Exercício 03. Para cada par de moléculas abaixo, identifique se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou o mesmo composto. Dê o nome para todos os compostos.
Passo 1
O que o enunciado pede: comparar as duas cadeias dadas em SMILES e dizer se elas são enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais (isômeros de constituição) ou o mesmo composto. Também devo dar o nome de todos os compostos.
Informações dadas (copiei dos SMILES do enunciado):
- Molécula A:
CC1CCC(O)CC1 - Molécula B:
C[C]1CCC(O)CC1
Nenhuma indicação explícita de estereoquímica (não há
@, @@, \ ou / nos SMILES). Vou usar essas informações para identificar conectividades e nomear.Passo 2
Interpretando o SMILES da Molécula A passo a passo, para entender a conectividade:
CC1...significa um átomo de carbono (o primeiroC) ligado a um segundo carbono que começa um anel (C1).- Depois vem
CCC(O)CC1, que descreve os átomos do anel até fechar em1. - Assim, a estrutura é um anel de seis carbonos (um ciclohexano) com dois substituintes: um grupo metil ligado ao primeiro átomo do anel e um grupo hidroxila ligado a um átomo do anel que, ao contar a sequência do SMILES, fica na posição oposta (na posição que corresponde a distância 1→4 no anel).
Portanto a conectividade é: ciclohexano com um grupoOH em um carbono e um grupo CH no carbono oposto do anel — ou seja, um 1,4-disubstituído onde um substituinte é OH e o outro é CH .
Passo 3
Interpretando o SMILES da Molécula B:
C[C]1CCC(O)CC1é, na prática, a mesma sequência de átomos: um carbono externo ligado ao átomo que inicia o anel1, seguido pelo percurso do anelCCC(O)CC1.- O uso de colchetes em
[C]aqui não altera a conectividade básica: continua sendo um carbono ligado ao anel (colchetes servem para especificar propriedades especiais, mas sem indicadores adicionais não mudam a ligação descrita).
Logo, a Molécula B tem a mesma conectividade da Molécula A: ciclohexano com um metil em um carbono e uma hidroxila no carbono oposto (1,4-disubstituído comOH e CH ).
Resumo desta comparação de conectividade: as duas cadeias descrevem o mesmo esqueleto de carbonos e os mesmos grupos funcionais nas mesmas posições do anel.
Passo 4
Nomeação (explicando regras básicas e aplicando):
- Regra importante: o grupo funcional principal é a hidroxila (
OH), que dá o sufixo “ ol”. Logo damos prioridade para numerar o anel de modo que o carbono com OH seja o carbono . - Contando a partir do carbono com
OH, o metil fica no carbono (oposto no anel de seis). - Nome IUPAC adequado em português:
-metilciclohexan- -ol.
Detalhe didático: escrever como-metilciclohexan- -ol deixa explícito que o grupo hidroxila está no carbono e o metil no carbono . Ambos os SMILES descrevem essa mesma combinação de posições.
Passo 5
Sobre estereoquímica e por que não podemos considerá-las enantiômeros nem diastereoisômeros aqui:
- Definições rápidas (pra gravar na prova):
- Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis (necessitam de centros quirais com configurações opostas em todos os centros quirais).
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares (pelo menos um centro quiral com configuração diferente e pelo menos um igual).
- Isômeros constitucionais: mesma fórmula molecular, mas diferentes conexões entre átomos.
- Mesmo composto: mesma conectividade e mesma configuração estereoquímica (se esta estiver especificada).
- Aqui: embora a molécula
-metilciclohexan- -ol possa apresentar, em princípio, centros quirais (dependendo da conformação e substituições) e portanto existir em formas estereoisoméricas (cis/trans relativas no anel), os SMILES fornecidos não trazem qualquer informação de estereoquímica. Assim não há indicação de configurações opostas ou diferentes. - Como a conectividade é idêntica e não há diferenciação estereoquímica entre as duas cadeias, a conclusão correta é que se trata do mesmo composto (não enantiômeros, não diastereoisômeros, não isômeros constitucionais).
Resposta
Mesmo composto.
Molécula 1: -metilciclohexan-
-ol
Molécula 2: -metilciclohexan-
-ol
Molécula 1:
Molécula 2: