Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
O enunciado dá o SMILES
CCCC(C(C)CC)C(CC)C(C)C
e pede o nome sistemático segundo IUPAC. O conteúdo aqui é nomenclatura de alcanos ramificados, e vamos precisar ( ) identificar a cadeia principal mais longa, (
) enumerá-la para obter os menores locantes e (
) nomear e ordenar alfabeticamente os substituintes.
CCCC(C(C)CC)C(CC)C(C)C
e pede o nome sistemático segundo IUPAC. O conteúdo aqui é nomenclatura de alcanos ramificados, e vamos precisar (
Passo 2
A partir do SMILES montamos o esqueleto de carbonos e verificamos que o maior caminho contínuo tem
carbonos – é um heptano – e que há três substituintes:
- um grupo metil num carbono terminal secundário da cadeia,
- um grupo etil num carbono adjacente,
- e um grupo butan-
-il (sec-butil) no carbono central.
Passo 3
Determina-se a cadeia principal como heptano (
carbonos). Para numerar, comparamos as somas dos locantes nos dois sentidos:
– numerando de uma ponta à outra teríamos substituintes em ,
e
(soma
);
– invertendo a numeração teríamos em ,
e
(soma
), que é a escolha correta por dar os menores números.
– numerando de uma ponta à outra teríamos substituintes em
– invertendo a numeração teríamos em
Passo 4
Com a numeração otimizada (do carbono que fica com metil como
até o outro extremo como
), identificamos:
- carbono
: metil; - carbono
: etil; - carbono
: butan- -il.
Passo 5
Em ordem alfabética dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos):
butan- -il, etil, metil. Monta-se então o nome completo:
butan-