Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de HCl 5% e é solúvel em H2SO4 concentrado.

Passo 1

Então, o enunciado pede pra gente entender por que o 1,3-dimetoxibenzeno (ou seja, um anel aromático com duas –OCH₃) não se dissolve numa solução aquosa de HCl 5%, mas some direitinho em H₂SO₄ concentrado.
Conteúdo: solubilidade em solventes, caráter ácido (HCl vs. H₂SO₄), e química de eletrofilia em anéis aromáticos (protonação e sulfonação).
O que vamos precisar:
• Conceito “igual dissolve igual” (polar/não polar e solvente/soluto)
• Força e comportamento de ácidos (HCl diluído vs. H₂SO₄ concentrado)
• Reação de sulfonação de anéis ativados (EAS)

Passo 2

Primeiro, olha a estrutura do 1,3-dimetoxibenzeno:
C₆H₄(OCH₃)₂
É um composto relativamente apolar: o anel aromático é hidrocarboneto, só as duas –OCH₃ dão um tiquinho de polaridade, mas não é suficiente pra interagir bem com muita água.
Numa solução aquosa de HCl 5% (que é basicamente água + HCl fraco), o meio é muito polar e o soluto não faz ligações fortes com a água. Não há reação química que “engenhe” uma forma iônica do dimetoxibenzeno, porque:
• O HCl diluído não consegue protonar o anel (aromas são estáveis demais).
• Não tem grupo que possa virar íon facilmente aqui.
Logo, ele só fica “boiando” e não se solubiliza.

Passo 3

Agora, H₂SO₄ concentrado é bem diferente:
  1. É um ácido muito forte e desidratante.
  2. Tem capacidade de “engajar” o anel aromático em reações de EAS (eletrofilia).
    Nesse meio, o anel ativado pelas –OCH₃ fica tão nucleofílico que o H₂SO₄ ataca, gerando um íon arenium ou mesmo passa por sulfonação:
C6H4(OCH3)2 ;+; H2SO4 ;longrightarrow; C6H3(OCH3)2SO3H ;+; H2O
Esse produto, a arilsulfônica (–SO₃H no anel), é iônico/polar e se dissolve no ácido.

Passo 4

Resumo da teoria aplicada:
• “Igual dissolve igual” – sem reação, apolares não solubilizam em água (HCl diluído).
• Em H₂SO₄ conc., ocorre reação de eletrofilia aromática (sulfonação) porque o anel com –OCH₃ é ativado.
• O produto sulfonado é bem polar (–SO₃H), portanto solúvel no meio ácido.

Resposta

O 1,3-dimetoxibenzeno é insolúvel em HCl 5% porque é apolar e não forma íons nesse meio. Em H₂SO₄ concentrado, entretanto, o anel sofre sulfonação, virando uma arilsulfônica iônica, e aí se dissolve perfeitamente no ácido.

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