- Por muitos séculos, os chineses usaram estratos de um grupo de ervas conhecido como efedra no tratamento de asma. Os Químicos foram capazes de isolar uma substância dessas ervas, chamada efedrina, um potente dilatador da passagem de ar pelos pulmões.
ephedrine
Quantos estereoisômeros são possíveis para a efedrina?
Passo 1
O enunciado mostra a efedrina, cuja estrutura é
e pede o número de estereoisômeros possíveis. O conteúdo aqui é quiralidade em compostos orgânicos: vamos identificar centros quirais e usar a regra de contagem de estereoisômeros.
Passo 2
Para achar centros quirais, examinamos carbonos ligados a quatro substituintes diferentes. Na efedrina há dois desses carbonos:
– o carbono adjacente ao nitrogênio (ligado a N, H, C e ao carbono seguinte)
– o carbono com o grupo hidroxila (ligado a OH, H, anel fenólico e ao carbono anterior)
– o carbono adjacente ao nitrogênio (ligado a N, H, C
– o carbono com o grupo hidroxila (ligado a OH, H, anel fenólico e ao carbono anterior)
Passo 3
Com dois centros quirais, o número máximo de estereoisômeros é dado por
logo
Passo 4
Não há possibilidade de isômero meso porque não existe plano de simetria que torne os dois centros equivalentes, e o nitrogênio não conta como centro estável devido à inversão rápida de sua pirâmide eletrônica.
Resposta
4