Exercício 03. Para cada par de moléculas abaixo, identifique se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. Dê o nome para todos os compostos.
SHOH

OH

Passo 1

O enunciado pede duas coisas: (1) identificar a relação estereoquímica entre as duas moléculas dadas (escolher entre enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto) e (2) dar o nome de todos os compostos. As informações dadas são exatamente os dois SMILES:
  • Primeiro: CCC[C@H]\text{(C)}O
  • Segundo: CCCC\text{(C)}O

Passo 2

Vamos entender a conectividade (a “espinha dorsal” da molécula) a partir dos SMILES. Leia comigo devagar:
  • CCC[C@H]\text{(C)}O significa uma cadeia de três carbonos seguidos (CCC) ligados a um carbono quiral ([C@H]) que também liga a um grupamento metil \text{(C)} e a um grupo hidroxila O. Ou seja, o carbono quiral tem quatro substituintes diferentes: hidrogênio, hidroxila, metil e uma cadeia propila (–CH2–CH2–CH3). Contando todos os carbonos a molécula tem cinco carbonos no total.
  • CCCC\text{(C)}O tem a mesma conectividade: um carbono central ligado a um grupamento metil, a uma hidroxila e a uma cadeia propila. Novamente total de cinco carbonos, mesma distribuição de ligações.
Portanto, do ponto de vista de conectividade (quem está ligado a quem) as duas fórmulas representam a mesma conexão de átomos.

Passo 3

Nome IUPAC da estrutura (explicando como chegar):
Temos uma cadeia com cinco carbonos no total; o grupo funcional principal é a hidroxila (álcool), que recebe prioridade na numeração. Ao numerar para dar o menor número ao carbono com o OH, obtemos um álcool primário cuja posição do substituinte metil fica no carbono adjacente ao carbono do OH. O nome resultante é o álcool pentílico com metil no carbono adjacente ao OH, ou seja, nome IUPAC:
  • 2-metilbutan- 1-ol
    (esta forma indica que o carbono com a hidroxila é o carbono 1, e há um metil no carbono 2.)
Explicando passo a passo a regra de nomenclatura usada:
  • Escolhemos a maior cadeia que contenha o grupo –OH.
  • Numeramos a cadeia de modo que o carbono do –OH tenha o menor número possível (aqui fica em 1).
  • Identificamos substituintes e suas posições (metil em 2).
    Logo: 2-metilbutan- 1-ol.

Passo 4

Agora, sobre estereoquímica e chirialidade (a parte que usualmente assusta, mas a gente faz devagar):
  • Um centro quiral é um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes. Na nossa molécula o carbono que leva o –OH é ligado a: –OH, –H, –CH3 e –CH2–CH2–CH3 (cadeia propila). São quatro substituintes diferentes → esse carbono é quiral.
  • A presença de um centro quiral gera dois enantiômeros (imagens especulares não sobreponíveis), chamados comumente de ® e (S) se conhecermos a configuração absoluta.
  • No primeiro SMILES CCC[C@H]\text{(C)}O o @ indica que a configuração absoluta desse centro está especificada (ou seja, é um enantiômero bem definido). No segundo SMILES CCCC\text{(C)}O não há especificação de estereoquímica (o SMILES não marca @), portanto ele representa a mesma conectividade mas sem informação sobre a configuração absoluta — na prática pode representar a mistura racêmica, ou simplesmente uma formulação onde a estereoquímica não foi indicada.

Passo 5

Classificando a relação entre as duas representações:
  • Elas NÃO são isômeros constitucionais, porque a conectividade dos átomos é a mesma.
  • Elas NÃO são diastereoisômeros, porque há apenas um centro quiral relevante nessa molécula; para terem diastereoisomeria seriam necessários dois ou mais centros quirais com diferenças parciais.
  • Elas NÃO podem ser classificadas como enantiômeros com base apenas no SMILES dado, porque o segundo SMILES não especifica a configuração. Para chamar de enantiômeros precisaríamos que o segundo fosse explicitamente a configuração oposta (por exemplo CCC[C@@H]\text{(C)}O se @ do primeiro corresponder a uma e @@ à outra, dependendo da notação). Como o segundo SMILES está sem estereoquímica, a informação está ausente.
  • Portanto, a classificação correta entre as opções dadas é que, com os dados textuais fornecidos, ambas representam o mesmo composto do ponto de vista da conectividade; a diferença é apenas que o primeiro tem a configuração absoluta indicada enquanto o segundo não especifica estereoquímica.
Em linguagem clara: ambos têm a mesma fórmula estrutural e o mesmo nome IUPAC; o primeiro SMILES é uma representação com configuração absoluta especificada do centro quiral, o segundo é a mesma estrutura sem indicação da configuração (poderia representar a mistura racêmica ou simplesmente a não especificação).

Passo 6

Vou resumir a conclusão e os nomes (curti demais que você tenha pedido explicações passo a passo — isso faz toda diferença na prova!). Você já consegue: identificar o centro quiral, nomear como 2-metilbutan- 1-ol, e entender que a presença/ausência de @ em SMILES é a diferença entre ter a estereoquímica indicada ou não.

Resposta

Relação: o mesmo composto (mesma conectividade); o primeiro SMILES tem a configuração absoluta especificada e o segundo não especifica estereoquímica.
Nome do composto 1: 2-metilbutan- 1-ol (representado com configuração absoluta na SMILES).
Nome do composto 2: 2-metilbutan- 1-ol (conectividade idêntica; estereoquímica não especificada).

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