Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
O número de estereoisômeros possíveis para uma molécula quiral pode ser previsto com base no número de carbonos quirais que esta apresenta.
O número de estereoisômeros possíveis para uma molécula quiral pode ser previsto com base no número de carbonos quirais que esta apresenta.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que “o número de estereoisômeros possíveis para uma molécula quiral pode ser previsto com base no número de carbonos quirais” que ela apresenta. Vamos precisar (1) definir cada termo em negrito e (2) mostrar a regra que relaciona o número de centros quirais ao total de estereoisômeros.
Passo 2
Definição de estereoisômeros: são isômeros que têm a mesma fórmula molecular e a mesma conectividade (mesma sequência de ligações), mas diferem na disposição espacial dos átomos. Em outras palavras, você não consegue convertê-los um no outro apenas girando ligações simples; seria preciso quebrar ligações para mudar sua configuração espacial.
Definição de molécula quiral: é uma molécula que não é sobreponível à sua imagem no espelho. Essa característica de “não sobreponibilidade” aparece sempre que existe pelo menos um centro assimétrico (ou outro motivo de assimetria), e faz com que a molécula e seu enantiômero (imagem no espelho) sejam diferentes.
Definição de carbono quiral (ou centro quiral): é um átomo de carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes. Isso cria dois arranjos possíveis no espaço, chamados de configurações e
. Cada centro quiral, isoladamente, dá origem a um par de enantiômeros.
Definição de molécula quiral: é uma molécula que não é sobreponível à sua imagem no espelho. Essa característica de “não sobreponibilidade” aparece sempre que existe pelo menos um centro assimétrico (ou outro motivo de assimetria), e faz com que a molécula e seu enantiômero (imagem no espelho) sejam diferentes.
Definição de carbono quiral (ou centro quiral): é um átomo de carbono que está ligado a quatro substituintes diferentes. Isso cria dois arranjos possíveis no espaço, chamados de configurações
Passo 3
Regra geral para previsão do número de estereoisômeros:
Cada centro quiral possui duas configurações possíveis ( ou
). Se uma molécula tem
centros quirais independentes (sem nenhum plano de simetria interno que torne configurações equivalentes), o número máximo de estereoisômeros é dado por
Cada centro quiral possui duas configurações possíveis (
Isso inclui todos os enantiômeros e diastereoisômeros formados pelas diferentes combinações de
e
em cada centro.
Exceções e ajustes: se a molécula tiver um plano de simetria interno gerando compostos meso, o número real de estereoisômeros será menor que . Nesses casos, duas das combinações de configurações podem coincidir numa mesma molécula (o meso), reduzindo o total de isômeros distintos.
Exceções e ajustes: se a molécula tiver um plano de simetria interno gerando compostos meso, o número real de estereoisômeros será menor que
Resposta
O número máximo de estereoisômeros de uma molécula quiral com
carbonos quirais é dado por