Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado nos dá um alcano ramificado com SMILES
e pede o nome sistemático IUPAC. O conteúdo aqui é a nomeação de hidrocarbonetos alcanos, em que devemos:
. Identificar a cadeia principal como o caminho mais longo de átomos de carbono (podendo passar por átomos do ciclo).
. Numerar essa cadeia de modo a dar aos substituintes a soma de locantes mais baixa.
. Identificar e nomear os substituintes (metil, etil, ciclobu···\ etc).
. Montar o nome, ordenando alfabeticamente os substituintes.
Passo 2
Determinação da cadeia principal.
Ao explorar o grafo do SMILES, o maior caminho sem repetir átomos passa pela porção cíclica e alcança carbonos. Esse caminho pode ser descrito assim (em negrito os vértices da cadeia principal):
Ao explorar o grafo do SMILES, o maior caminho sem repetir átomos passa pela porção cíclica e alcança
M
–C
–C
–C
–C
–C
–C
–C
–C
–C
–C
–C
–C
onde M
era um metilzinho na porção acíclica e C
–C
são átomos do ciclo transformados em trecho de cadeia. Portanto a cadeia principal é um alcano de
carbonos, ou seja, tridecano.
Passo 3
Numeração da cadeia.
Devemos numerar de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis. Levando em conta as posições dos substituintes no caminho escolhido, numeramos de M como carbono
até C
como carbono
, obtendo substituintes nos carbonos
,
e
.
Devemos numerar de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis. Levando em conta as posições dos substituintes no caminho escolhido, numeramos de M
Passo 4
Identificação dos substituintes.
– No carbono há um grupo metil.
– No carbono há um grupo etil.
– No carbono há outro grupo metil.
– No carbono
– No carbono
– No carbono
Logo, são dois metis e um etil.
Passo 5
Convenção de escrita:
) Listar primeiro o etil (alfabeticamente antes de “metil”), depois o metil.
) Agrupar os dois metis com o prefixo “di”.
) Separar números com vírgula e números de texto com hífen.
Isso dá: