
. O etanol ferve a 78,4
enquanto o éter dimetílico ferve a
. As suas fórmulas estruturais são
(etanol)
(éter dimetílico)
Explique porque o ponto de ebulição do éter é tão mais baixo que o do etanol.
Passo 1
Vou listar claramente o que o enunciado nos dá e o que ele pede.
- Fórmula molecular comum:
. - Fórmulas estruturais dadas:
- etanol:
- éter dimetílico:
- etanol:
- Pontos de ebulição fornecidos:
- etanol:
- éter dimetílico:
- etanol:
- Pergunta: explicar por que o ponto de ebulição do éter é tão mais baixo que o do etanol.
Passo 2
O que é ponto de ebulição e o que o determina (explicação didática e simples).
- O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa: as moléculas conseguem escapar para a fase gasosa com facilidade.
- Quanto mais fortes forem as forças intermoleculares (as “cola” que mantém as moléculas juntas), maior a energia (temperatura) necessária para evaporar; logo, maior o ponto de ebulição.
- Resumindo: ponto de ebulição alto ⇄ forças intermoleculares fortes; ponto baixo ⇄ forças fracas.
Passo 3
Quais são as forças intermoleculares relevantes aqui (descrição e comparação).
- Forças de dispersão (forças de London): existem em todas as moléculas; dependem principalmente da massa e da superfície molecular. Como etanol e éter têm a mesma massa molecular e tamanhos semelhantes, essas forças são parecidas para ambos.
- Dipolo-dipolo (interações entre dipolos permanentes): aparecem se a molécula for polar. Ambas as moléculas têm certo grau de polaridade por causa do oxigénio, mas isso não é o fator dominante aqui.
- Ligações de hidrogénio (H-bond): é um caso forte de interação dipolo-dipolo que ocorre quando há um hidrogénio ligado a um átomo altamente eletronegativo (tipicamente
, ou ). As ligações de hidrogénio intermoleculares são significativamente mais fortes que dipolo-dipolo comuns e que muitas dispersões, e aumentam muito o ponto de ebulição.
Passo 4
Critério prático para H-bond (como reconhecer na prova).
- Para que haja ligação de hidrogénio intermolecular é preciso haver na molécula:
- um átomo de hidrogénio ligado diretamente a
, ou (isso torna o suficientemente “positivo” para interagir fortemente), e - um átomo com par eletrônico livre (como um
) em outra molécula para aceitar essa interação.
- um átomo de hidrogénio ligado diretamente a
- Em provas: cheque se há um grupo
com . Se houver, é muito provável que a molécula faça H-bonds intermoleculares.
Passo 5
Aplicando o critério às duas moléculas (análise estrutural).
- Etanol
: - Possui o grupo
. Logo, cada molécula de etanol pode atuar como doadora ( ligado ao ) e como aceitadora (o tem pares livres). Resultado: etanol forma ligações de hidrogénio intermoleculares entre moléculas vizinhas, criando uma rede de interações relativamente forte.
- Possui o grupo
- Éter dimetílico
: - Possui oxigénio com pares eletrónicos (pode aceitar H-bond), mas não tem
ligado ao . Portanto não há doador na molécula; só pode aceitar H-bonds vindos de outras fontes (mas entre éteres puros isso é irrelevante). Conclusão: o éter não forma ligações de hidrogénio intermoleculares significativas entre suas próprias moléculas.
- Possui oxigénio com pares eletrónicos (pode aceitar H-bond), mas não tem
Passo 6
Consequência prática sobre o ponto de ebulição (juntando tudo).
- Como as forças de dispersão são parecidas (mesma massa/volume aproximado), a diferença de ponto de ebulição tem de vir de outras interações: no caso, das ligações de hidrogénio que só o etanol pode formar entre moléculas.
- Essas H-bonds aumentam fortemente a energia necessária para separar moléculas de etanol umas das outras e passar para a fase vapor, elevando muito o ponto de ebulição.
- O éter, sem H-bonds intermoleculares, tem apenas dispersão + fracas interações dipolo-dipolo, que são insuficientes para manter o líquido a temperaturas altas; por isso ferve muito mais baixo (diferença grande: de
para ).
Passo 7
Exemplo intuitivo e análogo para fixar a ideia
- Pense em “colas”: as H-bonds do etanol são como colas extra-fortes entre moléculas — precisa de mais calor para “descolar”. O éter tem apenas uma cola fraca (tipo fita adesiva fraca), então as moléculas se separam com menos calor.
- Exemplo conhecido: água (
) forma H-bonds e tem ponto de ebulição muito alto para sua massa; H2S, que não forma H-bonds, tem ponto muito mais baixo. Mesmo ideia aqui.
Passo 8
Dica rápida de como responder numa prova (passos práticos)
- Identifique grupos funcionais: existe
? Se sim, mencione H-bond. - Compare massas/morfologia para justificar que não é dispersão que explica a diferença.
- Conclua explicitando que a presença de H-bonds no etanol explica o ponto de ebulição muito maior.
Resposta
O etanol forma ligações de hidrogénio intermoleculares (
serve como doador e o
como aceitador), o que aumenta muito as forças intermoleculares e, consequentemente, o seu ponto de ebulição (
). O éter dimetílico não tem hidrogénio ligado ao oxigénio, logo não estabelece H-bonds intermoleculares significativas; fica apenas com forças de dispersão e dipolo-dipolo fracas, resultando num ponto de ebulição muito mais baixo (
).