Apresente a síntese do éter dimetílico a partir da desidratação (eliminação de água) do etanol.
Passo 1
O enunciado pede: sintetizar o éter dimetílico a partir da desidratação (eliminação de água) do etanol.
Informações dadas (lista clara):
reagente inicial: \mathrm{C_2H_5OH} (etano l, também escrito \mathrm{EtOH});
transformação requerida: desidratação (eliminação de \mathrm{H_2O});
produto desejado indicado pelo enunciado: “éter dimetílico” (vou entender que o objetivo real é o éter derivado do etanol, isto é, o éter dietílico \mathrm{C_2H_5OC_2H_5}; se a intenção fosse o éter dimetílico \mathrm{CH_3OCH_3} seria necessária a desidratação do metanol, não do etanol).
Nada mais foi pedido explicitamente (por ex.: rendimentos ou condições exatas), então vou apresentar a síntese por desidratação ácido-catalisada do etanol, com explicação detalhada e mecanismo passo a passo.
Passo 2
Equação global da reação (balançada) — esta é a “foto final” do que acontece:
Por que usamos ácido e aquecimento? (aulas rápidas e essenciais)
A função hidroxila (\text{–OH}) em \mathrm{EtOH} é uma má saída por si só (íon \mathrm{OH^-} é um nucleófilo/ânion forte, não sai facilmente). Protonando o oxigénio com um ácido forte transformamos \text{–OH} em água ligada, que é uma excelente saída.
Assim, o ácido atua como catalisador: protona, facilita saída de água, e é regenerado no final.
Temperatura controla caminho: temperaturas moderadas (\sim 140^\circ\mathrm{C}) favorecem formação de éter por reação entre duas moléculas de álcool; temperaturas mais altas favorecem eliminação intramolecular (formação de eteno \mathrm{C_2H_4}).
Passo 4
Mecanismo ácido-catalisado — etapa 1: protonação do álcool (fazer a água sair)
Mostrar em fórmulas (com \mathrm{Et} para facilitar):
Explicação didática: o par de elétrons do oxigénio do álcool capta um próton \mathrm{H^+} do ácido (por exemplo \mathrm{H_2SO_4} doa \mathrm{H^+}), formando o íon oxônio \mathrm{EtOH_2^+}. Nesse estado, a porção \mathrm{H_2O} ligada ao carbono pode sair como água — isto é o que torna possível a próxima etapa.
Passo 5
Mecanismo — etapa 2: ataque nucleofílico (formação do éter protonado) — caminho bimolecular (SN2-like)
Dois modos podem ocorrer; para formar éter a via típica é que uma molécula de álcool não protonada ataca a molécula protonada:
Explicação: a molécula de \mathrm{EtOH} usa o par de elétrons do oxigénio para atacar o carbono ligado ao grupo \mathrm{OH_2^+} (saída de água é promovida). Esse ataque é concertado (sem formação prolongada de carbocátion) quando a concentração de álcool e a temperatura estão adequadas — é por isso que chamamos de mecanismo associativo entre duas moléculas (bimolecular).
Passo 6
Mecanismo — etapa 3: desprotonação e regeneração do catalisador
A espécie protonada formada perde um próton e forma o éter neutro, regenerando \mathrm{H^+}:
Assim o ácido é catalítico — ele reaparece no final para protonar outras moléculas de álcool. Resultado líquido é exatamente a equação do Passo 2.
Passo 7
Observações sobre competir reações e como favorecer o éter (dicas de prova/laboratório)
Se a temperatura subir muito (acima de \sim 150\text{–}170^\circ\mathrm{C}), a via unimolecular de desidratação (E1) que forma \mathrm{C_2H_4} (eteno) torna-se importante; isso diminui rendimento do éter.
Para favorecer éter:
trabalhar a \sim 140^\circ\mathrm{C} (temperatura clássica indicada na literatura), não muito mais alta;
usar excesso de \mathrm{EtOH} desloca o equilíbrio para o éter (princípio de Le Châtelier);
remover \mathrm{H_2O} formada (por destilação/fracionamento ou dessicantes) também desloca para produtos;
usar ácido adequado: \mathrm{H_2SO_4} concentrado ou \mathrm{H_3PO_4} são comuns — \mathrm{H_3PO_4} é mais suave e causa menos oxidação/carvoamento.
Ponto prático: o éter dietílico tem ponto de ebulição baixo (\sim 34,6^\circ\mathrm{C}), por isso pode ser destilado à medida que se forma para facilitar separação e deslocar o equilíbrio.
Passo 8
Exemplo concreto de procedimento (resumido para entender a lógica, sem quantidades rígidas)
Mistura de \mathrm{EtOH} com uma pequena quantidade de \mathrm{H_2SO_4} concentrado; aquecer cuidadosamente até \sim 140^\circ\mathrm{C} enquanto se destila o produto. O destilado na faixa baixa de temperatura conterá o éter (\mathrm{Et_2O}), que é coletado e separado da fase aquosa.
Atenção: \mathrm{Et_2O} é altamente inflamável e forma peróxidos com o ar; controle de segurança é obrigatório.
Passo 9
Resumo conceitual final (para decorar na prova)
Protonar o álcool transforma \text{–OH} em água (boa saída).
Uma segunda molécula de álcool ataca, forma o éter protonado.
Desprotonação regenera o ácido e dá o éter neutro.
Condições: ácido forte (ex.: \mathrm{H_2SO_4}), \sim 140^\circ\mathrm{C}, excesso de álcool ou remoção de água para deslocar o equilíbrio.