ÁLCOOIS E HALETOS DE ALQUILA
Sabendo que os álcoois e haletos de alquila reagem por meio de substituição nucleofílica, represente a formação do álcool isopropílico (propan-2-ol) a partir do 2-cloro-propano.
Passo 1
O enunciado pede: representar a formação do álcool isopropílico (propan-2-ol) a partir do 2-cloro-propano por substituição nucleofílica.
Informações dadas e o que precisamos usar:
Informações dadas e o que precisamos usar:
- Reagente inicial:
(também escrito como ). - Produto desejado:
(álcool isopropílico), escrito . - Tipo de reação: substituição nucleofílica (nucleófilo substitui o grupo
ligado ao carbono).
Não vamos resolver nada aqui ainda — só deixei claro o pedido e os dados.
Passo 2
O que é substituição nucleofílica (explicação didática):
- Nucleófilo: espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma nova ligação. Exemplo típico usado aqui: o ânion hidróxido
(ou a base/alojante ). - Eletrofílico (sítio que será atacado): o carbono ligado ao halogênio (o C ligado ao
) — esse carbono tem densidade eletrônica diminuída por causa do eletronegativo. - Grupo que sai (good leaving group):
é um bom grupo que sai, porque estabiliza a carga negativa após deixar o carbono.
Na prática, a reação envolve o nucleófilo atacando o carbono e o gruposaindo, resultando no álcool.
Passo 3
Mecanismos possíveis (conceito e escolha): SN2 versus SN1 (explicação simples):
- SN2: etapa única e concertada — o nucleófilo ataca o carbono ao mesmo tempo em que o grupo que sai (aqui
) se desprende. A velocidade depende de e : . Favorecido por nucleófilos fortes ( ), solventes apróticos e substratos menos impedidos. - SN1: primeiro o grupo que sai se retira formando um carbocátion, depois o nucleófilo ataca. Velocidade depende só do substrato:
. Favorecido por substratos que formam carbocátion estável e por solventes polares próticos.
No nosso caso: o substrato é um haleto secundário (). Com um nucleófilo forte como (por exemplo, usando aquoso), a via mais plausível na prática é a SN2 (ataque concertado). Vou explicar a SN2 passo a passo.
Passo 4
Mecanismo SN2 passo a passo (passo único concertado), com explicação de cada movimento eletrônico:
- Espécies iniciais (escrevendo as fórmulas):
e - O par de elétrons não ligado de
é usado para formar uma nova ligação C–O com o carbono que está ligado ao . Ao mesmo tempo, os elétrons da ligação C–Cl vão para o , formando . Essa é uma etapa concertada (acontece simultaneamente). Em linguagem pictórica de reação:
- Resultado: o ânion
sai e o álcool é formado. Se o carbono fosse quiral, numa SN2 ocorrerá inversão de configuração (efeito Walden) porque o ataque é “por trás” do grupo que sai; aqui o carbono não é quiral (tem dois grupos iguais), então esse detalhe não altera o produto observado.
Passo 5
Equação iônica completa e com contra-íon (modo habitual em laboratório):
- Se usamos hidróxido de sódio sólido/aq, a equação global experimental é:
Explanação:
é apenas contra-íon que balanceia cargas; o papel reativo é
. O sal
fica dissolvido ou precipita conforme as condições.
Passo 6
Comentários sobre condições e alternativas (dicas de prova):
- Se o nucleófilo for forte e o solvente não estabilizar muito o carbocátion, espere SN2. Com nucleófilo fraco/solvente prótico e substrato que possa formar carbocátion estável, SN1 pode ocorrer.
- Para 2-cloro-propano, em água pura (solvente prótico) e sem nucleófilo forte, há possibilidade de alguma via SN1 (passo por carbocátion
e depois ataque por formando o álcool após desprotonação). Mas a forma direta e prática é a SN2 com . - No exame: identifique rapidamente se o substrato é primário/segundo/terciário, qual nucleófilo e qual solvente — isso já indica SN1 ou SN2.
Passo 7
Resumo final (o essencial para gravar e aplicar na prova):
- Reagente + nucleófilo forte (ex.:
) → substituição por via SN2: . - Lembre-se de checar: força do nucleófilo, estabilidade do carbocátion, e se o carbono é estérico (influencia SN2).