Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
d) Propino
d) Propino
Passo 1
O enunciado pede: fornecer a(s) estrutura(s) do hidrocarboneto chamado “propino”.
Informações dadas no enunciado: apenas o nome do composto — propino.
Informações dadas no enunciado: apenas o nome do composto — propino.
Passo 2
Entender o que é “propino” (uma palavrinha para nos orientar antes de desenhar). “Propino” é o nome comum em português para o alcino de cadeia com três carbonos, ou seja, um alcino com
. Alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação tripla carbono–carbono. Uma fórmula útil para alcinos lineares é a fórmula geral:
Como aqui
, a fórmula molecular do propino é
Passo 3
Agora vamos montar a cadeia carbônica: são três carbonos ligados em sequência (esqueleto C–C–C). Precisamos colocar uma ligação tripla entre dois desses carbonos (porque é um alcino). Com três carbonos só há duas opções de posição para a tripla: entre C1–C2 ou entre C2–C3. Essas opções são equivalentes por reflexão (só trocam a orientação), portanto o alcino é terminal — a tripla fica entre um carbono terminal e o carbono do meio. Pelo sistema IUPAC o nome é
, indicando a tripla começando no carbono 1.
Passo 4
Desenho da estrutura com ligações explícitas (forma estrutural):
Aqui a primeira carbonila (o carbono terminal ligado ao hidrogênio) tem um hidrogênio ligado e uma tripla com o carbono do meio; o carbono do meio está ligado aos dois carbonos e não tem hidrogênios; o carbono terminal oposto é um grupo metila
.
Passo 5
Vou checar a contagem de hidrogênios para confirmar que a estrutura está correta com a fórmula
:
- Carbono 1 (terminal com tripla) tem
hidrogênio. - Carbono 2 (do meio, ligado por duas ligações à tripla) tem
hidrogênios. - Carbono 3 (metila) tem
hidrogênios.
Somando:, que confere com . Perfeito.
Passo 6
Representações alternativas e informações úteis para a prova (muito provável que peçam alguma dessas formas):
- Fórmula condensada:
. - Nome IUPAC:
(ou simplesmente “propino” como nome comum). - Geometria e hibridização: os carbonos envolvidos na tripla são hibridizados
, com geometria aproximadamente linear (ângulos de ligação ). A ligação tripla consiste em uma ligação sigma e duas pi.
Resposta
Nome IUPAC: