5-) Explique a progressão no ponto de ebulição para os alcanos seguintes: metano ( p.e. =-161,5^{\circ} \mathrm{C} ); dimetilpropano ou neopentano ( p.e =+9,5^{\circ} \mathrm{C} ) e pentano ( p.e. = +36,2^{\circ} \mathrm{C} ). Escreva as fórmulas estruturais.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas:
  • Explicar por que os pontos de ebulição progressivamente mudam entre metano, neopentano (dimetilpropano) e pentano, usando os valores dados: \text{p.e. do metano} = -161,5^\circ\mathrm{C}, \text{p.e. do neopentano} = +9,5^\circ\mathrm{C} e \text{p.e. do pentano} = +36,2^\circ\mathrm{C}.
  • Escrever as fórmulas estruturais dessas três espécies.
Informações relevantes fornecidas:
  • Metano: \text{p.e.} = -161,5^\circ\mathrm{C}.
  • Neopentano (2,2-dimetilpropano): \text{p.e.} = +9,5^\circ\mathrm{C}.
  • Pentano ( n-pentano): \text{p.e.} = +36,2^\circ\mathrm{C}.

Passo 2

Escrever as fórmulas estruturais (forma condensada / esqueleto) de modo claro:
  • Metano: a molécula mais simples, um carbono ligado a quatro hidrogênios. Fórmula: \mathrm{CH_4}.
  • Neopentano (2,2-dimetilpropano): um carbono central ligado a quatro grupos metila; fórmula condensada: \mathrm{C(CH_3)_4} ou \mathrm{(CH_3)_4C}. Em palavras: um carbono quaternário no centro e quatro \mathrm{CH_3} ao redor.
  • Pentano (n-pentano): cadeia linear de cinco carbonos; fórmula condensada: \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.
    Essas representações mostram claramente a diferença entre cadeia linear ( n-pentano) e a estrutura muito ramificada (neopentano).

Passo 3

Conceitos físicos fundamentais (explicados passo a passo, sem pular etapas):
  • O que determina o ponto de ebulição? Em compostos apolares como alcanos, o fator principal são as forças intermoleculares de dispersão (forças de London). Essas forças atraem moléculas neutras quando nuvens eletrônicas instantâneas criam dipolos temporários que induzem dipolos em moléculas vizinhas.
  • Polarizabilidade: é a facilidade com que a nuvem eletrônica de uma molécula é distorcida. Moléculas maiores (mais elétrons, maior volume) são mais polarizáveis e geram interações de dispersão maiores, o que aumenta o ponto de ebulição.
  • Área de contato / forma molecular: além do tamanho absoluto (massa molar), a extensão da superfície que duas moléculas podem colocar em contato influencia a intensidade das forças de dispersão. Moléculas alongadas (cadeias lineares) têm mais área de contato quando se aproximam, então interagem mais fortemente que moléculas compactas e esféricas da mesma massa.

Passo 4

Aplicando os conceitos ao metano versus pentano (efeito da massa / tamanho):
  • Metano \mathrm{CH_4} é muito pequeno (massa molar baixa, poucos elétrons), logo sua polarizabilidade é muito baixa. Isso rende forças de dispersão fracas e ponto de ebulição muito baixo ( -161,5^\circ\mathrm{C}).
  • Pentano \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} tem cinco carbonos e bem mais elétrons; por isso é muito mais polarizável. Além disso, sendo linear, tem grande área de contato entre moléculas próximas. Resultado: forças de dispersão bem maiores e ponto de ebulição muito mais alto ( +36,2^\circ\mathrm{C}).
  • Conclusão parcial: ao aumentar a massa (de metano a pentano) espera-se aumento do ponto de ebulição devido ao aumento das forças de dispersão.

Passo 5

Comparando neopentano com n-pentano (mesma fórmula molecular, diferente estrutura — efeito da ramificação):
  • Tanto neopentano quanto n-pentano têm a mesma fórmula molecular global, \mathrm{C_5H_{12}}, portanto mesma massa molar e número de elétrons. Então a diferença de pontos de ebulição não vem da massa, mas da geometria.
  • Neopentano \mathrm{C(CH_3)_4} é muito compacto e aproximadamente esférico; n-pentano é alongado. Moléculas alongadas conseguem maior área de contato entre si quando se aproximam; moléculas esféricas/compactas têm menor contato efetivo.
  • Menor área de contato em neopentano significa interações de dispersão efetivas menores, logo menor energia necessária para separar as moléculas (evaporar). Assim o ponto de ebulição do neopentano é consideravelmente menor que o do n-pentano: \text{neopentano} = +9,5^\circ\mathrm{C} vs \text{n-pentano} = +36,2^\circ\mathrm{C}.

Passo 6

Resumo físico-químico da progressão observada (passo a passo, com ligação direta aos números):
  • Metano ( \mathrm{CH_4}, -161,5^\circ\mathrm{C}): muito pequeno → baixa polarizabilidade → forças de London fracas → ponto de ebulição muito baixo.
  • Neopentano ( \mathrm{C(CH_3)_4}, +9,5^\circ\mathrm{C}): maior massa que metano, mas forma compacta e esférica → polarizabilidade moderada, área de contato reduzida → forças de dispersão menores do que as de n-pentano → p.e. intermediário.
  • n-Pentano ( \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}, +36,2^\circ\mathrm{C}): maior massa e cadeia linear → alta polarizabilidade e grande área de contato → forças de dispersão fortes → maior ponto de ebulição dentre os três.
    Dica prática para prova: para alcanos com massas diferentes, espere p.e. crescer com o número de carbonos; para alcanos com mesma massa, a ramificação tende a diminuir o p.e. (mais ramificação → molécula mais compacta → menor p.e.).

Passo 7

Exemplos extras rápidos para fixar a ideia (aplique na prova):
  • Entre \mathrm{C_6H_{14}} isômeros, o hexano normal (linear) tem p.e. maior que isômeros muito ramificados.
  • Se dois alcanos têm diferença grande no número de carbonos (ex.: \mathrm{CH_4} vs \mathrm{C_5H_{12}}), a massa domina e o maior número de carbonos normalmente dá maior p.e., salvo efeitos extremos de ramificação.

Resposta

\mathrm{CH_4} (metano) — \text{p.e.} = -161,5^\circ\mathrm{C}
\mathrm{C(CH_3)_4} (neopentano, 2,2-dimetilpropano) — \text{p.e.} = +9,5^\circ\mathrm{C}
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} ( n-pentano) — \text{p.e.} = +36,2^\circ\mathrm{C}
Explicação curta e direta: o ponto de ebulição aumenta com o aumento da massa e da polarizabilidade (metano → pentano). Para isômeros de mesma massa, maior ramificação torna a molécula mais compacta e reduz a área de contato intermolecular, diminuindo as forças de dispersão e, por consequência, o ponto de ebulição (neopentano tem p.e. menor que n-pentano).

Exercícios relacionados