Para cada composto abaixo, indique com um * os centros estereogênicos presentes. Desenhe a molécula na projeção 3D (usando cunhas) para todos os estereoisômeros possíveis. Classifique o centro em R ou S nos estereoisômeros desenhados e indique a relação entre eles (enantiômeros, diastereoisômeros, meso)
4-cloro-heptano

Passo 1

O enunciado pede que a gente analise o 4-cloro-heptano, identifique os centros estereogênicos, desenhe todos os estereoisômeros possíveis em projeção tridimensional (cunhas), atribua configuração R ou S e determine as relações entre eles.

Passo 2

Para haver um centro estereogênico num carbono s p^3 é preciso que ele esteja ligado a quatro substituintes todos diferentes (é o chamado carbono quiral). No 4-cloro-heptano o único candidato é o carbono número 4, pois é o único que tem quatro substituintes distintos em princípio: Cl, H e dois grupos alcóxi–alquil (a “metade” da cadeia para a direita e para a esquerda).

Passo 3

Vamos comparar os dois grupos alcóxi–alquil ligados ao C4:
  • Um é o propil oriundo da porção C1 C2 C3.
  • O outro é o propil oriundo da porção C5 C6 C7.
    Como essas duas metades da cadeia têm a mesma sequência de átomos (–C H2–C H2–C H3), os dois substituintes são idênticos. Pelo critério de quatro substituintes diferentes, o carbono 4 não é estereogênico.

Resposta

No 4-cloro-heptano não há nenhum centro estereogênico. Logo, a molécula é achiral, não existem estereoisômeros, nem configurações R/ S, nem pares enantiômeros ou diastereômeros, nem possibilidade de forma meso.

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