Para cada composto abaixo, indique com um * os centros estereogênicos presentes. Desenhe a molécula na projeção 3D (usando cunhas) para todos os estereoisômeros possíveis. Classifique o centro em
ou
nos estereoisômeros desenhados e indique a relação entre eles (enantiômeros, diastereoisômeros, meso)
4-cloro-heptano
4-cloro-heptano
Passo 1
O enunciado pede que a gente analise o
-cloro-heptano, identifique os centros estereogênicos, desenhe todos os estereoisômeros possíveis em projeção tridimensional (cunhas), atribua configuração
ou
e determine as relações entre eles.
Passo 2
Para haver um centro estereogênico num carbono s
é preciso que ele esteja ligado a quatro substituintes todos diferentes (é o chamado carbono quiral). No
-cloro-heptano o único candidato é o carbono número
, pois é o único que tem quatro substituintes distintos em princípio:
,
e dois grupos alcóxi–alquil (a “metade” da cadeia para a direita e para a esquerda).
Passo 3
Vamos comparar os dois grupos alcóxi–alquil ligados ao
:
- Um é o propil oriundo da porção
– – . - O outro é o propil oriundo da porção
– – .
Como essas duas metades da cadeia têm a mesma sequência de átomos (–C–C –C ), os dois substituintes são idênticos. Pelo critério de quatro substituintes diferentes, o carbono não é estereogênico.
Resposta
No
-cloro-heptano não há nenhum centro estereogênico. Logo, a molécula é achiral, não existem estereoisômeros, nem configurações
/
, nem pares enantiômeros ou diastereômeros, nem possibilidade de forma meso.