Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
f) Nona-1,3,6-trieno

Passo 1

O enunciado pede: fornecer a estrutura do hidrocarboneto chamado “Nona-1,3,6-trieno”. Informações dadas (tiradas diretamente do nome):
  • A cadeia principal tem nove carbonos: \text{nona}.
  • Há três duplas: \text{trieno}.
  • As duplas estão localizadas nas posições \(1,3,6) da cadeia (isto é, ligações duplas entre os carbonos 1\!-\!2, 3\!-\!4 e 6\!-\!7).

Passo 2

O que significa cada parte do nome (explicação didática, devagarinho):
  • Prefixo de cadeia: \text{nona} indica uma cadeia linear com 9 átomos de carbono conectados sequencialmente.
  • Sufixo \text{-trieno} indica que existem três ligações duplas na cadeia.
  • Os locantes \(1,3,6) indicam os carbonos onde começam (ou participam) as ligações duplas. Por convenção de IUPAC, a numeração da cadeia é feita de modo a obter a sequência de locantes mais baixa possível para as insaturações. Aqui a numeração foi dada pelo nome, então seguimos \(1,3,6).

Passo 3

Construção da cadeia carbonada e posicionamento das duplas (passo a passo construtivo):
  • Numere os carbonos de 1 a 9: C_1,C_2,\dots,C_9.
  • Insira ligações duplas entre C_1\!-\!C_2, C_3\!-\!C_4 e C_6\!-\!C_7.
  • Entre as outras conexões coloca ligações simples: a cadeia completa em termos de conectividade fica
    \;C_1=C_2-C_3=C_4-C_5-C_6=C_7-C_8-C_9\;.

Passo 4

Escrever a fórmula estrutural condensada (cada carbono com seus hidrogênios explícitos, sem indicar estereoquímica E/Z):
  • Carbono terminal da dupla em C_1 é um \mathrm{CH_2} (ligado a C_2 por dupla).
  • Carbonos de duplas internas aparecem como \mathrm{CH} quando ligados apenas à cadeia.
  • Carbonos saturados internos podem ser \mathrm{CH_2} ou \mathrm{CH_3} nas extremidades.
    Montando tudo obtemos a fórmula condensada:
    \mathrm{CH_2=CH-CH=CH-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}.

Passo 5

Fórmula molecular e observações finais (o que isso implica na prova):
  • Fórmula molecular: começar de \mathrm{C_9H_{20}} (nonano saturado) e retirar 2 hidrogênios por dupla. Três duplas → retirar 6 H. Logo a fórmula molecular é \mathrm{C_9H_{14}}.
  • Observação sobre estereoquímica: o nome não especifica configurações \mathrm{E}/\mathrm{Z}, então a estrutura que dei não define geometria cis/trans nas três duplas; na prova, se pedirem isômeros geométricos, cada dupla interna que tiver dois substituintes diferentes em cada carbono poderá ter \mathrm{E} ou \mathrm{Z}.
  • Atenção na hora da numeração: sempre verificar a numeração que dá a menor sequência de locantes para insaturações; aqui o nome já fixa \(1,3,6).

Resposta

\mathrm{CH_2=CH-CH=CH-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}

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