ÁLCOOIS E HALETOS DE ALQUILA
Sabendo que os álcoois e haletos de alquila reagem por meio de substituição nucleofílica, represente a formação do álcool isopropílico (propan-2-ol) a partir do 2-cloro-propano.

Passo 1

O enunciado pede: representar a formação do álcool isopropílico (propan-2-ol) a partir do 2-cloro-propano por substituição nucleofílica.
Informações dadas e o que precisamos usar:
  • Reagente inicial: \text{2-cloro-propano} (também escrito como (\text{CH}_3)_2\text{CHCl}).
  • Produto desejado: \text{propan-2-ol} (álcool isopropílico), escrito (\text{CH}_3)_2\text{CHOH}.
  • Tipo de reação: substituição nucleofílica (nucleófilo substitui o grupo \text{Cl} ligado ao carbono).
    Não vamos resolver nada aqui ainda — só deixei claro o pedido e os dados.

Passo 2

O que é substituição nucleofílica (explicação didática):
  • Nucleófilo: espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma nova ligação. Exemplo típico usado aqui: o ânion hidróxido \text{OH}^- (ou a base/alojante \text{NaOH}).
  • Eletrofílico (sítio que será atacado): o carbono ligado ao halogênio (o C ligado ao \text{Cl}) — esse carbono tem densidade eletrônica diminuída por causa do \text{Cl} eletronegativo.
  • Grupo que sai (good leaving group): \text{Cl}^- é um bom grupo que sai, porque estabiliza a carga negativa após deixar o carbono.
    Na prática, a reação envolve o nucleófilo atacando o carbono e o grupo \text{Cl} saindo, resultando no álcool.

Passo 3

Mecanismos possíveis (conceito e escolha): SN2 versus SN1 (explicação simples):
  • SN2: etapa única e concertada — o nucleófilo ataca o carbono ao mesmo tempo em que o grupo que sai (aqui \text{Cl}) se desprende. A velocidade depende de [\text{substrato}] e [\text{nucleófilo}]ó: \text{velocidade}=k[\text{substrato}][\text{nucleófilo}]ó. Favorecido por nucleófilos fortes ( \text{OH}^-), solventes apróticos e substratos menos impedidos.
  • SN1: primeiro o grupo que sai se retira formando um carbocátion, depois o nucleófilo ataca. Velocidade depende só do substrato: \text{velocidade}=k[\text{substrato}]. Favorecido por substratos que formam carbocátion estável e por solventes polares próticos.
    No nosso caso: o substrato é um haleto secundário ( \text{2-cloro-propano}). Com um nucleófilo forte como \text{OH}^- (por exemplo, usando \text{NaOH} aquoso), a via mais plausível na prática é a SN2 (ataque concertado). Vou explicar a SN2 passo a passo.

Passo 4

Mecanismo SN2 passo a passo (passo único concertado), com explicação de cada movimento eletrônico:
  1. Espécies iniciais (escrevendo as fórmulas): \;(\text{CH}_3)_2\text{CHCl}\; e \;\text{OH}^-\;.
  2. O par de elétrons não ligado de \text{OH}^- é usado para formar uma nova ligação C–O com o carbono que está ligado ao \text{Cl}. Ao mesmo tempo, os elétrons da ligação C–Cl vão para o \text{Cl}, formando \text{Cl}^-. Essa é uma etapa concertada (acontece simultaneamente). Em linguagem pictórica de reação:
(\text{CH}_3)_2\text{CHCl} + \text{OH}^- \longrightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} + \text{Cl}^-.
  1. Resultado: o ânion \text{Cl}^- sai e o álcool (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} é formado. Se o carbono fosse quiral, numa SN2 ocorrerá inversão de configuração (efeito Walden) porque o ataque é “por trás” do grupo que sai; aqui o carbono não é quiral (tem dois grupos \text{CH}_3 iguais), então esse detalhe não altera o produto observado.

Passo 5

Equação iônica completa e com contra-íon (modo habitual em laboratório):
  • Se usamos hidróxido de sódio sólido/aq, a equação global experimental é:
(\text{CH}_3)_2\text{CHCl} + \text{NaOH} \longrightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} + \text{NaCl}.
Explanação: \text{Na}^+ é apenas contra-íon que balanceia cargas; o papel reativo é \text{OH}^-. O sal \text{NaCl} fica dissolvido ou precipita conforme as condições.

Passo 6

Comentários sobre condições e alternativas (dicas de prova):
  • Se o nucleófilo for forte e o solvente não estabilizar muito o carbocátion, espere SN2. Com nucleófilo fraco/solvente prótico e substrato que possa formar carbocátion estável, SN1 pode ocorrer.
  • Para 2-cloro-propano, em água pura (solvente prótico) e sem nucleófilo forte, há possibilidade de alguma via SN1 (passo por carbocátion (\text{CH}_3)_2\text{CH}^+ e depois ataque por \text{H}_2\text{O} formando o álcool após desprotonação). Mas a forma direta e prática é a SN2 com \text{OH}^-.
  • No exame: identifique rapidamente se o substrato é primário/segundo/terciário, qual nucleófilo e qual solvente — isso já indica SN1 ou SN2.

Passo 7

Resumo final (o essencial para gravar e aplicar na prova):
  • Reagente + nucleófilo forte (ex.: \text{NaOH}) → substituição por \text{OH} via SN2: (\text{CH}_3)_2\text{CHCl} + \text{NaOH} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} + \text{NaCl}.
  • Lembre-se de checar: força do nucleófilo, estabilidade do carbocátion, e se o carbono é estérico (influencia SN2).

Resposta

(\text{CH}_3)_2\text{CHCl} + \text{NaOH} \longrightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHOH} + \text{NaCl}

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