Explique por que nitroalcanos tendem a apresentar temperatura de ebulição maior que a de seus hidrocarbonetos correspondentes.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que nitroalcanos apresentam temperatura de ebulição mais alta que seus hidrocarbonetos correspondentes. O conteúdo envolve forças intermoleculares e sua influência no ponto de ebulição. Para resolver, vamos revisar quais interações estão presentes em cada classe de compostos e comparar sua intensidade.
Passo 2
Definimos que o ponto de ebulição reflete a energia necessária para vencer as forças intermoleculares que mantêm as moléculas no líquido. Quanto mais fortes forem essas forças, maior será a quantidade de energia (calor) exigida para vaporizar o composto e, portanto, maior será sua temperatura de ebulição.
Passo 3
Nos hidrocarbonetos (como alcanos, por exemplo, pentano, hexano etc.) as moléculas são essencialmente apolares, de modo que as únicas forças intermoleculares presentes são as forças de London (dispersão de elétrons). Essas forças, embora existam em todos os compostos, têm intensidade moderada e crescem lentamente com o aumento da massa molecular e da área de superfície.
Passo 4
Nos nitroalcanos (por exemplo, nitrometano, nitroetano) a presença do grupo nitro
gera um grande momento de dipolo, pois a ligação N–O é fortemente polarizada. Assim, além das forças de London, há interações dipolo–dipolo permanentes entre as moléculas. Essas interações são bem mais fortes do que a pura dispersão eletrônica de um hidrocarboneto do mesmo tamanho.
Passo 5
Como consequência, nas moléculas de nitroalcanos é necessário fornecer mais energia térmica para superar tanto as forças de London quanto as de dipolo–dipolo. Além disso, o oxigênio do grupo
pode atuar como aceitador de ligações de hidrogênio fracas com hidrogênios de moléculas vizinhas, reforçando ainda mais o retículo líquido. Logo, a temperatura de ebulição sobe em comparação ao hidrocarboneto correspondente.
Resposta
Nitroalcanos têm maior temperatura de ebulição porque, além das forças de London, apresentam fortes interações dipolo–dipolo (e até aceitações de ligações de hidrogênio fracas pelo oxigênio do grupo
), exigindo mais energia para a vaporização do que os hidrocarbonetos apolares.