Explique a razão do etóxietano (éter dietílico) ser solúvel em meio ácido ( ácido sulfúrico concentrado a frio) e o pentano nas mesmas condições é praticamente insolúvel.

RESPOSTA

O éter dietílico pode reagir com ácido sulfúrico formando uma espécie protonada mais polar e, portanto, mais solúvel.(Não esqueçam que o átomo de oxigênio, como comentado em aula, possui dois pares de elétrons livres ,pares isolados, que, portanto, “funcionam”, como fonte de elétrons).
\left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2}\right)_{2} \mathrm{O}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} \rightarrow\left(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2}\right)_{2} \stackrel{\oplus}{\mathrm{O}} \mathrm{H}+\mathrm{HSO}_{4}^{\ominus}

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que o etóxietano (éter dietílico) se dissolve em meio de ácido sulfúrico concentrado a frio, enquanto o pentano praticamente não se dissolve. O conteúdo envolve princípios de acidobase de Brønsted–Lowry, solubilidade e polaridade de moléculas.

Passo 2

Em geral, para um soluto se dissolver em um solvente prevalece a regra “semelhante dissolve semelhante”: moléculas polares ou iônicas se dissolvem melhor em solventes polares, e moléculas apolares se dissolvem melhor em solventes apolares. O ácido sulfúrico concentrado é um meio altamente polar e ácido forte, capaz de protonar bases mais fracas.

Passo 3

O etóxietano possui um átomo de oxigênio com dois pares isolados de elétrons, o que lhe confere caráter básico (de Lewis) e permite que ele aceite um próton do ácido sulfúrico. Ao ser protonado, o éter transforma-se em um íon oxônio, que é altamente polar e se estabiliza no meio ácido, formando também o íon bisulfato.

Passo 4

A reação de protonação do éter pode ser escrita como
(CH_{3}CH_{2})_{2}O + H_{2}SO_{4} \;\longrightarrow\; (CH_{3}CH_{2})_{2}OH^{+} \;+\; HSO_{4}^{-}
O produto dessa reação, (CH_{3}CH_{2})_{2}OH^{+}, é um cátion altamente polar que interage fortemente com o meio ácido, tornando o éter dietílico solúvel.

Passo 5

O pentano, por sua vez, é uma molécula totalmente apolar e não possui pares de elétrons livres capazes de ser protonados. Sem formação de espécies carregadas ou polares, ele permanece insolúvel em meio tão polar e ácido.

Resposta

O etóxietano é solúvel porque é protonado pelo ácido sulfúrico, gerando um cátion oxônio polar que se dissolve bem no meio. O pentano não pode ser protonado e continua apolar, ficando praticamente insolúvel.

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