Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
Recebemos o SMILES
que representa um alcano ramificado. Nosso objetivo é aplicar a nomenclatura IUPAC: achar a cadeia principal mais longa, numerá-la de modo a dar os menores números aos substituintes e depois nomear e ordenar esses substituintes alfabeticamente.
Passo 2
Para encontrar a cadeia mais longa, procuramos o maior trajeto entre carbonos terminais. Nesse caso existe um caminho de
carbonos, por exemplo indo de uma extremidade da sequência C–C–C–C–C–C passando pelo átomo central ramificado. Logo, a cadeia principal é um hexano (
carbonos).
Passo 3
Agora identificamos todos os substituintes ligados à cadeia de
carbonos. Se escolhermos como cadeia principal os átomos em ordem
C –C
–C
–C
–C
–C
(na estrutura), vemos que em C
há um substituinte etil e em C
há dois metil. Assim temos três substituintes no total: um grupo etil e dois grupos metil.
C
Passo 4
Para numerar a cadeia, comparamos as numerações dos substituintes a partir das duas extremidades. A melhor numeração dá aos substituintes os menores números possíveis, o que ocorre numerando-se a cadeia de modo que os dois metil fiquem em C-
e o etil em C-
.
Passo 5
Feitas as contas, os substituintes são:
– metil em carbono (dois deles
-dimetil)
– etil em carbono
– metil em carbono
– etil em carbono
Evitamos esquecer a ordem alfabética: “etil” vem antes de “metil”.