Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos:
pent-4-enonitrila

Passo 1

O enunciado pede: “Forneça as estruturas dos seguintes compostos orgânicos: pent-4-enonitrila”. Informação dada: o nome do composto é \text{pent-4-enonitrila}. Não há figura nem tabela no enunciado.

Passo 2

Entendendo o sufixo e a contagem da cadeia: o sufixo “nitrila” indica o grupo funcional nitrila, que é o grupo -\mathrm{C}\equiv\mathrm{N} (ou escrito como \mathrm{C\equiv N}). Na nomenclatura oficial, o carbono da nitrila é incluído na cadeia principal e recebe o número \,1. Ou seja, ao numerar a cadeia a partir desse carbono, ele é \mathrm{C_1}, o próximo é \mathrm{C_2} e assim por diante.

Passo 3

Interpretando os localizadores do nome: em \text{pent-4-enonitrila} temos três informações importantes:
  • “pent” diz que a cadeia principal tem \,5 carbonos (contando o carbono da nitrila como \mathrm{C_1});
  • “4-en” indica presença de uma dupla ligação no carbono \mathrm{C_4} (isto é, entre \mathrm{C_4} e \mathrm{C_5});
  • “nitrila” indica o grupo \mathrm{C\equiv N} em \mathrm{C_1}.
    Logo a sequência de carbonos é \mathrm{C_1-C_2-C_3-C_4-C_5} com \mathrm{C_1} ligado ao nitrogênio por tripla ligação e uma dupla ligação entre \mathrm{C_4} e \mathrm{C_5}.

Passo 4

Montando a conectividade: comece do lado da nitrila ( \mathrm{C_1}):
\mathrm{C_1} é o carbono da nitrila: \mathrm{C_1\equiv N} (sem hidrogênios nele).
\mathrm{C_2} ligado a \mathrm{C_1} é um grupo \mathrm{CH_2}.
\mathrm{C_3} é outro \mathrm{CH_2}.
\mathrm{C_4} participa da dupla ligação com \mathrm{C_5}, então \mathrm{C_4} é \mathrm{CH}.
\mathrm{C_5}, sendo terminal da dupla, é \mathrm{CH_2}.
Portanto a cadeia é: \mathrm{C\equiv N - CH_2 - CH_2 - CH = CH_2}.

Passo 5

Escrevendo as representações usuais da estrutura (duas formas equivalentes, mostrando a nitrila em uma ponta e a dupla na outra):
  • fórmula condensada (mostrando a nitrila primeiro): \mathrm{N\equiv C-CH_2-CH_2-CH=CH_2}.
  • outra ordem equivalente, mostrando a dupla primeiro: \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-C\equiv N}.
    Se quiser a notação SMILES (útil em química computacional), a cadeia correspondente é \mathrm{C=CCC\#N} (onde \# indica a tripla ligação C≡N).

Resposta

\mathrm{N\equiv C-CH_2-CH_2-CH=CH_2}
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-C\equiv N}

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