Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.

Passo 1

O enunciado nos dá um alcano ramificado com SMILES
CCC(C)C(C)C(CC)CC(C)C1CCCCC1
e pede o nome sistemático IUPAC. O conteúdo aqui é a nomeação de hidrocarbonetos alcanos, em que devemos:
1. Identificar a cadeia principal como o caminho mais longo de átomos de carbono (podendo passar por átomos do ciclo).
2. Numerar essa cadeia de modo a dar aos substituintes a soma de locantes mais baixa.
3. Identificar e nomear os substituintes (metil, etil, ciclobu···\ etc).
4. Montar o nome, ordenando alfabeticamente os substituintes.

Passo 2

Determinação da cadeia principal.
Ao explorar o grafo do SMILES, o maior caminho sem repetir átomos passa pela porção cíclica e alcança 13 carbonos. Esse caminho pode ser descrito assim (em negrito os vértices da cadeia principal):
M 1–C 3–C 4–C 5–C 6–C 7–C 8–C 14–C 15–C 16–C 17–C 18–C 19
onde M 1 era um metilzinho na porção acíclica e C 14–C 19 são átomos do ciclo transformados em trecho de cadeia. Portanto a cadeia principal é um alcano de 13 carbonos, ou seja, tridecano.

Passo 3

Numeração da cadeia.
Devemos numerar de forma que os substituintes recebam os menores números possíveis. Levando em conta as posições dos substituintes no caminho escolhido, numeramos de M 1 como carbono 1 até C 19 como carbono 13, obtendo substituintes nos carbonos 3, 4 e 6.

Passo 4

Identificação dos substituintes.
– No carbono 3 há um grupo metil.
– No carbono 4 há um grupo etil.
– No carbono 6 há outro grupo metil.
Logo, são dois metis e um etil.

Passo 5

Convenção de escrita:
1) Listar primeiro o etil (alfabeticamente antes de “metil”), depois o metil.
2) Agrupar os dois metis com o prefixo “di”.
3) Separar números com vírgula e números de texto com hífen.
Isso dá:
4-etil- 3,6-dimetiltridecano

Resposta

4-etil- 3,6-dimetiltridecano

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