Forneça as estruturas dos seguintes hidrocarbonetos:
f) Nona-1,3,6-trieno
f) Nona-1,3,6-trieno
Passo 1
O enunciado pede: fornecer a estrutura do hidrocarboneto chamado “Nona-1,3,6-trieno”. Informações dadas (tiradas diretamente do nome):
- A cadeia principal tem nove carbonos:
. - Há três duplas:
. - As duplas estão localizadas nas posições
) da cadeia (isto é, ligações duplas entre os carbonos
, e ).
Passo 2
O que significa cada parte do nome (explicação didática, devagarinho):
- Prefixo de cadeia:
indica uma cadeia linear com átomos de carbono conectados sequencialmente. - Sufixo
indica que existem três ligações duplas na cadeia. - Os locantes ) indicam os carbonos onde começam (ou participam) as ligações duplas. Por convenção de IUPAC, a numeração da cadeia é feita de modo a obter a sequência de locantes mais baixa possível para as insaturações. Aqui a numeração foi dada pelo nome, então seguimos ).
Passo 3
Construção da cadeia carbonada e posicionamento das duplas (passo a passo construtivo):
- Numere os carbonos de
a : . - Insira ligações duplas entre
, e . - Entre as outras conexões coloca ligações simples: a cadeia completa em termos de conectividade fica
.
Passo 4
Escrever a fórmula estrutural condensada (cada carbono com seus hidrogênios explícitos, sem indicar estereoquímica E/Z):
- Carbono terminal da dupla em
é um (ligado a por dupla). - Carbonos de duplas internas aparecem como
quando ligados apenas à cadeia. - Carbonos saturados internos podem ser
ou nas extremidades.
Montando tudo obtemos a fórmula condensada:
.
Passo 5
Fórmula molecular e observações finais (o que isso implica na prova):
- Fórmula molecular: começar de
(nonano saturado) e retirar hidrogênios por dupla. Três duplas → retirar H. Logo a fórmula molecular é . - Observação sobre estereoquímica: o nome não especifica configurações
, então a estrutura que dei não define geometria cis/trans nas três duplas; na prova, se pedirem isômeros geométricos, cada dupla interna que tiver dois substituintes diferentes em cada carbono poderá ter ou . - Atenção na hora da numeração: sempre verificar a numeração que dá a menor sequência de locantes para insaturações; aqui o nome já fixa ).