ÉTERES
Apresente a síntese do éter dimetílico a partir da desidratação (eliminação de água) do etanol.

Passo 1

O enunciado pede: sintetizar o éter dimetílico a partir da desidratação (eliminação de água) do etanol.
Informações dadas (lista clara):
  • reagente inicial: \mathrm{C_2H_5OH} (etano l, também escrito \mathrm{EtOH});
  • transformação requerida: desidratação (eliminação de \mathrm{H_2O});
  • produto desejado indicado pelo enunciado: “éter dimetílico” (vou entender que o objetivo real é o éter derivado do etanol, isto é, o éter dietílico \mathrm{C_2H_5OC_2H_5}; se a intenção fosse o éter dimetílico \mathrm{CH_3OCH_3} seria necessária a desidratação do metanol, não do etanol).
    Nada mais foi pedido explicitamente (por ex.: rendimentos ou condições exatas), então vou apresentar a síntese por desidratação ácido-catalisada do etanol, com explicação detalhada e mecanismo passo a passo.

Passo 2

Equação global da reação (balançada) — esta é a “foto final” do que acontece:
2\,\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4,\\ \; \sim140^\circ C}} \mathrm{C_2H_5OC_2H_5} + \mathrm{H_2O}.
Aqui definições simples: \mathrm{Et}=\mathrm{C_2H_5}, \mathrm{EtOH}=\mathrm{C_2H_5OH}, produto \mathrm{Et-O-Et}=\mathrm{C_2H_5OC_2H_5}.

Passo 3

Por que usamos ácido e aquecimento? (aulas rápidas e essenciais)
  • A função hidroxila (\text{–OH}) em \mathrm{EtOH} é uma má saída por si só (íon \mathrm{OH^-} é um nucleófilo/ânion forte, não sai facilmente). Protonando o oxigénio com um ácido forte transformamos \text{–OH} em água ligada, que é uma excelente saída.
  • Assim, o ácido atua como catalisador: protona, facilita saída de água, e é regenerado no final.
  • Temperatura controla caminho: temperaturas moderadas ( \sim 140^\circ\mathrm{C}) favorecem formação de éter por reação entre duas moléculas de álcool; temperaturas mais altas favorecem eliminação intramolecular (formação de eteno \mathrm{C_2H_4}).

Passo 4

Mecanismo ácido-catalisado — etapa 1: protonação do álcool (fazer a água sair)
Mostrar em fórmulas (com \mathrm{Et} para facilitar):
\mathrm{EtOH} + \mathrm{H^+} \longrightarrow \mathrm{EtOH_2^+}.
Explicação didática: o par de elétrons do oxigénio do álcool capta um próton \mathrm{H^+} do ácido (por exemplo \mathrm{H_2SO_4} doa \mathrm{H^+}), formando o íon oxônio \mathrm{EtOH_2^+}. Nesse estado, a porção \mathrm{H_2O} ligada ao carbono pode sair como água — isto é o que torna possível a próxima etapa.

Passo 5

Mecanismo — etapa 2: ataque nucleofílico (formação do éter protonado) — caminho bimolecular (SN2-like)
Dois modos podem ocorrer; para formar éter a via típica é que uma molécula de álcool não protonada ataca a molécula protonada:
\mathrm{EtOH} + \mathrm{EtOH_2^+} \longrightarrow \mathrm{Et-O-EtH^+}.
Explicação: a molécula de \mathrm{EtOH} usa o par de elétrons do oxigénio para atacar o carbono ligado ao grupo \mathrm{OH_2^+} (saída de água é promovida). Esse ataque é concertado (sem formação prolongada de carbocátion) quando a concentração de álcool e a temperatura estão adequadas — é por isso que chamamos de mecanismo associativo entre duas moléculas (bimolecular).

Passo 6

Mecanismo — etapa 3: desprotonação e regeneração do catalisador
A espécie protonada formada perde um próton e forma o éter neutro, regenerando \mathrm{H^+}:
\mathrm{Et-O-EtH^+} \longrightarrow \mathrm{Et-O-Et} + \mathrm{H^+}.
Assim o ácido é catalítico — ele reaparece no final para protonar outras moléculas de álcool. Resultado líquido é exatamente a equação do Passo 2.

Passo 7

Observações sobre competir reações e como favorecer o éter (dicas de prova/laboratório)
  • Se a temperatura subir muito (acima de \sim 150\text{–}170^\circ\mathrm{C}), a via unimolecular de desidratação (E1) que forma \mathrm{C_2H_4} (eteno) torna-se importante; isso diminui rendimento do éter.
  • Para favorecer éter:
    • trabalhar a \sim 140^\circ\mathrm{C} (temperatura clássica indicada na literatura), não muito mais alta;
    • usar excesso de \mathrm{EtOH} desloca o equilíbrio para o éter (princípio de Le Châtelier);
    • remover \mathrm{H_2O} formada (por destilação/fracionamento ou dessicantes) também desloca para produtos;
    • usar ácido adequado: \mathrm{H_2SO_4} concentrado ou \mathrm{H_3PO_4} são comuns — \mathrm{H_3PO_4} é mais suave e causa menos oxidação/carvoamento.
  • Ponto prático: o éter dietílico tem ponto de ebulição baixo ( \sim 34,6^\circ\mathrm{C}), por isso pode ser destilado à medida que se forma para facilitar separação e deslocar o equilíbrio.

Passo 8

Exemplo concreto de procedimento (resumido para entender a lógica, sem quantidades rígidas)
  • Mistura de \mathrm{EtOH} com uma pequena quantidade de \mathrm{H_2SO_4} concentrado; aquecer cuidadosamente até \sim 140^\circ\mathrm{C} enquanto se destila o produto. O destilado na faixa baixa de temperatura conterá o éter ( \mathrm{Et_2O}), que é coletado e separado da fase aquosa.
  • Atenção: \mathrm{Et_2O} é altamente inflamável e forma peróxidos com o ar; controle de segurança é obrigatório.

Passo 9

Resumo conceitual final (para decorar na prova)
  • Protonar o álcool transforma \text{–OH} em água (boa saída).
  • Uma segunda molécula de álcool ataca, forma o éter protonado.
  • Desprotonação regenera o ácido e dá o éter neutro.
  • Condições: ácido forte (ex.: \mathrm{H_2SO_4}), \sim 140^\circ\mathrm{C}, excesso de álcool ou remoção de água para deslocar o equilíbrio.

Resposta

2\,\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4,\\ \sim140^\circ C}} \mathrm{C_2H_5OC_2H_5} + \mathrm{H_2O}

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