Utilizando apenas os solventes listados nesta prática, proponha um procedimento para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas:
  • Ácido benzóico e benzaldeído.
  • Anilina, tolueno e ácido benzóico.

Passo 1

Beleza! A questão pede pra você propor um protocolo de extração ácido-base usando só os solventes da prática (imaginemos: água, 1 M NaOH, 1 M HCl, NaHCO₃ aquoso, éter dietílico e um sal secante como Na₂SO₄). O conteúdo é extração em funil de separação: separar compostos ácidos, básicos e neutros em fases aquosa e orgânica. Vamos usar reações ácido-base para converter ácido benzóico e anilina em sais solúveis em água, deixando os neutros na fase orgânica.

Passo 2

Separação de ácido benzóico (C₆H₅COOH) e benzaldeído (C₆H₅CHO)
  1. Dissolver a mistura em éter dietílico no funil. Os dois ficam na fase orgânica.
  2. Fazer extração com solução de NaHCO₃(aq). O ácido benzóico reage: ceC6H5COOH + HCO3- -> C6H5COO- + H2O + CO2 ^ O sal ceC6H5COO- + H+ -> C6H5COOH (s) migra pra fase aquosa; o benzaldeído fica no éter.
  3. Separar as fases: separar o fundo aquoso (contém benzoato) do éter (benzaldeído).
  4. Recuperar benzaldeído: secar rapidamente a fase orgânica com , filtrar e evaporar o éter.
  5. Recuperar ácido: acidificar lentamente a fase aquosa com HCl(aq) até pH ~2 para regenerar o ácido: Filtrar, lavar e secar o sólido.

Passo 3

Separação de anilina (C₆H₅NH₂), tolueno (C₆H₅CH₃) e ácido benzóico (C₆H₅COOH)
  1. Dissolver tudo em éter. Tolueno e o ácido livre ficam na fase orgânica, anilina também orgânica.
  2. Extrair com HCl(aq): anilina básica reage: ceC6H5NH2 + H+ -> C6H5NH3+ O íon anilínio vai pra fase aquosa; tolueno e ácido permanecem na orgânica.
  3. Separar fases. Guardar a fase aquosa com sal de anilina; fase orgânica contém tolueno + ácido.
  4. Na fase orgânica, extrair com NaHCO₃(aq) para tirar o ácido (mesmo raciocínio do Passo 2). Fase aquosa agora tem sal do ácido; orgânica tem só tolueno.
  5. Recuperar tolueno: secar a fase orgânica (Na₂SO₄) e evaporar o éter.
  6. Recuperar ácido: acidificar a fase aquosa do benzoato como antes.
  7. Recuperar anilina: basificar a fase aquosa do cloreto de anilina com NaOH(aq) até pH ~10: ceC6H5NH3+ + OH- -> C6H5NH2 + H2O Extrair com éter, secar e evaporar para obter a anilina pura.

Resposta

Procedimento de extração ácido-base em funil, usando HCl, NaHCO₃ e NaOH para converter ácido benzóico e anilina em sais solúveis em água, separando o neutro (benzaldeído ou tolueno) na fase orgânica. Recupera-se cada composto por acidificação ou basificação seguida de extração em éter, secagem (Na₂SO₄) e evaporação.

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