Organize cada grupo de composto em ordem crescente de temperatura de ebulição em cada série abaixo e justifique a sua resposta:
propan-2-ol; 2-fluoropropano;2-aminopropano (isopropilamina).
propan-2-ol; 2-fluoropropano;2-aminopropano (isopropilamina).
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de temperatura de ebulição, os três isômeros/análogos do propane:
propan-2-ol, 2-fluoropropano e 2-aminopropano.
O conteúdo envolvido é comparação de forças intermoleculares: dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio N–H e O–H.
propan-2-ol, 2-fluoropropano e 2-aminopropano.
O conteúdo envolvido é comparação de forças intermoleculares: dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio N–H e O–H.
Passo 2
Identificamos para cada composto quais interações predominam:
– 2-fluoropropano: molécula apolar com apenas dipolo C–F muito fraco, sem doadores de H;
– 2-aminopropano (isopropilamina): dipolo N–C e possui ligações N–H que formam ligações de hidrogênio moderadas;
– propan-2-ol: dipolo O–C e fortes ligações O–H capazes de estabelecer ligações de hidrogênio mais intensas.
– 2-fluoropropano: molécula apolar com apenas dipolo C–F muito fraco, sem doadores de H;
– 2-aminopropano (isopropilamina): dipolo N–C e possui ligações N–H que formam ligações de hidrogênio moderadas;
– propan-2-ol: dipolo O–C e fortes ligações O–H capazes de estabelecer ligações de hidrogênio mais intensas.
Passo 3
Comparando a força intermolecular típica:
Isso implica que a ebulição segue a mesma hierarquia de energia necessária para romper essas interações.
Passo 4
Para confirmar numericamente, aproximamos as b.p.:
– 2-fluoropropano:
– 2-aminopropano:
– propan-2-ol:
– 2-fluoropropano:
– 2-aminopropano:
– propan-2-ol:
Resposta
2-fluoropropano < 2-aminopropano < propan-2-ol