1. Quais das fórmulas estruturais representam compostos idênticos entre sí (colocar todos) e quais representam isômeros constitucionais entre sí (colocar todos)?
    a)
    OH

    b)
    OH

    c)
    OH

    d)
    OH

    e)
    OH

    f) \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}
    g)
    OH

    h)
    OH

Passo 1

O enunciado dá oito representações (sete em SMILES e uma em texto) e pede para identificar quais são idênticas (mesma conectividade) e quais são isômeros constitucionais (mesma fórmula molecular, mas conectividade diferente).

Passo 2

Vamos nomear e contar fórmula de cada um:
a) SMILES CCC\text{(C)}O → C H_{3}–C H_{2}–CH(C H_{3})–OH, isto é 2-butanol, fórmula C_{4} H_{1}₀O
b) SMILES OC1CCC1 → ciclobutanol, fórmula C_{4} H_{8}O
c) SMILES OCC1CC1 \to 2-(ciclopropil)etanol, fórmula C_{5} H_{1}₀O
d) SMILES CC\text{(C)}CO → C H_{3}–CH(C H_{3})–C H_{2}–OH, 2-butanol, fórmula C_{4} H_{1}₀O
e) SMILES CC\text{(C)}CO → mesmo que d), 2-butanol, fórmula C_{4} H_{1}₀O
f) texto CH₃CH₂CH₂CH₂OH \to 1-butanol, fórmula C_{4} H_{1}₀O
g) SMILES CCC\text{(C)}O → mesmo que a), 2-butanol, fórmula C_{4} H_{1}₀O
h) SMILES CC\text{(C)}\text{(C)}O → tert-butanol (2-metil-2-propanol), fórmula C_{4} H_{1}₀O

Passo 3

Identificamos as representações com exatamente mesma conectividade (2-butanol):
a = d = e = g

Passo 4

Os compostos que têm fórmula C_{4} H_{1}₀O são: a/d/e/g (2-butanol), f (1-butanol) e h (tert-butanol). Esses três nomes diferentes (2-butanol, 1-butanol e tert-butanol) são isômeros constitucionais entre si.
Os outros dois, b ( C_{4} H_{8}O) e c ( C_{5} H_{1}₀O), têm fórmulas diferentes e, portanto, não são isômeros das demais representações.

Resposta

Idênticos: a, d, e e g representam todos 2-butanol.
Isômeros constitucionais (todos C_{4} H_{1}₀O):
  • 2-butanol (a/d/e/g)
  • 1-butanol (f)
  • tert-butanol (h)
    Os compostos b e c têm fórmulas diferentes e não são isômeros dos outros.

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