Forneça de acordo com as regras da IUPAC o nome sistemático para cada um dos compostos abaixo.
Passo 1
Temos o composto dado pelo SMILES
e a tarefa é achar o nome IUPAC sistemático. Isso envolve três coisas principais: (a) encontrar a cadeia principal mais longa, (b) identificar e numerar corretamente os substituentes para obter o menor conjunto de locantes, e (c) montar o nome com os prefixos multiplicativos adequados.
Passo 2
Desenhando a conectividade, vemos que há uma cadeia linear de nove carbonos à qual estão ligados três carbonos terciários (cada um com duas metilas). Logo, a cadeia principal tem comprimento 9 e é um nonano.
Passo 3
Os substituentes são apenas grupos metil. Contamos quantos metis em cada carbono da cadeia principal (na ordem em que aparecem no desenho bruto):
– No carbono 3 da cadeia aparecem duas metilas.
– No carbono 4 da cadeia aparecem duas metilas.
– No carbono 8 da cadeia aparecem duas metilas.
– No carbono 3 da cadeia aparecem duas metilas.
– No carbono 4 da cadeia aparecem duas metilas.
– No carbono 8 da cadeia aparecem duas metilas.
Passo 4
Precisamos numerar a cadeia de uma ponta ou de outra para que o conjunto de locantes seja o menor em ordem lexicográfica.
– Se numerarmos de um lado, teríamos locantes .
– Se numerarmos do outro, teríamos locantes .
Comparando as duas sequências, é menor que
, então adotamos a numeração que dá substituintes nos carbonos 2, 6 e 7.
– Se numerarmos de um lado, teríamos locantes
– Se numerarmos do outro, teríamos locantes
Comparando as duas sequências,
Passo 5
Todos os substituintes são metila e somam seis no total, logo usamos o prefixo “hexametil-”. Organizando o nome com os locantes em ordem crescente e o prefixo adequado, obtemos
Resposta
2,2,6,6,7,7-hexametilnonano