Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
A designação \underline{\underline{E} \text { e } \boldsymbol{Z}} pode ser aplicada aos isômeros cis/trans, mas a recíproca não é verdadeira.

Passo 1

O enunciado afirma que a designação E e Z (sistema CIP) pode ser usada para os isômeros cis/trans, mas nem todo isômero classificado como E ou Z pode ser descrito como cis ou trans. O conteúdo aqui é estereoquímica de alcenos, e vamos precisar da definição de isômeros cis/trans, das regras CIP de prioridade e dos critérios de nomenclatura E (Entgegen) e Z (Zusammen).

Passo 2

Definição de isômeros cis/trans em alcenos: quando uma dupla ligação liga dois átomos de carbono, cada carbono sustenta dois substituintes. Diz-se isômero cis se os dois substituintes idênticos (ou de mesma natureza) em cada carbono estiverem no mesmo lado do plano definido pela dupla; e isômero trans se esses substituintes idênticos estiverem em lados opostos.
Exemplo clássico: no 2-buteno, cada carbono da dupla tem um átomo de hidrogênio e um grupo metila. No cis- 2-buteno, os dois H estão juntos; no trans- 2-buteno, os H estão opostos.

Passo 3

Regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog) para atribuir prioridades:
1. Para cada carbono da dupla, liste os dois substituentes e compare o átomo ligado diretamente ao carbono duplo segundo número atômico. Maior número atômico \to maior prioridade.
2. Se houver empate, avance para os átomos ligados a esses átomos e compare conjuntos ordenados.
3. Continue até quebrar o empate.

Passo 4

Definição das designações E e Z:
Z (do alemão Zusammen, “juntos”): se os dois substituintes de maior prioridade em cada carbono da dupla estão do mesmo lado do plano da ligação.
E (do alemão Entgegen, “opostos”): se esses dois substituintes de maior prioridade estão em lados opostos.

Passo 5

Como E/Z engloba cis/trans quando há pares idênticos:
No exemplo do cis- 2-buteno, os substituintes idênticos são os dois H. Segundo CIP, cada carbono tem H (prioridade 1) e C H_{3} (prioridade 2). Em cis, os C H_{3} (maior prioridade) ficam juntos \to Z. Em trans, os C H_{3} ficam em lados opostos \to E. Logo, sempre que há pares idênticos, cis corresponde a Z e trans a E.

Passo 6

Por que a recíproca não vale (nem todo E/Z é cis/trans)?
1. cis/trans exige que cada carbono da dupla apresente um par de substituintes idênticos para compará-los. Se os quatro grupos ligados forem todos diferentes, não há “par idêntico” para definir cis ou trans.
2. Mesmo quando há um par idêntico, o isômero classificado E pode corresponder a um cis de substituintes idênticos: suponha R– C=A–R, em que R é o mesmo grupo em ambos os carbonos e A é um substituinte maior na lista CIP. Se dois grupos A ficarem opostos, chamamos de E, mas os grupos R – idênticos – estarão no mesmo lado, o que seria cis segundo a definição clássica.
Conclusão: o sistema E/Z é mais geral (aplica-se a qualquer dupla com quatro substituintes distintos ou repetidos), enquanto cis/trans só serve quando há substituintes idênticos em cada carbono. Nem todo isômero E ou Z se encaixa em cis ou trans.

Resposta

A nomenclatura E/Z inclui o caso cis/trans (cis \toZ, trans \toE) mas, por ser baseada em prioridades CIP e não em pares idênticos, aplica-se a qualquer duplo-ligado e não só aos casos cis/trans, de modo que nem todo isômero E ou Z pode ser descrito por cis/trans.

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