1. (Forças Intermoleculares) Que composto terá o ponto de ebulição mais alto: o cis-dicloro-eteno ou o trans-dicloro-eteno? Explique.
    ClCl
trans-dicloro-eteno
ClCl
cis-dicloro-eteno

Passo 1

O enunciado pergunta qual composto terá ponto de ebulição mais alto: o cis-dicloro-eteno ou o trans-dicloro-eteno. As informações dadas (implícitas no enunciado) são:
  • Temos os dois isômeros geométricos da mesma fórmula molecular \mathrm{C_2H_2Cl_2}.
  • Um é o isômero cis (os dois átomos de \mathrm{Cl} do mesmo lado da dupla ligação) e o outro é o isômero trans (os \mathrm{Cl} em lados opostos).
  • Não há outras informações numéricas; devemos decidir com base na estrutura e nas forças intermoleculares.

Passo 2

Entendendo o que controla o ponto de ebulição (explicação didática):
  • Ponto de ebulição aumenta quando as moléculas se atraem mais fortemente entre si; para separar moléculas do líquido para vapor precisa-se de mais energia.
  • Há três tipos relevantes de forças intermoleculares aqui:
    1. Forças de dispersão de London: presentes em todas as moléculas; dependem de massa/volume eletrônico e superfície de contato.
    2. Interações dipolo-dipolo: aparecem quando a molécula é polar (tem momento dipolar permanente); moléculas polares atraem-se por orientarem polos opostos.
    3. Ligações de hidrogênio: não relevantes aqui (não há H ligado a O, N ou F).
  • Regra prática para exam: entre duas moléculas de massa semelhante, a que for mais polar normalmente tem maior ponto de ebulição, porque as interações dipolo-dipolo adicionam energia de ligação além das dispersões.

Passo 3

Comparando massa e forma geral:
  • Ambos os isômeros têm a mesma massa molar (mesma fórmula \mathrm{C_2H_2Cl_2}), então as forças de dispersão de London são muito parecidas para os dois (não é essa a diferença principal).
  • A diferença chave vem de como os vetores de dipolo das ligações C–Cl se combinam por causa da geometria cis vs trans.

Passo 4

Por que C–Cl é polar (aula curta sobre polaridade de ligação):
  • Cloro é mais eletronegativo que carbono; por isso, cada ligação C–Cl tem um dipolo apontando do carbono para o cloro (o cloro é parcialmente negativo).
  • Representamos o momento dipolar de cada ligação por um vetor \vec{\mu} apontando em direção ao \mathrm{Cl}.
  • Nas duas moléculas, há duas ligações C–Cl. O que difere é a soma vetorial desses dois momentos dipolares.

Passo 5

Análise vetorial dos dipolos nos isômeros:
  • No isômero trans: os dois vetores dipolares C–Cl estão aproximadamente em direções opostas devido à simetria (os \mathrm{Cl} ficam em lados opostos). Logo,
    \vec{\mu_1} + \vec{\mu_2} \approx \vec{0}.
    Isto significa que o momento dipolar total da molécula é (praticamente) zero — a molécula é apolar.
  • No isômero cis: os dois vetores dipolares apontam para o mesmo lado da molécula, então seus vetores se somam e resultam em um momento dipolar total diferente de zero:
    \vec{\mu} = \vec{\mu_1} + \vec{\mu_2} \neq \vec{0}.
    Portanto o cis é polar.

Passo 6

Conseqüência para ponto de ebulição (ligando teoria à resposta):
  • Como o cis-dicloro-eteno é polar, ele apresenta, além das dispersões de London, interações dipolo-dipolo permanentes mais fortes entre moléculas. Isso requer mais energia para vaporizar o líquido.
  • O trans-dicloro-eteno, sendo aproximadamente apolar, fica só com dispersões de London e, por isso, tem ponto de ebulição menor que o cis.
  • Em outras palavras: cis — moléculas “se grudam” mais por serem polares → maior energia para separar → maior ponto de ebulição; trans — menos “grude” → menor ponto de ebulição.

Passo 7

Confirmação prática e dica de prova:
  • Dados experimentais confirmam essa previsão: o isômero cis tem ponto de ebulição mais alto que o trans (valores aproximados: \text{bp}_{\text{cis}}\approx 60^\circ\text{C}, \text{bp}_{\text{trans}}\approx 48^\circ\text{C}).
  • Dica rápida para a prova: quando tiver isômeros cis/trans, desenhe as setas dos dipolos das ligações polares; se cancelarem por simetria, o isômero será apolar (menor bp); se não cancelarem, será polar (maior bp). Sempre cheque massa e possibilidade de empacotamento, mas para pequenas moléculas polares a polaridade costuma dominar.

Resposta

cis-dicloro-eteno

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