2-) Escrever fórmulas estruturais para os 9 isômeros constitucionais com a fórmula molecular
e fornecer a nomenclatura sistemática para cada um. Prever qual dos isômeros apresentará maior Ponto de ebulição. Justifique sua previsão.
Passo 1
O enunciado pede três coisas:
- Escrever as fórmulas estruturais dos nove isômeros constitucionais da molécula
. - Fornecer a nomenclatura sistemática (IUPAC) de cada isômero.
- Prever qual dos isômeros terá o maior ponto de ebulição e justificar a previsão.
Informações dadas / implicadas:
- A fórmula molecular é
(alcano saturado com 7 carbonos). - Deve-se listar todos os isômeros constitucionais (ou seja, diferença na conectividade dos átomos de carbono).
- Precisa-se de justificativa para a previsão do maior ponto de ebulição (portanto é necessário discutir forças intermoleculares e efeito da ramificação).
Passo 2
Breve revisão didática (regras práticas de nomenclatura IUPAC que vou usar aqui — explicadas passo a passo):
- Regra 1: escolher a cadeia principal mais longa (aquela com maior número de átomos de carbono conectados consecutivamente). Em
a cadeia principal pode ter 7, 6, 5 ou 4 carbonos, mas a opção que dá o nome correto segue a regra de maior cadeia possível que contenha o maior número de substituintes corretamente numerados. - Regra 2: numerar a cadeia principal de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (soma dos locantes mínima; em caso de empate, menor locante no primeiro ponto de diferença).
- Regra 3: nomear os substituintes em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri- ao ordenar, mas considerando “iso”/“tert” se existissem — aqui usaremos apenas methyl/ethyl).
- Prefixos multiplicativos: di-, tri- etc. são usados para indicar número de substituintes iguais.
- Ao escrever fórmulas condensadas, uso a forma
para deixar claro a sequência de carbonos e os ramos com parênteses quando necessário.
Passo 3
Estratégia para enumerar todos os isômeros:
- Começar com a cadeia totalmente linear de 7 carbonos (isso dá um isômero).
- Em seguida, considerar cadeias principais de 6 carbonos com um metil ligado a diferentes posições (isômeros do tipo metilhexano).
- Depois, considerar cadeias principais de 5 carbonos com dois substituintes metil ou um etil; e por fim a cadeia de 4 carbonos com três metil (trimetilbutano).
- Enquanto eu construir cada estrutura, verifico se a mesma conectividade já não apareceu com outra descrição (evitar duplicatas). Esse procedimento gera exatamente os nove isômeros.
Passo 4
Primeiro isômero: cadeia totalmente linear (sem ramificação).
- Fórmula estrutural (condensada):
. - Nome IUPAC:
(ou para enfatizar linearidade). - Observação didática: este é o alcano normal com 7 carbonos; não há substituintes.
Passo 5
Isômeros do tipo metilhexano (cadeia principal de 6 carbonos + 1 metil):
- Possíveis posições do metil em uma cadeia hexana: carbono 2 ou 3 (posição 4 é equivalente à 3 por simetria, posição 5 equivale à 2).
- Metil no carbono 2:
- Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
.
- Metil no carbono 3:
- Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
.
Passo 6
Isômeros com cadeia pentana (5 carbonos) e dois substituintes (dimetil) — existem vários arranjos:
- Para pentana com dois metil, as possibilidades de locantes distintivos (ordenados) são: (2,2), (2,3), (2,4), (3,3).
-
:
- Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
.
-
:
- Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
.
-
:
- Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
.
-
:
- Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
.
(Verificação: todos esses têm backbone de 5 carbonos mais dois metil = 7 carbonos totais.)
Passo 7
Isômero com cadeia pentana + substituinte etil (em vez de dois metil): existe o caso
-
: - Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
. - Observação didática: o grupo etil
ligado ao carbono 3 dá um total de 7 carbonos; este isômero é distinto dos dimetilpentanos anteriores.
Passo 8
Isômero com cadeia butana (4 carbonos) e três metil (trimetilbutano):
- Possibilidade relevante que dá 7 carbonos é
: - Fórmula estrutural:
. - Nome IUPAC:
. - Observação: a numeração é escolhida para obter os menores locantes; outras escritas equivalentes podem existir, mas esta é a forma normalizada.
Passo 9
Resumo das 9 estruturas encontradas (verificação final para assegurar completude e ausência de duplicatas):
-
— . -
— . -
— . -
— . -
— . -
— . -
— . -
— . -
— .
Passo 10
Didática sobre pontos de ebulição (forças intermoleculares relevantes aqui):
- Em alcanos apolares (como os isômeros de
) a interação intermolecular dominante é a força de London (forças de dispersão de Van der Waals). - Essas forças aumentam com:
- maior massa molar (todos têm mesma massa aqui), e
- maior área de contato entre moléculas (maior superfície efetiva de interação).
- Ramificação reduz a área de superfície efetiva (moléculas mais compactas têm menos superfície para contato), então moléculas mais ramificadas têm forças de dispersão menores e, portanto, pontos de ebulição mais baixos que isômeros menos ramificados, mantendo a massa constante.
- Conclusão prática: entre isômeros com mesma massa, o isômero mais linear (menos ramificado) tende a ter o maior ponto de ebulição; o mais ramificado, o menor ponto de ebulição.
Passo 11
Aplicando a teoria aos isômeros listados:
- O menos ramificado é claramente o
linear (n-heptane) — maior superfície de contato, portanto maior ponto de ebulição esperado. - O mais ramificado é
(molécula muito compacta) — portanto espera-se o menor ponto de ebulição entre os nove. - Entre os demais, quanto maior a ramificação (especialmente geminal, como em
), menor tende a ser o ponto de ebulição em comparação com isômeros menos ramificados (por exemplo, um metil em cadeia hexana causa menos redução da área de superfície que dois metil próximos em pentano).
Passo 12
Observação prática de provas / como responder sucintamente na hora:
- Liste os nove isômeros com suas fórmulas condensadas e nomes (como fiz acima).
- Para a pergunta sobre maior ponto de ebulição: escreva que é o
(n-heptane) e explique em uma frase: “porque é o menos ramificado e possui maior área de superfície, gerando forças de dispersão mais fortes entre moléculas”.
Resposta
Maior ponto de ebulição previsto:
— justificativa: é o menos ramificado (mais linear), possui maior área de superfície entre moléculas e, portanto, apresenta forças de dispersão de London mais fortes, exigindo maior energia (temperatura) para vaporização.