Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto:
e) metil-etil-ciclopentano
e) metil-etil-ciclopentano
Passo 1
O enunciado apresenta o nome “metil-etil-ciclopentano” como proposta para um ciclopentano com dois substituintes e pede para explicar por que ele viola as regras de nomenclatura IUPAC. Para resolver isso, vamos usar os princípios de (1) escolha do sistema principal (o ciclo), (2) atribuição de locantes aos substituintes e (3) ordenação alfabética na lista de substituintes.
Passo 2
Regra dos locantes: toda vez que temos um ciclo com substituintes diferentes, devemos indicar a posição de cada um por números, de modo a obter o conjunto de menores algarismos possíveis. No nome “metil-etil-ciclopentano” não há nenhum número, ou seja, faltam os locantes que dizem em quais carbonos do ciclo estão ligados o grupo metil e o grupo etil.
Passo 3
Regra da ordenação alfabética: na nomenclatura IUPAC listamos os substituintes em ordem alfabética e não na ordem em que aparecem no nome trivial. Em português “etil” (E) vem antes de “metil” (M). Portanto, o correto não é “metil-etil…”, mas “etil-metil…”.
Passo 4
Escolha do sistema principal e atribuição de locantes mínimos: como temos apenas um ciclo de cinco carbonos e dois substituintes simples, o ciclo é a cadeia principal “ciclopentano”. Escolhemos um substituinte como carbono 1 e numeramos o ciclo no sentido que dê ao outro substituinte o menor número possível. Isso leva aos locantes 1 e 2 (soma mínima).
Passo 5
Montagem do nome correto: (1) pai = ciclopentano; (2) substituintes = etil e metil; (3) locantes mínimos
e 2; (4) ordem alfabética = etil vindo antes de metil. Assim, o nome sistemático correto é
-etil-
-metil-ciclopentano
Resposta
O nome “metil-etil-ciclopentano” está incorreto porque não indica locantes e não segue a ordem alfabética de substituintes; o nome IUPAC correto é
-etil-
-metil-ciclopentano.