Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
Há moléculas
que são destrógiras e há moléculas
que são levógiras.
Há moléculas
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que algumas moléculas com configuração R podem ser destrógiras e outras podem ser levógiras, definindo cada termo em negrito. O conteúdo envolvido é estereoquímica de centros quirais (configuração R/S) e atividade óptica (desvio do plano de luz polarizada).
Passo 2
Definimos moléculas R usando as regras de Cahn–Ingold–Prelog. Primeiro, atribuímos prioridades de
a
aos quatro substituintes do centro quiral, com base no número atômico do átomo diretamente ligado ao centro. Depois orientamos a molécula de modo que o grupo de menor prioridade (
) fique para trás e observamos a sequência
:
Se essa sequência girar no sentido horário, dizemos que o centro tem configuração R (do latim rectus, “direito”).
Se girar no sentido anti-horário, seria configuração S (sinister, “esquerdo”).
Passo 3
Definimos agora atividade óptica: moléculas quirais interagem com luz polarizada de forma que desalinhem o plano de vibração.
Moléculas destrógiras (ou dextrorotatórias, indicadas como (
)) giram o plano de luz polarizada para a direita (sentido horário).
Moléculas levógiras (ou levorotatórias, indicadas como (–)) giram o plano de luz polarizada para a esquerda (sentido anti-horário).
Passo 4
Esclarecemos a relação entre configuração R/S e sinal de rotação óptica (
/–). A designação R ou S é puramente geométrica (ordem dos substituintes), sem conexão obrigatória com o sentido de rotação óptica. Por isso:
Há moléculas configuradas como R que, por causa de seu arranjo eletrônico e interação com a luz, são destrógiras ((
)).
Há também moléculas R que giram o plano de luz para a esquerda e, portanto, são levógiras ((–)).
Exemplos reais incluem compostos onde a configuração R pode corresponder ao sinal ( ) num caso e ao sinal (–) noutro.
Exemplos reais incluem compostos onde a configuração R pode corresponder ao sinal (
Resposta
Não existe correlação fixa entre configuração R e sinal óptico; por isso há tanto moléculas R destrógiras quanto R levógiras.