Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
Para um par de enantiômeros, se o isômero R for ( + ) o S será ( - ).

Passo 1

O enunciado afirma que “Para um par de enantiômeros, se o isômero \mathrm{R} for (+) o \mathrm{S} será (-)”. O conteúdo é estereoquímica e atividade óptica. Vamos precisar
– Definir o que são enantiômeros;
– Explicar o significado de isômero \mathrm{R} e \mathrm{S} (configuração absoluta segundo CIP);
– Descrever o que significa um isômero ser (+) (dextrógiro) ou (-) (levógiro);
– Relacionar configuração absoluta com sinal de rotação óptica num par de enantiômeros.

Passo 2

Enantiômeros são um tipo de isômeros geométricos que são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Cada enantiômero possui todos os centros estereogênicos iguais, mas dispõem-se no espaço como as mãos esquerda e direita. Por isso, possuem propriedades físicas idênticas (pontos de fusão, solubilidade, etc.), exceto na forma como interagem com a luz polarizada e com ambientes quirais.

Passo 3

Um isômero recebe a designação \mathrm{R} ou \mathrm{S} conforme a configuração absoluta de seus centros estereogênicos, seguindo as regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog):
  1. Priorizar substituintes ligados ao átomo quiral de acordo no número atômico;
  2. Orientar o grupo de menor prioridade para trás;
  3. Traçar a ordem decrescente de prioridades dos três grupos restantes.
    Se o trajeto vai no sentido horário, a designação é \mathrm{R} (do latim rectus, “direito”); se anti-horário, é \mathrm{S} (do latim sinister, “esquerdo”).

Passo 4

A atividade óptica mede o desvio que um composto provoca no plano da luz polarizada. Se o desvio for para a direita (sentido horário visto de quem olha para a fonte), diz-se que o isômero é (+) ou dextrógiro. Se o desvio for para a esquerda (sentido anti-horário), chama-se (-) ou levógiro. Este sinal é experimental e não tem relação direta com \mathrm{R}/ \mathrm{S} na molécula isolada, mas enantiômeros sempre giram em direções opostas com a mesma magnitude.

Passo 5

Como enantiômeros têm configurações absolutas opostas em cada centro estereogênico, as opiniões de rotação óptica também são invertidas. Logo, se o enantiômero de configuração \mathrm{R} gira o plano da luz para a direita (é (+)), o seu enantiômero \mathrm{S} girará igualmente para a esquerda (será (-)).

Resposta

Em um par de enantiômeros — moléculas imagem especular não sobreponíveis — cada centro quiral tem configuração absoluta oposta ( \mathrm{R} versus \mathrm{S}). A designação (+) ou (-) refere-se ao sentido em que a substância gira a luz polarizada (dextrógiro à direita, levógiro à esquerda). Como enantiômeros possuem rotações ópticas iguais em magnitude e opostas em sinal, se o isômero \mathrm{R} é (+) então o \mathrm{S} necessariamente é (-).

Exercícios relacionados