Organize cada grupo de composto em ordem crescente de temperatura de ebulição em cada série abaixo e justifique a sua resposta:
propan-2-ol; 2-fluoropropano;2-aminopropano (isopropilamina).

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de temperatura de ebulição, os três isômeros/análogos do propane:
propan-2-ol, 2-fluoropropano e 2-aminopropano.
O conteúdo envolvido é comparação de forças intermoleculares: dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio N–H e O–H.

Passo 2

Identificamos para cada composto quais interações predominam:
– 2-fluoropropano: molécula apolar com apenas dipolo C–F muito fraco, sem doadores de H;
– 2-aminopropano (isopropilamina): dipolo N–C e possui ligações N–H que formam ligações de hidrogênio moderadas;
– propan-2-ol: dipolo O–C e fortes ligações O–H capazes de estabelecer ligações de hidrogênio mais intensas.

Passo 3

Comparando a força intermolecular típica:
\text{ligações H(O–H)} > \text{ligações H(N–H)} > \text{dipolo C–F}çõçõ
Isso implica que a ebulição segue a mesma hierarquia de energia necessária para romper essas interações.

Passo 4

Para confirmar numericamente, aproximamos as b.p.:
– 2-fluoropropano: -12^\circ\mathrm{C}
– 2-aminopropano: 32^\circ\mathrm{C}
– propan-2-ol: 82^\circ\mathrm{C}

Resposta

2-fluoropropano < 2-aminopropano < propan-2-ol

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