Explique a acidez relativa dos seguintes álcoois:
Passo 1
Beleza, vamos lá. A questão pede que a gente compare a acidez de três álcoois cujos valores de pKₐ são 16,1; 15,5 e 13,6.
Matéria: química orgânica (ácidos e bases, pKₐ e efeito indutivo).
O que a gente vai precisar:
Matéria: química orgânica (ácidos e bases, pKₐ e efeito indutivo).
O que a gente vai precisar:
- Entender o que é pKₐ e como ele se relaciona com a força de um ácido.
- Saber que grupos que “puxam elétrons” (como o flúor) estabilizam a base conjugada, aumentando a acidez (efeito indutivo).
Passo 2
Primeiro, recapitular pKₐ. A dissociação do álcool pode ser escrita assim:
A constante de dissociação (Kₐ) mede o quanto esse equilíbrio favorece os íons. E a definição de pKₐ é:
Quanto menor for o pKₐ, maior é o Kₐ e, portanto, mais forte é o ácido (ele libera
com mais facilidade).
Passo 3
Agora, o que faz um álcool ficar mais ou menos ácido?
– Quando você tem átomos eletronegativos (tipo F) ligados ao carbono vizinho ao OH, eles “puxam” a densidade eletrônica pela via indutiva.
– Isso estabiliza a carga negativa no oxigênio depois que o H⁺ sai, deixando a base conjugada ( ) mais estável.
– Quanto mais e mais fortes esses substituintes, menor o pKₐ e mais ácido é o álcool.
– Quando você tem átomos eletronegativos (tipo F) ligados ao carbono vizinho ao OH, eles “puxam” a densidade eletrônica pela via indutiva.
– Isso estabiliza a carga negativa no oxigênio depois que o H⁺ sai, deixando a base conjugada (
– Quanto mais e mais fortes esses substituintes, menor o pKₐ e mais ácido é o álcool.
Passo 4
Vamos comparar diretamente os pKₐs:
- pKₐ = 16,1 → é o mais alto, então é o menos ácido.
- pKₐ = 15,5 → intermediário, mais ácido que 16,1 mas menos ácido que 13,6.
- pKₐ = 13,6 → o mais baixo, logo o mais ácido dos três.
Resposta
Ordem de acidez (do mais forte para o mais fraco):
pKₐ = 13,6 > pKₐ = 15,5 > pKₐ = 16,1.
pKₐ = 13,6 > pKₐ = 15,5 > pKₐ = 16,1.