- (Forças Intermoleculares) Que composto terá o ponto de ebulição mais alto: o cis-dicloro-eteno ou o trans-dicloro-eteno? Explique.
trans-dicloro-eteno
cis-dicloro-eteno
Passo 1
O enunciado pergunta qual composto terá ponto de ebulição mais alto: o cis-dicloro-eteno ou o trans-dicloro-eteno. As informações dadas (implícitas no enunciado) são:
- Temos os dois isômeros geométricos da mesma fórmula molecular
. - Um é o isômero cis (os dois átomos de
do mesmo lado da dupla ligação) e o outro é o isômero trans (os em lados opostos). - Não há outras informações numéricas; devemos decidir com base na estrutura e nas forças intermoleculares.
Passo 2
Entendendo o que controla o ponto de ebulição (explicação didática):
- Ponto de ebulição aumenta quando as moléculas se atraem mais fortemente entre si; para separar moléculas do líquido para vapor precisa-se de mais energia.
- Há três tipos relevantes de forças intermoleculares aqui:
- Forças de dispersão de London: presentes em todas as moléculas; dependem de massa/volume eletrônico e superfície de contato.
- Interações dipolo-dipolo: aparecem quando a molécula é polar (tem momento dipolar permanente); moléculas polares atraem-se por orientarem polos opostos.
- Ligações de hidrogênio: não relevantes aqui (não há H ligado a O, N ou F).
- Regra prática para exam: entre duas moléculas de massa semelhante, a que for mais polar normalmente tem maior ponto de ebulição, porque as interações dipolo-dipolo adicionam energia de ligação além das dispersões.
Passo 3
Comparando massa e forma geral:
- Ambos os isômeros têm a mesma massa molar (mesma fórmula
), então as forças de dispersão de London são muito parecidas para os dois (não é essa a diferença principal). - A diferença chave vem de como os vetores de dipolo das ligações C–Cl se combinam por causa da geometria cis vs trans.
Passo 4
Por que C–Cl é polar (aula curta sobre polaridade de ligação):
- Cloro é mais eletronegativo que carbono; por isso, cada ligação C–Cl tem um dipolo apontando do carbono para o cloro (o cloro é parcialmente negativo).
- Representamos o momento dipolar de cada ligação por um vetor
apontando em direção ao . - Nas duas moléculas, há duas ligações C–Cl. O que difere é a soma vetorial desses dois momentos dipolares.
Passo 5
Análise vetorial dos dipolos nos isômeros:
- No isômero trans: os dois vetores dipolares C–Cl estão aproximadamente em direções opostas devido à simetria (os
ficam em lados opostos). Logo,
Isto significa que o momento dipolar total da molécula é (praticamente) zero — a molécula é apolar. - No isômero cis: os dois vetores dipolares apontam para o mesmo lado da molécula, então seus vetores se somam e resultam em um momento dipolar total diferente de zero:
Portanto o cis é polar.
Passo 6
Conseqüência para ponto de ebulição (ligando teoria à resposta):
- Como o cis-dicloro-eteno é polar, ele apresenta, além das dispersões de London, interações dipolo-dipolo permanentes mais fortes entre moléculas. Isso requer mais energia para vaporizar o líquido.
- O trans-dicloro-eteno, sendo aproximadamente apolar, fica só com dispersões de London e, por isso, tem ponto de ebulição menor que o cis.
- Em outras palavras: cis — moléculas “se grudam” mais por serem polares → maior energia para separar → maior ponto de ebulição; trans — menos “grude” → menor ponto de ebulição.
Passo 7
Confirmação prática e dica de prova:
- Dados experimentais confirmam essa previsão: o isômero cis tem ponto de ebulição mais alto que o trans (valores aproximados:
, ). - Dica rápida para a prova: quando tiver isômeros cis/trans, desenhe as setas dos dipolos das ligações polares; se cancelarem por simetria, o isômero será apolar (menor bp); se não cancelarem, será polar (maior bp). Sempre cheque massa e possibilidade de empacotamento, mas para pequenas moléculas polares a polaridade costuma dominar.
Resposta
cis-dicloro-eteno