Exercício 03. Para cada par de moléculas abaixo, identifique se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. Dê o nome para todos os compostos.
OH

OH

Passo 1

O que o enunciado pede: comparar as duas cadeias dadas em SMILES e dizer se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais (isômeros de constituição) ou o mesmo composto. Também devo dar o nome de todos os compostos.
Informações dadas (copiei dos SMILES do enunciado):
  • Molécula A: CC1CCC(O)CC1
  • Molécula B: C[C]1CCC(O)CC1
Nenhuma indicação explícita de estereoquímica (não há @, @@, \ ou / nos SMILES). Vou usar essas informações para identificar conectividades e nomear.

Passo 2

Interpretando o SMILES da Molécula A passo a passo, para entender a conectividade:
  • CC1... significa um átomo de carbono (o primeiro C) ligado a um segundo carbono que começa um anel (C1).
  • Depois vem CCC(O)CC1, que descreve os átomos do anel até fechar em 1.
  • Assim, a estrutura é um anel de seis carbonos (um ciclohexano) com dois substituintes: um grupo metil ligado ao primeiro átomo do anel e um grupo hidroxila ligado a um átomo do anel que, ao contar a sequência do SMILES, fica na posição oposta (na posição que corresponde a distância 1→4 no anel).
    Portanto a conectividade é: ciclohexano com um grupo -OH em um carbono e um grupo -CH _3 no carbono oposto do anel — ou seja, um 1,4-disubstituído onde um substituinte é -OH e o outro é -CH _3.

Passo 3

Interpretando o SMILES da Molécula B:
  • C[C]1CCC(O)CC1 é, na prática, a mesma sequência de átomos: um carbono externo ligado ao átomo que inicia o anel 1, seguido pelo percurso do anel CCC(O)CC1.
  • O uso de colchetes em [C] aqui não altera a conectividade básica: continua sendo um carbono ligado ao anel (colchetes servem para especificar propriedades especiais, mas sem indicadores adicionais não mudam a ligação descrita).
    Logo, a Molécula B tem a mesma conectividade da Molécula A: ciclohexano com um metil em um carbono e uma hidroxila no carbono oposto (1,4-disubstituído com -OH e -CH _3).
Resumo desta comparação de conectividade: as duas cadeias descrevem o mesmo esqueleto de carbonos e os mesmos grupos funcionais nas mesmas posições do anel.

Passo 4

Nomeação (explicando regras básicas e aplicando):
  • Regra importante: o grupo funcional principal é a hidroxila ( -OH), que dá o sufixo “ -ol”. Logo damos prioridade para numerar o anel de modo que o carbono com -OH seja o carbono 1.
  • Contando a partir do carbono com -OH, o metil fica no carbono 4 (oposto no anel de seis).
  • Nome IUPAC adequado em português: 4-metilciclohexan- 1-ol.
    Detalhe didático: escrever como 4-metilciclohexan- 1-ol deixa explícito que o grupo hidroxila está no carbono 1 e o metil no carbono 4. Ambos os SMILES descrevem essa mesma combinação de posições.

Passo 5

Sobre estereoquímica e por que não podemos considerá-las enantiômeros nem diastereoisômeros aqui:
  • Definições rápidas (pra gravar na prova):
    • Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis (necessitam de centros quirais com configurações opostas em todos os centros quirais).
    • Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares (pelo menos um centro quiral com configuração diferente e pelo menos um igual).
    • Isômeros constitucionais: mesma fórmula molecular, mas diferentes conexões entre átomos.
    • Mesmo composto: mesma conectividade e mesma configuração estereoquímica (se esta estiver especificada).
  • Aqui: embora a molécula 4-metilciclohexan- 1-ol possa apresentar, em princípio, centros quirais (dependendo da conformação e substituições) e portanto existir em formas estereoisoméricas (cis/trans relativas no anel), os SMILES fornecidos não trazem qualquer informação de estereoquímica. Assim não há indicação de configurações opostas ou diferentes.
  • Como a conectividade é idêntica e não há diferenciação estereoquímica entre as duas cadeias, a conclusão correta é que se trata do mesmo composto (não enantiômeros, não diastereoisômeros, não isômeros constitucionais).

Resposta

Mesmo composto.
Molécula 1: 4-metilciclohexan- 1-ol
Molécula 2: 4-metilciclohexan- 1-ol

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