Explique cada uma das seguintes afirmativas, incluindo na explicação a definição dos termos em negrito.
Para um par de enantiômeros, se o isômero
for ( + ) o
será ( - ).
Para um par de enantiômeros, se o isômero
Passo 1
O enunciado afirma que “Para um par de enantiômeros, se o isômero
for
o
será
”. O conteúdo é estereoquímica e atividade óptica. Vamos precisar
– Definir o que são enantiômeros;
– Explicar o significado de isômero e
(configuração absoluta segundo CIP);
– Descrever o que significa um isômero ser (dextrógiro) ou
(levógiro);
– Relacionar configuração absoluta com sinal de rotação óptica num par de enantiômeros.
– Definir o que são enantiômeros;
– Explicar o significado de isômero
– Descrever o que significa um isômero ser
– Relacionar configuração absoluta com sinal de rotação óptica num par de enantiômeros.
Passo 2
Enantiômeros são um tipo de isômeros geométricos que são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Cada enantiômero possui todos os centros estereogênicos iguais, mas dispõem-se no espaço como as mãos esquerda e direita. Por isso, possuem propriedades físicas idênticas (pontos de fusão, solubilidade, etc.), exceto na forma como interagem com a luz polarizada e com ambientes quirais.
Passo 3
Um isômero recebe a designação
ou
conforme a configuração absoluta de seus centros estereogênicos, seguindo as regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog):
- Priorizar substituintes ligados ao átomo quiral de acordo no número atômico;
- Orientar o grupo de menor prioridade para trás;
- Traçar a ordem decrescente de prioridades dos três grupos restantes.
Se o trajeto vai no sentido horário, a designação é(do latim rectus, “direito”); se anti-horário, é (do latim sinister, “esquerdo”).
Passo 4
A atividade óptica mede o desvio que um composto provoca no plano da luz polarizada. Se o desvio for para a direita (sentido horário visto de quem olha para a fonte), diz-se que o isômero é
ou dextrógiro. Se o desvio for para a esquerda (sentido anti-horário), chama-se
ou levógiro. Este sinal é experimental e não tem relação direta com
/
na molécula isolada, mas enantiômeros sempre giram em direções opostas com a mesma magnitude.
Passo 5
Como enantiômeros têm configurações absolutas opostas em cada centro estereogênico, as opiniões de rotação óptica também são invertidas. Logo, se o enantiômero de configuração
gira o plano da luz para a direita (é
), o seu enantiômero
girará igualmente para a esquerda (será
).
Resposta
Em um par de enantiômeros — moléculas imagem especular não sobreponíveis — cada centro quiral tem configuração absoluta oposta (
versus
). A designação
ou
refere-se ao sentido em que a substância gira a luz polarizada (dextrógiro à direita, levógiro à esquerda). Como enantiômeros possuem rotações ópticas iguais em magnitude e opostas em sinal, se o isômero
é
então o
necessariamente é
.